Acido laurico

Acido laurico
	formula di struttura
Nome IUPAC
	acido dodecanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H24O2 o CH3(CH2)10COOH
Massa molecolare (u)	200,32
Aspetto	solido bianco tendente al giallastro
Numero CAS	143-07-7
Numero EINECS	205-582-1
PubChem	3893
DrugBank	DBDB03017
SMILES	CCCCCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,88 g/cm³ (20 °C)
Solubilità in acqua	0,06 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione	44 °C (317-319 K)
Temperatura di ebollizione	298 °C (572 K)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	12000 mg/kg
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	166,5 °C
Simboli di rischio chimico
Frasi H	318
Consigli P	280 - 305+351+338
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L'acido laurico, detto anche acido dodecanoico, è un acido grasso saturo con una catena atomica a 12 atomi di carbonio, quindi possiede molte proprietà tipiche degli acidi grassi a catena media. È un solido bianco brillante e fine con un leggero odore di olio di baia o sapone. I sali e gli esteri dell'acido laurico sono noti come laurati.

Fonti

L'acido laurico è il componente principale dell'olio di cocco, dell'olio di palmisto e in altri oli tropicali. Si ritiene possa avere proprietà antibatteriche.^[2]^[3]^[4] È anche presente nel latte umano (5.8% dei grassi totali), di mucca (2.2%), e di capra (4.5%).^{[senza fonte]}

Proprietà

Sebbene il 95% dei trigliceridi a catena media venga assorbito attraverso la vena porta, solo il 25-30% di acido laurico viene assorbito attraverso di essa.^[5]

Come molti altri acidi grassi, l'acido laurico è economico, ha una lunga durata, non è tossico ed è sicuro da maneggiare. È utilizzato principalmente per la produzione di saponi e cosmetici. Per questi scopi, l'acido laurico viene fatto reagire con idrossido di sodio per dare laurato di sodio, che è un sapone. Più comunemente, il laurato di sodio è ottenuto per saponificazione di vari oli, come l'olio di cocco. Questi precursori forniscono miscele di laurato di sodio e altri saponi.^[6]

Potenziali proprietà medicinali

L'acido laurico aumenta il colesterolo totale nel siero più di molti altri acidi grassi, ma soprattutto lipoproteine ad alta densità (HDL) (il cosiddetto "colesterolo buono" nel sangue). Di conseguenza, si è determinato che questa sostanza ha "un effetto più favorevole sul colesterolo HDL totale rispetto a qualsiasi altro acido grasso [esaminato], saturo o insaturo".^[7] In generale, un rapporto colesterolo sierico totale/HDL inferiore è correlato a una diminuzione del rischio aterosclerotico.^[8] Tuttavia, una vasta meta-analisi sugli alimenti che influenza il rapporto colesterolo LDL/siero totale ha scoperto nel 2003 che gli effetti netti dell'acido laurico sugli esiti della malattia coronarica sono rimasti incerti.^[9] Una revisione del 2016 sull'olio di cocco (quasi metà degli acidi grassi totali di tale olio è costituito dall'acido laurico) è stata allo stesso modo inconcludente riguardo agli effetti sul rischio di malattie cardiovascolari.^[5]

Note

^ Scheda dell'acido laurico su IFA GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato l'11 marzo 2021 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
^ Hoffman KL, Han IY, Dawson PL, Antimicrobial effects of corn zein films impregnated with nisin, lauric acid, and EDTA, in J. Food Prot., vol. 64, n. 6, giugno 2001, pp. 885–9, PMID 11403145.
^ (EN) Ouattar B, Simard RE, Piett G, Bégin A, Holley RA, Inhibition of surface spoilage bacteria in processed meats by application of antimicrobial films prepared with chitosan, in Int. J. Food Microbiol., vol. 62, n. 1-2, dicembre 2000, pp. 139–48, DOI:10.1016/S0168-1605(00)00407-4, PMID 11139014.
^ (EN) PL Dawson, GD Carl, JC Acton, and IY Han, Effect of lauric acid and nisin-impregnated soy-based films on the growth of Listeria monocytogenes on turkey bologna, in Poultry Science, vol. 81, n. 5, pp. 721–726, PMID 12033424 (archiviato dall'url originale il 13 gennaio 2009).
^ ^a ^b Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC, Coconut oil consumption and cardiovascular risk factors in humans, in Nutrition Reviews, vol. 74, n. 4, 2016, pp. 267–280, DOI:10.1093/nutrit/nuw002, PMC 4892314, PMID 26946252.
^ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a10_245.pub2
^ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB, Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials, in American Journal of Clinical Nutrition, vol. 77, n. 5, maggio 2003, pp. 1146–1155, DOI:10.1093/ajcn/77.5.1146, ISSN 0002-9165 (WC · ACNP), PMID 12716665. URL consultato l'11 marzo 2021 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2019).
^ Thijssen, M.A. and R.P. Mensink. (2005). Fatty Acids and Atherosclerotic Risk (archiviato dall'url originale il 3 agosto 2020).. In Arnold von Eckardstein (Ed.) Atherosclerosis: Diet and Drugs. Springer. pp. 171–172. ISBN 978-3-540-22569-0
^ Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials, su ajcn.nutrition.org. URL consultato l'11 marzo 2021 (archiviato dall'url originale il 5 aprile 2014).

Bibliografia

Alexey Ruzin e Richard P. Novick, Equivalence of Lauric Acid and Glycerol Monolaurate as Inhibitors of Signal Transduction in Staphylococcus aureus, in J Bacteriol, vol. 182, n. 9, maggio 2000, pp. 2668–2671, DOI:10.1128/JB.182.9.2668-2671.2000, PMID 10762277.

Voci correlate

Altri progetti

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Collegamenti esterni

Acido Laurico - Scheda dei Dati di Sicurezza Secondo le Direttive 91/155/CEE (PDF), su zetalab.it, 3 giugno 1998. URL consultato il 25 novembre 2008.

Controllo di autorità	GND (DE) 4255599-1

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[1] Scheda dell'acido laurico su IFA GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato l'11 marzo 2021 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).

[2] Hoffman KL, Han IY, Dawson PL, Antimicrobial effects of corn zein films impregnated with nisin, lauric acid, and EDTA, in J. Food Prot., vol. 64, n. 6, giugno 2001, pp. 885–9, PMID 11403145.

[3] (EN) Ouattar B, Simard RE, Piett G, Bégin A, Holley RA, Inhibition of surface spoilage bacteria in processed meats by application of antimicrobial films prepared with chitosan, in Int. J. Food Microbiol., vol. 62, n. 1-2, dicembre 2000, pp. 139–48, DOI:10.1016/S0168-1605(00)00407-4, PMID 11139014.

[4] (EN) PL Dawson, GD Carl, JC Acton, and IY Han, Effect of lauric acid and nisin-impregnated soy-based films on the growth of Listeria monocytogenes on turkey bologna, in Poultry Science, vol. 81, n. 5, pp. 721–726, PMID 12033424 (archiviato dall'url originale il 13 gennaio 2009).

[pmid26946252-5] Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC, Coconut oil consumption and cardiovascular risk factors in humans, in Nutrition Reviews, vol. 74, n. 4, 2016, pp. 267–280, DOI:10.1093/nutrit/nuw002, PMC 4892314, PMID 26946252.

[Ullmann-6] David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a10_245.pub2

[Mensink2003-7] Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB, Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials, in American Journal of Clinical Nutrition, vol. 77, n. 5, maggio 2003, pp. 1146–1155, DOI:10.1093/ajcn/77.5.1146, ISSN 0002-9165 (WC · ACNP), PMID 12716665. URL consultato l'11 marzo 2021 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2019).

[Thijssen-8] Thijssen, M.A. and R.P. Mensink. (2005). Fatty Acids and Atherosclerotic Risk (archiviato dall'url originale il 3 agosto 2020).. In Arnold von Eckardstein (Ed.) Atherosclerosis: Diet and Drugs. Springer. pp. 171–172. ISBN 978-3-540-22569-0

[9] Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials, su ajcn.nutrition.org. URL consultato l'11 marzo 2021 (archiviato dall'url originale il 5 aprile 2014).

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