Hexamine

Hexamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hexamine
Algemeen
Molecuulformule	C6H12N4
IUPAC-naam	1,3,5,7-tetra-azatricyclo[3.3.1.13,7]decaan
Andere namen	hexamethyleentetramine, urotropine, aminoform, formine, 1,3,5,7-tetra-aza-adamantaan
Molmassa	140,18628 g/mol
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3
InChI	1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2
CAS-nummer	100-97-0
EG-nummer	202-905-8
PubChem	4101
Wikidata	Q71969
Beschrijving	Witte tot kleurloze kristallen zonder geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H228 - H317
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P280
LD50 (muizen)	(oraal) 569 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit-kleurloos
Dichtheid	1,27 g/cm³
Sublimatiepunt	285-295 °C
Vlampunt	250 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	410 °C
Goed oplosbaar in	water, apolaire en polaire organische oplosmiddelen
Analytische methoden
Klassieke analyse	IR, UV/VIS, HPLC, MS, zuur-basetitratie
Nutritionele eigenschappen
E-nummer	E239
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Hexamine of hexamethyleentetramine is een gebrugde organische verbinding met als brutoformule C₆H₁₂N₄. De zuivere stof komt voor als witte tot kleurloze kristallen zonder geur, die goed oplosbaar zijn in water. De verbinding is structureel verwant met adamantaan.

Hexamine wordt gesynthetiseerd door een oplossing van formaldehyde (formaline, ${\displaystyle {\ce {CH2O}}}$) in water te mengen met ammoniak (${\displaystyle {\ce {NH3}}}$):

of: ${\displaystyle {\ce {4NH3 + 6 CH2O -> C6H12N4 + 6H2O}}}$

De ontstane oplossing van hexamine kan voorzichtig worden ingedampt om de vrije kristallen te verkrijgen. Deze kristallen kunnen gezuiverd worden door sublimatie bij ongeveer 290°C.

Bij verhitting valt hexamine uiteen in ammoniak en formaldehyde, bij hogere temperaturen bestaan decompositieproducten voornamelijk uit waterstofcyanide, stikstofgas en in de aanwezigheid van zuurstof worden er stikstofoxiden, koolstofdioxide en koolstofmonoxide gevormd. De stof is een milde organische base door de aanwezigheid van vier stikstofatomen met allen nog één vrij elektronenpaar in een sp³-orbitaal.

Bij verbranding van hexamine komt een thermische energie vrij van circa 31.300 kJ/kg. Daarom wordt de stof ook gebruikt in vaste brandstoftabletten (Esbit).

Hexamine wordt gebruikt in industriële toepassingen, zoals fotografie of tandheelkunde. Tevens is het een veel gebruikte stof in het organisch laboratorium. Er kunnen zowel aldehyden als amines mee gesynthetiseerd worden uit alkyl- of arylhalogeniden. De aminesynthese wordt ook wel de Delépine-reactie genoemd (naar Stéphane Marcel Delépine). Eerst wordt hexamine gekoppeld door middel van een S_N1- of S_N2-reactie, vervolgens leidt zure hydrolyse van het ontstane quaternaire ammoniumzout tot het vrije amine. De aldehydesynthese wordt de Sommelet-reactie genoemd (naar Marcel Sommelet); ze is analoog aan de Delépine-reactie maar de hydrolyse van het quaternaire ammoniumzout gebeurt in water.

De reactie met salpeterzuur en ammoniumnitraat leidt tot vorming van cyclotrimethyleentrinitroamine, een explosieve stof die vaak afgekort wordt als RDX:

Hexamine kan dienen als zwakke base en vormt goede bufferoplossingen voor titraties.

De stof kan gebruikt worden als conserveringsmiddel tegen schimmels. Het officiële E-nummer is E239.

• (en) MSDS van hexamine
• (en) Gegevens van hexamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA