cis-3-hexenol
cis-3-hexenol of bladalcohol is een eenvoudige organische verbinding die verantwoordelijk is voor de geur van versgemaaid gras en de smaak van groene thee. Het is een kleurloze, olie-achtige vloeistof, die zeer slecht oplosbaar is in water.
| cis-3-hexenol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van cis-3-hexenol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H12O | |||
| IUPAC-naam | Z-hex-3-een-1-ol | |||
| Andere namen | bladalcohol | |||
| Molmassa | 100,16 g/mol | |||
| SMILES | CC\C=C/CCO
| |||
| CAS-nummer | 928-96-1 | |||
| EG-nummer | 213-192-8 | |||
| Wikidata | Q300850 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| Omgang | Inademing en contact vermijden | |||
| Opslag | Verwijderd houden van hitte en open vlammen | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 4700 mg/kg (intraperitoneaal) 600 mg/kg | |||
| LD50 (konijnen) | (huid) > 5000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,848 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −61 °C | |||
| Kookpunt | 156-157 °C | |||
| Vlampunt | 44 °C | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
cis-3-hexenol behoort tot de stofklasse der alcoholen. Het bezit een dubbele binding in cis-configuratie.
Voorkomen
bewerkencis-3-hexenol komt gewoonlijk voor in lage concentraties in diverse, voornamelijk groene planten en heeft een aantrekkingskracht op plantenetende insecten. Vandaar de triviale naam bladalcohol.
Toepassingen
bewerkencis-3-hexenol is een belangrijke geurstof, met name in zogenaamde groene parfums, maar ook voor het imiteren van aspecten van de geur van viooltjes, hyacinten en andere bloemen. Verder wordt cis-3-hexenol als smaakstof gebruikt, bijvoorbeeld voor tomaten- en appelsmaak. De jaarlijkse productiehoeveelheid bedraagt ongeveer 30 ton.