트로폰

트로폰^[1]
Structure of tropone	Space-filling model of tropone
이름
	우선명 (PIN) Cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
	별칭 Cyclohepta-2,4,6-trienone
식별자
CAS 번호	539-80-0 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	10419 ;
ECHA InfoCard	100.007.933
PubChem CID	10881;
UNII	CO48X7SUFH ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60202169 ;
	InChI InChI=1S/C7H6O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H Key: QVWDCTQRORVHHT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H6O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H Key: QVWDCTQRORVHHT-UHFFFAOYAM;
	SMILES O=C\1/C=C\C=C/C=C/1;
성질
화학식	C7H6O
몰 질량	106.12 g/mol
밀도	1.094 g/mL
끓는점	113 °C (235 °F; 386 K) (15 mmHg)
위험
인화점	> 113 °C (235 °F; 386 K)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

트로폰(tropone) 또는 2,4,6-사이클로헵타트라이엔-1-온(Cyclohepta-2,4,6-trien-1-one IUPAC이름)은 2가 케톤의 일종이다. 화학식은 C₇H₆O이다. 케톤이자 공액계를 이뤄 방향족성을 띈다. 트로폰 구조를 가진 화합물로 콜히친이 있다. 상온에서는 점성이 있는 액체의 형태이다. 트로폰 자체는 자연에서 발견되는 화합물은 아니지만, 트로폰 구조를 가진 화합물은 자연에서 찾아볼 수 있다.

성질

카보닐기가 산소 원자쪽으로 음전하가 쏠려, 중심의 탄소 고리에 6개의 파이전자가 있게 되어 휘켈 규칙에 따라 방향족성을 띈다.

방향족이 되기 위해 음전하가 더 쏠려 사이클로헵타온(3.04 D)보다 더 큰 쌍극자 모멘트(4.17 D)를 가진다.

합성

트로폰의 합성에는 많은 방법이 있다.

이산화셀레늄을 사용한 산화를 통해 시클로헵타트리엔을 트로폰으로 합성^[2]
시클로헵테논을 브롬화해 트리브로모트로폰을 합성 후 수소 분해로 트로폰을 합성^[2]

등이 있다.

용도

트로폰 자체의 용도로는 다른 화합물의 합성에 사용된다. 트로폰의 유도체인 트로폴론은 화장품에 사용되는 방부제로 주로 사용된다.

같이 보기

각주

↑ Tropone at Sigma-Aldrich
↑ ^가 ^나 Na Liu; Wangze Song (2014. 12. 9). “Synthesis of Naturally Occurring Tropones and Tropolones”. 《The National Library of Medicine》. doi:10.1016/j.tet.2014.07.065.

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[1] Tropone at Sigma-Aldrich

[synthesis-2] 가 ^나 Na Liu; Wangze Song (2014. 12. 9). “Synthesis of Naturally Occurring Tropones and Tropolones”. 《The National Library of Medicine》. doi:10.1016/j.tet.2014.07.065.

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