Squalene 2,3-epossido
| Squalene 2,3-epossido | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2,2-dimetil-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12,16,20-pentametilenicosa-3,7,11,15,19-pentaenil]ossirano | |
| Nomi alternativi | |
| (S)-squalene-2,3-epossido, 2,3-ossidosqualene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C30H50O |
| Massa molecolare (u) | 426,717 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5366020 |
| SMILES | CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC1C(O1)(C)C)C)C)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Lo squalene 2,3-epossido è un intermedio nella biosintesi del lanosterolo e del cicloartenolo, nonché delle saponine. È formato dallo squalene per mezzo di una reazione catalizzata dall'enzima squalene monoossigenasi.
Lo stereoisomero R è un inibitore della lanosterolo sintasi.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano, 2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene, in Journal of the American Chemical Society, vol. 88, n. 20, 1966, pp. 4750–4751, DOI:10.1021/ja00972a056, PMID 5918046.
- (EN) I. Abe, M. Rohmer, G. D. Prestwich, Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes, in Chemical Reviews, vol. 93, n. 6, 1993, pp. 2189–2206, DOI:10.1021/cr00022a009.
- (EN) van Tamelen, E.E., Willett, J.D., Clayton, R.B. and Lord, K.E., Enzymic conversion of squalene 2,3-oxide to lanosterol and cholesterol, in J. Am. Chem. Soc., vol. 88, 1966, pp. 4752–4754, Entrez PubMed 5918048.
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