Cicloesanolo
| Cicloesanolo | |
|---|---|
  | |
| Nome IUPAC | |
| cicloesanolo | |
| Nomi alternativi | |
| esaidrofenolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H12O |
| Massa molecolare (u) | 100,16 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-630-6 |
| PubChem | 7966 |
| DrugBank | DBDB03703 |
| SMILES | C1CCC(CC1)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,94 |
| Solubilità in acqua | 36 g/l a 20 °C |
| Temperatura di fusione | 25 °C (298 K) |
| Temperatura di ebollizione | 161 °C (434 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 130 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −348,2 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 208,2 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 68 °C (341 K) |
| Limiti di esplosione | 2 - 11,2% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 300 °C (573 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 332 - 335 - 315 |
| Consigli P | 261 [1] |
Il cicloesanolo è un alcol; la sua struttura è quella di un cicloesano dove un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo ossidrile, -OH.
A temperatura ambiente è un liquido incolore, solo parzialmente miscibile con l'acqua.
È un composto importante nell'industria dei polimeri, come precursore dei nylon e come substrato per la sintesi di prodotti plastificanti. Può trovare uso anche come solvente.
Struttura
[modifica | modifica wikitesto]Analogamente al cicloesano, benché la molecola sia convenzionalmente rappresentata da un esagono regolare con legato un gruppo ossidrile, l'anello non è planare, ma piegato in una forma a sedia. Tra le due forme a sedia possibili, in rapida interconversione reciproca a temperatura ambiente, quella energeticamente favorita perché ne minimizza l'ingombro sterico è quella che pone il gruppo ossidrile in posizione equatoriale.
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]Il cicloesanolo è prodotto per ossidazione controllata del cicloesano con l'aria, solitamente utilizzando un catalizzatore a base di cobalto[2].
Nel processo si ottiene anche cicloesanone e la miscela dei due è il substrato principale per la produzione dell'acido adipico. L'ossidazione ha meccanismo radicalico e passa per l'idroperossido intermedio C6H11O2H.
In alternativa, il cicloesanolo è ottenibile anche per idrogenazione catalitica del fenolo:
Anche questo processo può essere indirizzato a produrre cicloesanone, in funzione delle condizioni di reazione.
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]Il cicloesanolo subisce tutte le reazioni normalmente attese per un alcol secondario. Per ossidazione dà cicloesanone, che a sua volta viene convertito nella corrispondente ossima, intermedio nella produzione caprolattame.
Per esterificazione, vengono prodotti il dicicloesiladipato e il dicicloesilftalato, due plastificanti.
Per riscaldamento in presenza di catalizzatori acidi, il cicloesanolo subisce una disidratazione e viene convertito in cicloesene[2].
Precauzioni
[modifica | modifica wikitesto]Il cicloesanolo è relativamente tossico; il valore limite TLV di esposizione ai suoi vapori nelle 8 ore lavorative è di 50 ppm[2]. Pochi studi sono stati condotti sulla sua cancerogenicità. Uno di essi, condotto sui topi, dimostra che può avere un effetto co-cancerogeno[3].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda del cicloesanolo su IFA-GESTIS
- ^ a b c Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ [1] Archiviato il 5 gennaio 2013 in Archive.is. Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Co-carcinogenic effect of cyclohexanol on the development of preneoplastic lesions in a rat hepatocarcinogenesis model", Molecular Carcinogenesis, Vol. 46, No. 7, Pages 524 - 533, March 2007.
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[modifica | modifica wikitesto]Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su cicloesanolo
