Umbellinezuur
| Umbellinezuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van umbellinezuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H8O4 | |||
| IUPAC-naam | (E)-3-(2,4-dihydroxyfenyl)prop-2-eenzuur | |||
| Andere namen | 2,4-dihydroxykaneelzuur | |||
| Molmassa | 180,15742 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O
| |||
| InChI | 1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(8(11)5-7)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
| |||
| CAS-nummer | 614-86-8 | |||
| PubChem | 446611 | |||
| Wikidata | Q7881241 | |||
| ||||
Umbellinezuur of 2,4-dihydroxykaneelzuur is een organische verbinding met als brutoformule C9H8O4. Het is een structuurisomeer van koffiezuur.
Umbellinezuur is precursor voor de biosynthese van umbelliferon.
Biosynthese
[bewerken | brontekst bewerken]Umbellinezuur is een fenylpropanoïde, dat geproduceerd wordt uit L-fenylalanine. Fenylalanine wordt door het enzym PAL (L-fenylalanine-ammonia-lyase) omgezet in kaneelzuur, gevolgd door hydroxylering door C4H (trans-cinnamaat-4-mono-oxygenase) tot 4-cumaarzuur. 4-cumaarzuur wordt dan verder gehydroxyleerd tot umbellinezuur.