Lattide
| Lattide | |
|---|---|
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| Nomi alternativi | |
| Dilattide, 3,6-Dimetil-1,4-dioxan-2,5-dione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H8O4 |
| Massa molecolare (u) | 144.13 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-468-3 |
| PubChem | 7272 |
| SMILES | CC1C(=O)OC(C(=O)O1)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | subisce idrolisi ad acido lattico |
| Temperatura di fusione | 95-97 °C [1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi R | 36/37/38 |
| Frasi S | 26 S37/39 |
Il lattide è l'estere ciclico dell'acido lattico, cioè l'acido 2-idrossipropionico. L'acido lattico non può formare un lattone intramolecolarmente come fanno altri idrossiacidi perché l'ossidrile è troppo vicino al gruppo carbossilico e formerebbe un ciclo a tre. Invece, l'acido lattico forma un dimero, che è simile a un 5-idrossiacido. Il dimero contiene un gruppo ossidrile ad una distanza conveniente dal gruppo carbossilico per la formazione di un lattone. Infatti, il dimero forma rapidamente un diestere ciclico a sei membri conosciuto come lattide. Il lattide può essere preparato riscaldando l'acido lattico in presenza di un catalizzatore acido.
In generale, un lattide è diestere ciclico, cioè il di-lattone di due molecole di qualsiasi acido 2-idrossicarbossilico.
Stereochimica
L'acido lattico è chirale; esiste quindi in due forme enantiomeriche,R ed S. Così, il lattide formato da due equivalenti di acido lattico contiene due stereocentri. Tre differenti stereoisomeri del lattide sono noti:
Polimerizzazione
Un lattide può essere polimerizzato in acido polilattico (polilattide) utilizzando opportuni catalizzatori, con sterecontrollo sindiotattico o eterotattico, per dare materiali con molte proprietà utili:[2]
Note
- ^ Sigma Aldrich product page for lactide Retrieved 8th of July 2015
- ^ R. Auras; L.-T. Lim; S. E. M. Selke; H. Tsuji, Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications, Wiley, 2010, ISBN 978-0-470-29366-9.
