Castelfiorentino si trova nella val d'Elsa, solcata dal fiume Elsa che, prima di attraversare il paese, nasce a Colle di Val d'Elsa e passa da Poggibonsi e Certaldo e, dopo aver superato Ponte a Elsa, si riversa in Arno fra San Miniato e Empoli.

Il territorio è esteso prevalentemente sul fondo valle con rilievi collinari ai lati nella direzione sudest e nordovest di scarsa rilevanza altimetrica (l'altitudine varia da un minimo di 36 m ad un massimo di 184 m).

I corsi d'acqua presenti nel territorio comunale sono: fiume Elsa, Rio Pesciola, Rio Pietroso, Rio Morto, Rio Lama, Rio Vallone, Rio di Grignana, Rio di Pianzino e Broccolino, Rio di Vallese, Borro delle Fate e Borro di Spranganelli.

Fin dal 1149 il nome di Castelfiorentino fu dato al Castelvecchio edificato sulla via Francigena nel luogo di un insediamento di origine romana: Timignano. Il castello fortificato racchiudeva, sul colle, la pieve di S. Ippolito (l'antica S. Biagio) e con una seconda cerchia di mura, Borgo d'Elsa e Borgo Nuovo. Cinque erano le porte (Porta Fiorentina, Porta Pisana, Porta al Vento, Porta Senese e Porta di Borgo), e due sole strade si incrociavano sull'unica piazza (oggi piazza del Popolo). Feudo dei Cadolingi e poi dei Conti Alberti, acquisito progressivamente dal Vescovo di Firenze nel XII secolo, subì le vicende dei conflitti fra Chiesa ed Impero, Guelfi e Ghibellini e tra Siena e la stessa Firenze (di cui era un avamposto importante, e quindi ottenne la sede del podestà, il privilegio del giglio rosso sul gonfalone bianco e l'integrazione ufficiale del nome Castelfiorentino).

Qui nel 1260, dopo la battaglia di Montaperti, si firmò la pace tra le due città rivali. Ma fu ancora teatro, nei secoli, di battaglie e scorrerie militari, fin quando, nel 1521, subì un duro assedio e fu devastato dalle truppe imperiali. Venne poi riconquistato da Francesco Ferrucci. Con la peste e la morte del Ferrucci, Firenze dovette arrendersi alle truppe di Carlo V ed accettare il ritorno dei Medici e con essa anche Castelfiorentino. La Valdelsa rimase in uno stato di profonda desolazione per via degli eventi bellici, tanto è che il governo di Firenze sollevò da ogni spesa quelle popolazioni. Per risparmiare furono anche fuse le due podesterie di Castelfiorentino e Barbialla (oggi parte di Montaione).

Venuta meno la sua importanza strategica, anche quella amministrativa risultava limitata, per la dipendenza dal vicariato di Certaldo. Ma nel Settecento, con il Granducato di Lorena, progredì nuovamente e fu Cancelleria e Podesteria, con guardia civica e ampia giurisdizione anche su Certaldo e Montaione.

Accettò l'annessione al Regno d'Italia e divenne nel 1868 capoluogo di mandamento. Dal 15 luglio 2019 si fregia del titolo di città.

Nel 1998, in località Monte Maggiore, sono riemersi i resti fossili di una balena vissuta nella zona oltre tre milioni di anni fa, in un periodo in cui le attuali campagne lasciavano il posto alle calde acque del mare tirrenico. Lo scheletro, di grande interesse scientifico, è considerato dagli studiosi il più completo fossile di balena mai scoperto in Europa.

Il territorio comunale di Castelfiorentino comprende, oltre al centro capoluogo, altre cinque frazioni: Cambiano, Castelnuovo d'Elsa, Dogana, Granaiolo, Petrazzi.

Altre rilevanti località del territorio del comune di Castelfiorentino sono Casanuova, Casino, Coiano, Colombaie, Conce Ferroni, Fontanella (in parte), Il Vallone, La Valle, Madonna della Tosse, Malacoda, Mellicciano, Montauto, Montorsoli, Pesciola, Piangrande, Renai, Rimorti Suppa, Sampiero Vecchio, San Carlo, Vallone Ponte, Villa Sovi.

• Borgo — La "Popolar Contrada dì Borgo" o semplicemente "Borgo", si estende nella parte bassa della città e comprende il centro di Castelfiorentino. Confina con Puppino, Santa Verdiana e Membrino. Lo stemma è uno scudo diviso in due con al centro la stilizzazione dell'arco di borgo che collega il centro storico basso con il centro storico alto. I colori sono l'amaranto, che rimanda alle numerose fornaci presenti nel medioevo, e il celeste che rappresenta il fiume che attraversa la città.
• Cambiano — La Nobile Contrada Cambiano corrisponde all'omonimo sobborgo nella periferia nord di Castelfiorentino. Fa parte della contrada anche la frazione di Granaiolo. Cambiano confina con Puppino, Dogana ed Empoli. Lo stemma rappresenta due alberi corrispondenti alle due famiglie storiche e i colori sono il verde e il bianco.
• Dogana — Dogana prende il nome dall'omonimo quartiere castellano. Confina con Cambiano, Ferruzzino e San Miniato. La Dogana ha vinto le prime due edizioni del palio.
• Ferruzzino — Ferruzzino racchiude la zona del polo scolastico e dei cosiddetti "palazzi marroni". Confina con Praticelli e Dogana. I colori sono l'arancione e il nero.
• Membrino — La "Popolar Contrada di Membrino" si estende sul quartiere di Castello Alto, situata quindi in pieno centro storico. Membrino prende il nome dal ragazzo che salvò Castelfiorentino nel XVI secolo dal saccheggio e dalla distruzione. Confina con Puppino, Borgo e Montespertoli. I colori sono bianco e blu, a ricordare la casacca indossata da Membrino. È gemellata con la contrada Dogana e l'omonima contrada Membrino del Palio di Gambassi Terme.
• Petrazzi — Petrazzi è la contrada dell'omonima frazione castellana che dista a circa 5 km dal centro. I colori sono il rosso (delle camicie dei mille dato che a Petrazzi si trova una villa che ospitò Giuseppe Garibaldi) e il verde che ricorda il colore delle colline che la circondano. Lo stemma contiene anche raffigurazione stilizzata del Castello di Oliveto. Confina con Santa Verdiana, Praticelli e Certaldo.
• Praticelli — La contrada dei Praticelli è una delle più grandi in quanto comprende quasi tutta la zona che si estende al di là del ponte dell'Elsa. Confina con Ferruzzino, Borgo, Petrazzi, Santa Verdiana proseguendo fino ai Rimorti e al confine con Gambassi Terme, Montaione e San Miniato. I colori sono il verde e il nero.
• Puppino — La contrada di Puppino si estende dalla “Porticciola” fino alla zona del Coop. Confina con Borgo, Membrino, Cambiano e Ferruzzino. I colori sono il rosso e il blu.
• Santa Verdiana - Bastione — La contrada di Santa Verdiana prende il nome dalla santa patrona di Castelfiorentino, simboleggiata nello stemma anche dalle due serpi. La contrada confina con Borgo, Petrazzi e Praticelli. I colori sono il rosso e l'oro.
• Castelnuovo — La Contrada Castelnuovo corrisponde all'omonima frazione Castelnuovo d'Elsa e non ha mai preso parte alla competizione.

• 43.60311.97181 Santuario di Santa Verdiana. Ristrutturato all'inizio del Settecento, che è il fulcro di un’area di grande interesse storico. Secondo la tradizione, Verdiana, che apparteneva alla famiglia Attavanti, trascorse la sua vita in condizioni di povertà e preghiera, scegliendo alla fine della sua esistenza di farsi rinchiudere in una celletta in compagnia di due serpi, ancora oggi visitabile nel piano sotterraneo della chiesa. Il Santuario di Santa Verdiana rappresenta un prezioso e unitario esempio di architettura e decorazione fiorentina barocca. Essa presenta al suo interno tre grandi tele dedicate alla Santa e alcuni affreschi preziosi.  
• 43.603610.97012 Chiesa di San Francesco. Si tratta di uno dei pochi esempi di stile gotico presenti in Valdelsa, anche se come si può facilmente vedere è ben presente e predominante il modello romanico rappresentato dalla pieve di San Giovanni Evangelista a Monterappoli, nel comune di Empoli. In facciata ammiriamo numerosi stemmi in maiolica o in pietra serena di alcune personalità che hanno ricevuto sepoltura all'interno della chiesa e che appartenevano alle famiglie più importanti di Castelfiorentino. Vi si possono ammirare alcuni affreschi di Giovanni Del Biondo, il ciclo settecentesco di Agostino Veracini e di Pietro Anderlini.  
• 43.606910.97263 Pieve dei Santi Ippolito e Biagio (Sulla collina che domina il paese quasi all'incrocio tra la via Volterrana nord e il tratto di fondovalle della via Francigena). La chiesa di San Biagio nasce come oratorio posto all'interno del castello di Castelfiorentino e come suffraganea della pieve di Sant'Ippolito. Edificata nel 1195 in cotto e con motivi in ceramica sulla facciata e due antiche campane sul campanile a vela; nelle vicinanze si trovano anche i resti della prima cerchia di mura con due torri. La pieve si trova all'interno del recente parco intitolato al Cardinale Silvano Piovanelli. Nell'abside si trova un crocifisso ligneo del XIV secolo e nella nicchia del fonte battesimale vi sono degli affreschi riproducenti Sant'Ippolito opera del 1428 e San Pietro martire del 1429.  
• 43.60945610.9926334 Pieve di Sant'Ippolito a Elsa (Pieve Vecchia). Nel XVII secolo venne abbattuta e a suo posto venne costruita una cappella. La chiesa venne nuovamente consacrata il 3 aprile 1136 alla presenza del papa Innocenzo III ma già verso la fine del XII secolo l'edificio plebano era stato abbandonato dai canonici per trasferirsi nella cappella di San Biagio, posta all'interno della rocca di Castelfiorentino in un luogo più sicuro e popolato. Attualmente dell'antico complesso plebano rimangono alcune tracce in una casa colonica situata in località Pieve Vecchia. Sulla fiancata nord di detta casa colonica si vede una semplice bifora in mattoni tamponata mentre ai piedi di una parete si trova murata una pietra scolpita con decorazione a intreccio di evidente stile altomedievale.  

• 43.605710.97155 Collegiata dei Santi Lorenzo e Leonardo. Risale ai secoli XIII-XIV e che ospita una ricca raccolta di reliquie e alcuni dipinti di Annibale Gatti. L'edificio della collegiata, originariamente dedicata al solo San Leonardo, è probabilmente uno dei più antichi edifici realizzati in cotto della Valdelsa. Il 10 agosto 1313 (giorno di San Lorenzo) gli abitanti di Castelfiorentino riuscirono a respingere un attacco lanciato dalle truppe dell'imperatore Arrigo VII e in memoria di questo evento venne aggiunto San Lorenzo come contitolare. L'interno, completamente rimaneggiato nel Settecento e nell'Ottocento, custodisce una serie di otto ovali con Storie di Santa Verdiana di Giovan Camillo Sagrestani, autore anche di due tele rappresentanti Miracoli di Santa Verdiana, attualmente nella sede della Misericordia, poste sugli altari laterali nel 1711. All'altare maggiore si trova il Crocifisso, opera del XIV secolo di Giovanni Pisano. Da questa chiesa proviene l'opera simbolo del Museo di Santa Verdiana: la tavola con la Madonna col Bambino, databile al 1283-1284 circa, attribuita a Cimabue con la probabile collaborazione di un giovane Giotto.  
• 43.609210.97346 Chiesa di San Pietro a Pisangoli. La costruzione dell'attuale edificio venne terminata nell'aprile del 1714. Deriva però il titolo di San Pietro da un preesistente edificio, denominato San Pier Vecchio, di cui si hanno notizie come parrocchia fin dal XIII secolo e che fu demolito in occasione dell'edificazione della nuova chiesa nel Borgo di Pisangoli. Un'antica descrizione della distrutta chiesa la ricorda terminante con un'abside semicircolare ed un solo altare; non avendo poi casa presbiterale, non fu mai residenza dei vari Rettori. Anche la nuova chiesa aveva originariamente un solo altare; in seguito sono diventati due. Il campanile a vela che si trovava sul lato della facciata fu distrutto sul finire del XIX secolo in seguito alla costruzione di una cantoria nella controfacciata dell'edificio. Fu in seguito rifabbricato sulla parete del coro, dove fu costruita anche una nuova sagrestia.  
• 43.602210.965857 Chiesa e monastero della Marca (Monastero e Chiesa di Santa Maria della Marca). Deve le sue origini alla visita che San Francesco fece a Castelfiorentino nel 1210. L’attuale Chiesa di Santa Chiara, appartenente al complesso monastico di Santa Maria della Marca, e per questo chiamata "chiesa delle Monache" o "chiesa vecchia" (per distinguerla da quella di Santa Maria della Marca risalente al 1970), è il risultato di vari lavori di ristrutturazione e ampliamento, avvenuti fra la fine del Seicento e l’inizio del Settecento. L’ingresso si trova sul lato sinistro dell’edificio, in quanto la chiesa è “attaccata” lateralmente al convento e l’abside fa parte anch’essa dell’edificio conventuale. Ha una sola navata e si conclude con un transetto, in cui sono situati l’altare e la sacrestia. L’altare è ancora addossato al tabernacolo, come si usava nel periodo preconciliare. Nella parte opposta, sopraelevato, è presente il matroneo, dal quale le suore di clausura, assistevano alla Santa Messa. L’interno appare spoglio, in quanto la maggior parte dei suoi capolavori sono sparsi in chiese e musei della Toscana. Sulla parete destra è stato ritrovato nel 1966, quando fu rimossa dall’altare la tavola “Madonna in trono” di Giovanni Maria Butteri per restaurarla, un affresco rappresentante “L’ultima cena” e attribuito a Niccolò di Pietro Gerini.  
• 43.6052310.969418 Oratorio di San Carlo Borromeo, Via Testaferrata. Costruito nel 1885, oggi ospita mostre temporanee e sul cui altare barocco si trova una tela di Francesco Boldrini del 1618 raffigurante la "Madonna in gloria tra i santi".  
• 43.60523910.9731759 Oratorio di Santa Maria delle Grazie, Via Pompeo Neri. L'oratorio fu edificato nel 1666, l'esterno si presenta assai semplice e lineare nei volumi e nelle geometrie: il campanile fu eretto nel 1929. La sagrestia è del 1862. L'interno è riccamente decorato con affreschi e stucchi. Sull'altare si trova una tela con la Madonna col Bambino tra i santi Agostino, Bonaventura e Verdiana.  
• Oratorio della Santa Croce, Via Pompeo Neri. Originariamente l'oratorio era sito in via Timignano, ma Francesco Pittoreggi decise nel 1821 di demolirlo e trasferirlo nella sede attuale, all'interno del Palazzo della Famiglia Neri. È un piccolo ambiente a pianta rettangolare con un altare in stucco dorato sopra il quale è una tavola di scuola fiorentina del XVIII secolo raffigurante una Crocifissione, proveniente dall'antico distrutto oratorio.  
• 43.62115610.91564210 Pieve dei Santi Pietro e Paolo (A Coiano). Questo bellissimo edificio in stile romanico si trova a cavallo tra la Valdelsa e la Val d'Egola, su una delle direttrici della via Francigena. Fino al XII secolo fu un feudo del vescovo di Volterra che vi esercitava sia i poteri temporali che quelli spirituali. Nel XVIII secolo l'interno venne ridefinito in stile barocco ma tali interventi vennero rimossi in occasione dei restauri effettuati negli anni trenta del XX secolo. Nel 1837 venne completato il campanile, il cui basamento è in pietra arenaria. La pieve di Coiano rappresenta un tipico esempio del romanico pisano-volterrano con un impianto basilicale a colonne.  
• Chiesa di San Prospero (A Cambiano Alta). Citata una prima volta in occasione della battaglia di Montaperti (1260), subì i primi interventi di restauro nel XV secolo da allora però iniziò un lento e inesorabile degrado che ha portato a interventi ancor più pesanti. Vi è un portico antistante la facciata e un campanile a vela posto nella parte posteriore dell'edificio. Alcune opere provenienti da questa chiesa sono andate a completare la collezione permanente del Museo di Santa Verdiana.  
• 43.6136410.951511 Chiesa di Santa Maria a Lungotuono (A Dogana sulla strada per San Miniato). La chiesa, preceduta da un portico sotto il quale sono state sistemate alcune lapidi sepolcrali, si presenta con le pareti esterne completamente intonacate. All'interno si conserva una tavola d'altare raffigurante la Madonna col Bambino in trono tra i santi Antonio abate, Francesco, Chiara e Verdiana, riferibile con sicurezza a Cosimo Rosselli, nonostante il cattivo stato di conservazione.  
• 43.636910.937512 Chiesa e Canonica di Santa Maria Assunta (A Castelnuovo d'Elsa). Il Castello fortificato di Castelnuovo d'Elsa già all'inizio del XII secolo viene circondato da mura, i resti delle quali sono proprio alla base del campanile della chiesa. La chiesa ha subito pesantissimi interventi di ricostruzione nel corso del XVIII secolo: l'unico elemento significativo dell'antica struttura medievale è il campanile in laterizio coronato su tutti e quattro i lati dai caratteristici archetti pensili di derivazione lombarda, assai diffusi nella zona. All'interno si conserva un'Annunciazione del pittore Neri di Bicci, datata intorno alla metà del settimo decennio del XV secolo.  
• 43.636910.937513 Chiesa dei Santi Lorenzo e Barbara (A Castelnuovo d'Elsa). L'edificio di origine medievale, risalente al XIV secolo, ad un'unica navata terminante con un'abside semicircolare, domina la piazzetta centrale del paese. Nel XV secolo a fianco della chiesa venne costruito un ospedale. L'esterno della chiesa presenta una cortina di mattoni: sulla facciata si apre l'unico portale sovrastato da un arco a sesto acuto, non in asse con il rosone che si apre poco sopra. Nella parete di fondo dell'altare maggiore conserva un ciclo di affreschi attribuiti a Paolo Schiavo (1397-1478).  
• Parrocchia di Santa Maria Assunta (A Petrazzi).  
• Chiesa di San Martino.  
• 43.632810.944414 Tabernacolo della Madonna della Tosse (Sulla strada per Castelnuovo d'Elsa). Si tratta di un edificio ottocentesco in stile neogotico che al suo interno conservava un tabernacolo con affreschi di Benozzo Gozzoli realizzati nel 1484: oggi gli affreschi sono esposti nel BEGO-Museo Benozzo Gozzoli. Nel 1853 il tabernacolo fu inglobato in una cappella di stile neogotico e fu trasformato in oratorio, anche per proteggere gli affreschi dalle intemperie.  
• Tabernacolo della Visitazione. Edificio ottocentesco in stile neoclassico che al suo interno conservava un tabernacolo dipinto da Benozzo Gozzoli nel 1491/2: oggi gli affreschi sono esposti nel BEGO-Museo Benozzo Gozzoli. La sua ubicazione nei pressi del fiume Elsa lo ha esposto per secoli alle inondazioni e ad altre intemperie: nel 1872 venne tardivamente realizzata un'edicola a protezione degli affreschi ormai fortemente deteriorati soprattutto nella parte più bassa.  

• Palazzo del Comune. Ricostruito dopo un incendio del 1544 e restaurato nel 1867 dove si innalza il campanile dedicato ad uno dei simboli del paese: Membrino. Il nome Membrino deriva da un ragazzo che nel XVI secolo salvò il paese dal saccheggio e dalla distruzione dell’esercito fiorentino condotto da Francesco Ferrucci. Il ragazzino consegnò le chiavi del paese salvando così la sua cittadina. Francesco Ferrucci per il coraggio dimostrato da Membrino lo arruolò nel suo esercito con il compito di tamburino. Per questo motivo, in seguito, i paesani vollero esprimere pubblicamente la propria riconoscenza nei suoi confronti, collocandone il ritratto a cavallo della campana dell’orologio del palazzo comunale, sul quale Membrino suona le ore ogni giorno. 
• Biblioteca Comunale Vallesiana. Fino al 2008 era stata allestita in un apposito locale la Raccolta comunale d'arte, che raccoglieva gli affreschi e le sinopie di due tabernacoli dipinti da Benozzo Gozzoli tra il 1484 e il 1490 (vedi: Tabernacolo della Visitazione e Tabernacolo della Madonna della Tosse): oggi gli affreschi e le sinopie sono stati trasferiti nel nuovo museo sito in via Testaferrata, poco distante dalla stazione ferroviaria, denominato BEGO-Museo Benozzo Gozzoli. 
• Palazzo dell'Arciconfraternita della Misericordia, Via Palestro, 3. Costruito negli anni trenta del Novecento. 
• Palazzo Sabatini.  
• Castello di Cabbiavoli (In località Cabbiavoli).  
• Castello di Coiano (In località Coiano).  
• Castello di Oliveto (In località di Monte Olivo/Piangrande).  
• Fattoria di Pallerino (In località Cambiano).  
• Villa Cabbiana, Viale Di Vittorio.  

• 43.63379410.95997215 Villa di Cambiano (Villa Cambi Pucci) (In località Cambiano Alta). La villa, sorta sul preesistente impianto medievale del castello di Cambiano, utilizzata come stazione postale da Cosimo I de' Medici, fu occupata fin dagli inizi del XVI secolo dalla nobile famiglia fiorentina dei Cambi. Rimase della famiglia fino al 1816 e fu rinnovata nel XVIII secolo con il rifacimento della facciata e l'arricchimento degli spazi interni con decorazioni. Passò ai Pucci e poi ai Martelli, mentre oggi è frazionata in più unità familiari. La villa si trova sulla sommità di un colle, introdotta da un accesso monumentale con un viale alberato e da uno spiazzo in salita dove si trovava il giardino all'italiana. L'esterno è decorato da decorazioni in pietra in corrispondenza delle aperture, con un portale d'accesso, rialzato di alcuni gradini, che è contornato da bosse a bugnato. L'interno presenta camini e stipiti in pietra, nonché affreschi in trompe l'oeil sulle pareti e sui soffitti, di gusto settecentesco, rappresentanti scene agresti. Al centro si trova un cortile porticato, oggi tamponato, con aggiunte risalenti probabilmente all'epoca dei Pucci. I corpi di fabbrica ai lati della villa erano usati come residenza "da lavoratore" e servizi per la fattoria, oltre alla cappella, in cui si trova un ciborio con lo stemma Cambi. Sul retro si sviluppa un parco all'inglese, creato nell'Ottocento. Adiacente alla villa si trova la chiesa di San Prospero.  
• Villa Gelli (In località San Piero a Pisagnoli).  
• Villa Isabella (In località San Piero a Pisagnoli).  
• Villa Il Leccio (In località San Piero a Pisagnoli, sul colle Pesciola). La villa, al pari di altre residenze suburbane nella zona, sorse nel 1901-1902 per Cesira Brandini Marcolini al posto di alcune case coloniche. Ispirata allo stile neoclassico, la villa è dotata di tre piani ed è affiancata da un torrino con copertura a piramide, ampi cornicioni e aperture che rivelano un utilizzo come osservatorio. La villa si trova infatti in posizione panoramica sopra l'abitato di Castelfiorentino. Il pian terreno della villa è decorato dal bugnato, mentre il primo piano, delimitato da cornici marcapiano, è decorato da lesene croinzie, mentre il secondo piano segue l'ordine dorico. All'interno alcune sale sono decorate da pitture, soprattutto paesaggi. La villa è circondata da un giardino con palme, mentre nel tratto in discesa, verso l'abitato, si trova un parco all'inglese con vialetti decorati da statue.  
• Villa di Meleto (In località Meleto).  
• Villa di Melliciano (In località Castelnuovo d'Elsa).  
• Villa di Montorsoli (In località Montorsoli). La villa è stata di proprietà della famiglia Tempi, ed è poi passata ai Banti e ai Soldani. L'edificio, di cui si hanno attestazioni risalenti al XVII secolo, è costruito in pietra e si affaccia su una piccola cappella in stile rococò e su un giardino all'italiana. Attualmente la villa, di proprietà privata, è in uno stato di completo abbandono.  
• 43.65124710.94955316 Villa Pucci (Villa di Granaiolo) (In località Granaiolo). Fu costruita tra il XVII e il XVIII secolo dalla famiglia Pucci, in uno stile tipico dell'architettura tradizionale rurale toscana: una facciata semplice con le finestre incorniciate dalla pietra serena che risalta sullo sfondo bianco dell'intonaco. Dalla parte centrale della facciata una specie di torretta si innalza con una graziosa loggia panoramica. L'edificio fu gravemente danneggiato durante la seconda guerra mondiale, ma dopo un attento restauro è stato riportato alle antiche forme. Il parco fu ristrutturato negli anni '70 dall'architetto Gae Aulenti, e rappresenta un ottimo modello di come un intervento moderno si possa inserire nel contesto di una tenuta storica. Al posto dell'ormai scomparso giardino all'italiana, che risaliva a una ricostruzione dei primi del Novecento, è stata realizzata una serie di gradinate a prato, delimitate da cordoli di pietra arenaria, che seguono l'orografia del terreno. Sul retro invece è stato creato un giardino all'inglese con ampie zone fiorite.  

• 43.60521910.96921917 BEGO-Museo Benozzo Gozzoli (Nel centro cittadino a 50 m dalla stazione ferroviaria), cultura@comune.castelfiorentino.fi.it. Inaugurato il 30 gennaio 2009, raccoglie gli affreschi e le sinopie di due monumentali tabernacoli che Benozzo Gozzoli affrescò nel comune di Castelfiorentino nel 1484 (Tabernacolo della Madonna della Tosse) e nel 1491 (Tabernacolo della Visitazione). I due monumentali tabernacoli si trovavano in uno stato di conservazione assai precario già nel corso del XIX secolo: nel 1853 fu addossata una facciata in stile neogotico sul Tabernacolo della Madonna della Tosse, trasformandolo in un piccolo oratorio in modo da proteggere gli affreschi dalle intemperie; nel 1872 anche il Tabernacolo della Visitazione fu inglobato in un piccolo edificio con la stessa funzione. Il Museo è completamente accessibile a disabilità fisiche e sensoriali, possiede un percorso di esplorazione tattile utilizzabile da chiunque in autonomia e organizza inoltre: visite guidate in Italiano e Inglese, visite tattili per adulti e bambini, laboratori per famiglie, incontri e laboratori mensili per persone con Alzheimer e chi se ne prende cura, laboratori e visite guidate animate con gruppi scolastici di ogni ordine e grado, progetti di alternanza scuola lavoro con gli istituti superiori.  
• 43.6028510.9718118 Museo di Arte Sacra di Santa Verdiana. Ospita una tavola del XIII secolo "Madonna col Bambino", attribuita a Cimabue, opere di Annibale Gatti, di Taddeo Gaddi (il più fedele collaboratore di Giotto), di Corso Di Buono, di Jacopo del Casentino, e infine un ricco patrimonio di codici miniati, oggetti e arredi sacri. Immagine simbolo del Museo è la tavola "Santa Verdiana tra le serpi", la più antica raffigurazione della Santa, vestita da dominicana. Dalla parte opposta della strada si trova la Piazza delle Fiascaie con un'opera di Salvatore Cipolla dedicata alle impagliatrici di fiaschi.  

• 43.60586110.9698391 Teatro del Popolo. ostruito nel XIX secolo che è uno dei teatri ottocenteschi più importanti della Toscana, il più antico in Valdelsa. Inaugurato nel 1867 e restaurato completamente nel 2009, al suo interno (in grado di accogliere 350 spettatori), si possono ammirare la platea, i tre ordini di palchi, il loggione e alcuni degli apparati decorativi originali. Il teatro dispone anche di un sipario storico, che raffigura la celebre pace firmata a Castelfiorentino, a conclusione della battaglia di Montaperti, tra Guelfi e Ghibellini. Colpiscono inoltre il visitatore alcuni ambienti di più accentuata contemporaneità, impreziositi da pannelli giganti che riproducono le foto di David Bastianoni e alcuni antichi abiti teatrali. Il Teatro del Popolo propone ogni anno una ricca stagione di spettacoli di prosa, lirica, musica e danza, sia di livello nazionale che locale. Al di sopra dell'ingresso del teatro si trovano un cocktail bar (Caffè del Teatro) e il Ridotto del Teatro del Popolo.  
• Ridotto del Teatro del Popolo. Intitolato a Indro Montanelli, dove vengono realizzate mostre temporanee oltre ad avere anche la funzione di cinema. 

Dalla centrale piazza Cavour, attraversando il ponte sul fiume Elsa e voltando a destra, si imbocca via Sanminiatese, che porta fuori dal paese. Dopo aver superato Dogana, piccola frazione che nell'antichità era il confine comunale, dove è presente la Chiesa di Santa Maria a Lungotuono, si arriva in località Madonna della Tosse, dove si trova il tabernacolo affrescato da Benozzo Gozzoli e dai suoi allievi nel 1484 (oggi gli affreschi sono custoditi nel BE.GO. - Museo Benozzo Gozzoli a Castelfiorentino). Sempre nella piccola frazione è presente un'antica fontana ancora funzionante.

Prendendo la strada a sinistra si sale a Castelnuovo d'Elsa, piccolo centro in posizione dominante sulla valle e con resti di mura, costruzioni medievali, la Chiesa dei Santi Barbara e Lorenzo (un edificio trecentesco, con un ciclo di affreschi di Paolo Schiavo), e la Chiesa di Santa Maria Assunta. Nei dintorni di questo borgo, a circa 3 km in direzione Sud-Ovest, si trova la frazione di Coiano, con la pieve dei Santi Pietro e Paolo, tipico esempio di romanico toscano, dove è presente una delle 79 soste dell'itinerario ufficiale della Via Francigena, quella descritta da Sigerico nel 990 d.C. Sempre a Coiano è presente il Castello di Coiano. Proseguendo sulla Via Francigena "collinare" si trova anche Il Castellare che dovrebbe risalire, come fortino o torre di vigilanza, al X secolo e dove si notano ancora alcune pietre squadrate di origine medievale. Di li a poca distanza, raggiungendo quasi il confine con San Miniato si trova la Villa di Mellicciano con al suo fianco una cappella gentilizia.

Riprendendo la strada per Castelfiorentino, si trova l'indicazione per la Villa di Meleto, la cui notorietà è legata al Marchese Cosimo Ridolfi, che qui vi fondò la prima scuola di agraria in Italia. Sempre nei pressi di Meleto si trova la cappella di Sant'Ippolito realizzata a metà del settecento, a pianta ottagonale, con riferimento all’ottavo giorno del dramma della passione di Gesù e della resurrezione. Dopo la Villa, riattraversando il fiume Elsa, si incontra la Villa Pucci di Granaiolo, costruita nei primi del Quattrocento sulle rovine di un'antica fortificazione, nel cui giardino si nota lo stile dell'architetto Gae Aulenti. Sempre nella frazione di Granaiolo è presente uno zuccherificio, esempio di architettura in cotto dei primi del novecento.

Proseguendo verso Castelfiorentino si attraversa la frazione di Cambiano, dove ci sono la Villa Cambi Pucci (villa quattrocentesca), la Chiesa di San Prospero, di cui si hanno notizie fin dal lontano 863 e la Fattoria di Pallerino, oggi residenza privata e agrituristica.

Da Castelfiorentino, seguendo le indicazioni per Renai, si percorrono alcuni tornanti finché su una ripida salita si trova la Pieve Vecchia, primo nucleo abitato di Castelfiorentino, dalla quale si gode un bellissimo panorama del paese. Proseguendo sulla stessa strada si giunge al Castello di Cabbiavoli.

A poca distanza si trova anche la Villa di Montorsoli con un bel parco intorno e una cappella gentilizia di stile rococò. Continuando per la strada bianca si scende nel Piangrande, da dove si scorge il Castello di Oliveto, di grande interesse storico ed artistico, costruito nel XV secolo dalla famiglia dei Pucci, che studi recenti hanno attribuito a Filippo Brunelleschi (l’architetto della Cupola del Duomo di Firenze). Nel Castello di Oliveto soggiornarono diversi Papi: non a caso, due stanze sono denominate la “Camera del Papa” e la “Camera del Cardinale”.

Seguendo la strada provinciale 429, passando su Via Bernardino Ciurini, in alto si trova la Chiesa di San Martino e procedendo si arriva alla frazione di Petrazzi dove sono presenti la Parrocchia di Santa Maria Assunta e un'abitazione storica dove vi ha soggiornato Giuseppe Garibaldi.