Nukleotid

Nukleotider er mest kjent som byggesteiner i nukleinsyremolekyler (DNA og RNA), og består av en nitrogenbase koblet sammen med et sukkermolekyl (ribose i RNA og deoksyribose i DNA) og et eller flere fosfation. Nitrogenbasene heter adenin (A), cytosin (C), guanin (G), uracil (U) og tymin (T) – de tre første er felles for DNA og RNA, mens uracil (U) er spesifikk for RNA og tymin (T) for DNA.

I tillegg til sin rolle i oppbygningen av nukleinsyrer spiller nukleotider ulike viktige roller i stoffskiftet: som energikilde (adenosintrifosfat (ATP) og guanosintrifosfat (GTP)), som signalmolekyler i cellene (syklisk AMP og syklisk GMP), og som viktige komponenter I kofaktorer of enzymatic reactions (koenzym A, FAD, flavin mononucleotide (FMN), NAD og NADP ).^[1]

Utgangspunktet for oppbygningen av et nukleotid er nukleosidene, som igjen består av en pentose (enten ribose eller 2'-deoxyribose) med en nitrogenbase, enten en purin- eller en pyrimidinbase knyttet til pentosens karbonatom nummer 1 via en glykosidbinding. Angående nummereringen av karbonatomer i et nukleosid (og et nukleotid) bruker man rene tall i purin/pyrimidindelen og tall med apostrof i sukkerdelen av molekylet. I nukleotidene er det knyttet én eller flere fosfatgrupper til sukkerdelen av nukleosidet. Avhengig av hvor mange fosfatgrupper og hvordan de er festet kan en dele inn i ulike grupper av nukleotider:

Dette er det man oftest tenker på som ”vanlige” nukleotider, slike man finner lenket sammen i DNA og RNA. I disse er det knyttet én fosfatgruppe til sukkerdelen av et nukleosid. Strengt tatt kan en tenke seg 2’, 3’, og 5’-nukleotider etter hvor fosfatgruppa er koblet, men av de naturlig forekommende finner vi nesten utelukkende 5’-nukleotider. Best kjent er 5’-adenosinmonofosfat (AMP), se figuren ovenfor. Bortsett fra byggesteinene i DNA, som betegnes deoksyribonukleotider, inneholder nukleosidmonofosfat-molekylene ribose.

Disse kan dannes ut fra de foregående ved at det knyttes henholdsvis én eller to ekstra fosfatgrupper til den eksisterende. Bindingen mellom to fosfatgrupper kalles en fosforsyreanhydridbinding, og er av en annen og mindre stabil type enn den mellom den første fosfatgruppa og ribose/deoksyribose. Det frigjøres energi ved hydrolyse av en fosforsyreanhydridbinding. dette er bakgrunnen for at ATP og andre nukleosiddi- og trifosfater kan fungere som energilagrere i cellene.

Disse kan tenkes oppstått fra 5’-nukleotider (nukleosidmonofosfater] ved at fosfatgruppa også danner en esterbinding med hydroksylgruppa på karbonatom nummer 2’. Viktige i regulering av stoffskifteprosesser er: syklisk AMP og syklisk GMP.

Nukleotider bindes sammen ved hjelp av 3,5-fosfodiesterbindinger til lineære polymerer kalt nukleinsyrer, som er fellesbetegnelsen for DNA og RNA. Nukleinsyre består av et eller to polynukleotider som utgjør det enkelt- eller dobbelttrådete RNA og DNA. Sukkermolekylene danner sammen med fosfatgruppen den ytre grunnstrukturen i DNA/RNA-tråden, mens basene peker innover og er bundet til hverandre ved hjelp av hydrogenbindinger. Kun komplementære baser, det vil si en purin og en pyrimidin, passer sammen. A og T er komplementære baser, det samme er G og C. Rekkefølgen av de nitrogenholdige basene i DNA utgjør genetisk arv.

• (en) Nucleotides – kategori av bilder, video eller lyd på Commons