Lattide

Lattide
Nomi alternativi
	Dilattide, 3,6-Dimetil-1,4-dioxan-2,5-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H8O4
Massa molecolare (u)	144.13 g/mol
Numero CAS	95-96-5
Numero EINECS	202-468-3
PubChem	7272
SMILES	CC1C(=O)OC(C(=O)O1)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	subisce idrolisi ad acido lattico
Temperatura di fusione	95-97 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi R	36/37/38
Frasi S	26 S37/39
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Il lattide è l'estere ciclico dell'acido lattico, cioè l'acido 2-idrossipropionico. L'acido lattico non può formare un lattone intramolecolarmente come fanno altri idrossiacidi perché l'ossidrile è troppo vicino al gruppo carbossilico e formerebbe un ciclo a tre. Invece, l'acido lattico forma un dimero, che è simile a un 5-idrossiacido. Il dimero contiene un gruppo ossidrile ad una distanza conveniente dal gruppo carbossilico per la formazione di un lattone. Infatti, il dimero forma rapidamente un diestere ciclico a sei membri conosciuto come lattide. Il lattide può essere preparato riscaldando l'acido lattico in presenza di un catalizzatore acido.

In generale, un lattide è diestere ciclico, cioè il di-lattone di due molecole di qualsiasi acido 2-idrossicarbossilico.

Stereochimica

L'acido lattico è chirale; esiste quindi in due forme enantiomeriche,R ed S. Così, il lattide formato da due equivalenti di acido lattico contiene due stereocentri. Tre differenti stereoisomeri del lattide sono noti:

(R,R)-lattide (in alto a sinistra), (S,S)-lattide (in alto a destra) e il *meso*-lattide (sotto)

Polimerizzazione

Un lattide può essere polimerizzato in acido polilattico (polilattide) utilizzando opportuni catalizzatori, con sterecontrollo sindiotattico o eterotattico, per dare materiali con molte proprietà utili:^[2]

Note

^ Sigma Aldrich product page for lactide Retrieved 8th of July 2015
^ R. Auras; L.-T. Lim; S. E. M. Selke; H. Tsuji, L.-T. Lim, S. E. M. Selke e H. Tsuji, Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications, Wiley, 2010, ISBN 978-0-470-29366-9.

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[SigmaAldrich-1] Sigma Aldrich product page for lactide Retrieved 8th of July 2015

[2] R. Auras; L.-T. Lim; S. E. M. Selke; H. Tsuji, L.-T. Lim, S. E. M. Selke e H. Tsuji, Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications, Wiley, 2010, ISBN 978-0-470-29366-9.

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