n-propylnitraat
| n-propylnitraat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Molecuulmodel van n-propylnitraat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C3H7NO3 | |||
| IUPAC-naam | propylnitraat | |||
| Molmassa | 105,09 g/mol | |||
| SMILES | CCCO[N+]([O-])=O
| |||
| InChI | 1S/C3H7NO3/c1-2-3-7-4(5)6/h2-3H2,1H3
| |||
| CAS-nummer | 627-13-4 | |||
| PubChem | 12307 | |||
| Wikidata | Q18816316 | |||
| Beschrijving | schokgevoelige vloeistof | |||
| Vergelijkbaar met | isopropylnitraat | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| VN-nummer | 1865 | |||
| ADR-klasse | Klasse 3.1 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeistof | |||
| Kleur | helder tot strogeel | |||
| Dichtheid | 1,058 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −100 °C | |||
| Kookpunt | 110 °C | |||
| Vlampunt | ca. 21 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
n-propylnitraat is de propylester van salpeterzuur. Het is een heldere tot strogele vloeistof met een ethergeur.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Deze verbinding ontstaat in de nitrering van 1-propanol met salpeterzuur, gewoonlijk in aanwezigheid van zwavelzuur (nitreerzuur).
Een alternatieve synthese bestaat uit de reactie van zilvernitraat met n-propylchloorformiaat, bij vriestemperatuur in acetonitril; daarbij slaat zilverchloride neer en wordt een tussenproduct gevormd, n-propylnitratocarbonaat, dat bij kamertemperatuur ontbindt in n-propylnitraat en koolzuurgas CO2.[1]
Eigenschappen
[bewerken | brontekst bewerken]n-propylnitraat heeft ongeveer dezelfde dichtheid als water, maar is niet oplosbaar in water.
Het is een licht ontvlambare vloeistof en de damp is zwaarder dan lucht. De dampen vormen met lucht explosieve mengsels. De stof is schokgevoelig en een vat met n-propylnitraat dat per ongeluk valt, kan detoneren. Om dit te vermijden moet er een stabilisator aan toegevoegd worden, dit is een kleine hoeveelheid van een gas als butaan, propaan of chloroform, di-ethylether of dimethylether dat wordt opgelost in n-propylnitraat.[2]
Nitroalkanen zoals n-propylnitraat zijn sterk oxiderende stoffen en kunnen hevig reageren met reducerende verbindingen. Ze vormen explosieve zouten met anorganische basen.
Toepassing
[bewerken | brontekst bewerken]Propylnitraten, zowel n-propylnitraat als isopropylnitraat, werden vroeger gebruikt als brandstof voor raketten en reactiemotoren.[3]
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- NIST Webbook
- ChemIDplus
- (en) Gegevens van n-propylnitraat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ George A. Mortimer. "A Study of Alkyl Nitratocarbonates. An Improved Synthesis of Nitrate Esters." The Journal of Organic Chemistry (1962), vol. 27 nr. 5, blz. 1876-1878. DOI:10.1021/jo01052a096
- ↑ U.S. Patent 4042432, "Explosives" van 16 augustus 1977 aan The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy
- ↑ U.S. Patent 2645079, "method of operating jet propulsion motors" van 14 juli 1953 aan Union Oil Co.