Tellurolo

I telluroli sono una classe di composti analoghi ad alcoli e fenoli in cui il tellurio sostituisce l'ossigeno.^[1] Il gruppo funzionale corrispondente viene indicato con RTeH, formula in cui R- rappresenta un qualsiasi sostituente organico. Telluroli, selenoli e tioli hanno proprietà simili, ma i telluroli sono i composti meno stabili.^[2] Sebbene siano rappresentanti fondamentali dei composti organotellurici, i telluroli sono poco studiati a causa della loro instabilità. I derivati del tellurolo includono i telluroesteri (RC(O)TeR') e i tellurocianati (RTeCN).

Proprietà

Gli alchiltelluroli sono liquidi incolori con odori caratteristici. I campioni dei composti appaiono generalmente giallastri a causa della presenza di impurità di dialchilditellururo. A temperatura ambiente, il metantellurolo si degrada con la perdita di tellurio elementare. È riportato in letteratura che il composto si accende all'aria.^[3]

Gli ariltelluroli presentano legami più forti e sono quindi più stabili. Le sostanze a base di ariltelluroli sono state ottenute come cristalli incolori.

Alcuni dei telluroli più stabili sono i derivati ingombrati sililati del tris(trimetilsilil)metano e dei suoi analoghi. Un esempio di telluroli facilmente isolabili sono la serie di composti analoghi, (Me₃Si)₃CTeH, (Me₃Si)₃SiTeH, e (Me₃Si)₃GeTeH.^[1]

Proprietà acido-base

L'acidità dei telluroli può essere dedotta dall'acidità e dalla relativa costante di dissociazione acida del tellururo di idrogeno, H₂Te, che ha una pK_a di 2,64 (relativa alla prima dissociazione di H⁺) corrispondente ad una costante di dissociazione di 2,3 × 10 ⁻³ . H₂Te ha un pK_a più bassa e quindi la relativa costante di dissociazione più alta rispetto agli idruri analoghi H₂S e H₂Se.^[4]

L'assenza di legami idrogeno intermolecolari spiega la bassa temperatura di ebollizione dei telluroli.^[4]

Preparazione

Il primo tellurolo ad essere sintetizzato, l'etanotellurolo, fu preparato nel 1926 tramite l'impiego di un reagente di Grignard.^[1] Il metodo ad oggi più frequentemente utilizzato prevede la riduzione dei corrispondenti ditelluridi (R₂Te₂) per ottenere il tellurolo desiderato.

Note

^ ^a ^b ^c I.D. Sadekov e A.V. Zakharov, "Stable tellurols and their metal derivatives", in Russ. Chem. Rev., vol. 68, n. 11, 1999, pp. 909-923, Bibcode:1999RuCRv..68..909S, DOI:10.1070/rc1999v068n11abeh000544.
^ B. Khater et al., "Functionalized Tellurols: Synthesis, Spectroscopic Characterization by Photoelectron Spectroscopy, and Quantum Chemical Study", in Inorg. Chem., vol. 47, n. 5, 2008, pp. 1502-1511, DOI:10.1021/ic701791h, PMID 18257551.
^ K. Hamada e H. Morishita, "The Synthesis and the Raman and Infrared Spectra of Methanetellurol", in Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, vol. 7, n. 4, 1977, pp. 355–366, DOI:10.1080/00945717708069709.
^ ^a ^b The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, vol. 1, John Wiley & Sons Ltd., 1986, DOI:10.1002/9780470771761, ISBN 9780471904250.

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Tellurolo

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

[Stable-1] I.D. Sadekov e A.V. Zakharov, "Stable tellurols and their metal derivatives", in Russ. Chem. Rev., vol. 68, n. 11, 1999, pp. 909-923, Bibcode:1999RuCRv..68..909S, DOI:10.1070/rc1999v068n11abeh000544.

[2] B. Khater et al., "Functionalized Tellurols: Synthesis, Spectroscopic Characterization by Photoelectron Spectroscopy, and Quantum Chemical Study", in Inorg. Chem., vol. 47, n. 5, 2008, pp. 1502-1511, DOI:10.1021/ic701791h, PMID 18257551.

[Hamada2-3] K. Hamada e H. Morishita, "The Synthesis and the Raman and Infrared Spectra of Methanetellurol", in Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, vol. 7, n. 4, 1977, pp. 355–366, DOI:10.1080/00945717708069709.

[Patai-4] The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, vol. 1, John Wiley & Sons Ltd., 1986, DOI:10.1002/9780470771761, ISBN 9780471904250.

[1]

[2]

[3]

[4]