Acetoncyanohydrine

Acetoncyanohydrine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acetoncyanohydrine
Algemeen
Molecuulformule	C4H7NO
IUPAC-naam	2-hydroxy-2-methylpropaannitril
Andere namen	2-methyllactonitril, 2-cyanopropan-2-ol, ACH
Molmassa	85,105 g/mol
SMILES	CC(C)(C#N)O
InChI	1/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3
CAS-nummer	75-86-5
PubChem	6406
Wikidata	Q222936
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H310 - H330 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301+P310
EG-Index-nummer	200-909-4
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	0,932 g/cm³
Smeltpunt	−20 °C
Kookpunt	82 °C
Matig oplosbaar in	water
Brekingsindex	1,3992
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Acetoncyanohydrine (afgekort tot ACH) is een organische verbinding die onder andere gebruikt wordt in de bereiding van methylmethacrylaat, het monomeer van polymethylmethacrylaat (PMMA), beter bekend als plexiglas. De stof behoort tot de klasse der cyanohydrines en kan beschouwd worden als een veilig alternatief voor het extreem giftige waterstofcyanide (blauwzuur).

De stof wordt bereid door de reactie van aceton met waterstofcyanide of een zout van waterstofcyanide. Dit zijn zeer giftige stoffen zodat er bijzondere aandacht moet besteed worden aan de veiligheid.

In het laboratorium wordt acetoncyanohydrine gesynthetiseerd via de reactie van natriumcyanide met aceton, gevolgd door voorzichtig aanzuren met zwavelzuur.^[1]

Daarnaast is het ook mogelijk natrium- of kaliumcyanide te laten reageren met het adduct van natriumwaterstofsulfiet en aceton. Deze laatste procedure is eenvoudiger, maar het product is ook van mindere kwaliteit.^[2]

Acetoncyanohydrine kan opgezuiverd worden door destillatie onder verminderde druk.

De verbinding wordt op grote schaal bereid als tussenstap in de acetoncyanohydrine-route naar methylmethacrylaat. In deze synthese is de volgende stap behandeling met zwavelzuur waarbij de sulfaatester van methacrylamide ontstaat. Methanolyse daarvan leidt tot ammoniumwaterstofsulfaat en methylmethacrylaat.^[3]

Acetoncyanohydrine wordt ook gebruikt voor de synthese van azobisisobutyronitril.

Planten, zoals bijvoorbeeld vlas, cassave (maniok), bonen of de Braziliaanse rubberboom bezitten een cyanogeen glycoside, linamarine,^[4] dat bij beschadiging van de plant als verdedigingsmechanisme in acetoncyanohydrine en in de volgende stap in blauwzuur wordt omgezet.

Acetoncyanohydrine wordt in de Verenigde Staten als een extreem gevaarlijke verbinding geclassificeerd. Het voornaamste gevaar ligt in het feit dat de verbinding heel makkelijk uiteen valt in onder andere het uiterst toxische waterstofcyanide. In water verloopt dit uiteenvallen al gevaarlijk snel.

•  acetoncyanohydrine - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van acetoncyanohydrine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA