Azani

[[Image:Azanes scheme.png|thumb|upright=1.4|Struttura Lewis del triazano

Gli azani sono idronitrogeni saturi aciclici, infatti consistono solo di atomi di idrogeno e azoto e con tutti legami di tipo singoli. Quindi sono idruri del gruppo azoto. Poiché gli idronitrogeni ciclici sono esclusi dalla definizione, gli azani comprendono una serie omologa di composti inorganici con formula chimica generale N_nH_n+2.

Ciascun atomo di azoto ha tre legami (legami N-H e N-N), e ciascun atomo di idrogeno è unito a un atomo di azoto (legami H-N). Una serie di atomi di azoto ( N-N-N ... -N ) collegati vengono detti scheletro di azoto o ossatura di azoto. Il numero atomi di azoto viene utilizzato per definire la dimensione dell'azano (e.g. N₂-azano).

L'azano (la molecola capostipite) più semplice possibile è l'ammoniaca, NH₃. Non ci sono limiti al numero di atomi di azoto che si possono collegare tra di loro, uniche limitazioni sono quelle di essere molecole acicliche, sono composti saturazione saturi, e sono idronitrogeni.

Gli azani sono reattivi e hanno attività biologica significativa. Gli azani possono essere visti come una porzione biologicamente attiva o reattiva dei (gruppi funzionali) della molecola, che viene inserita agli alberi molecolari.

Idronitrogeni saturi possono essere:

• Lineari (formula generale N_nH_{n + 2}) in cui gli atomi di azoto sono uniti in una struttura a forma di serpente.
• Ramificati (formula generale N_nH_{n + 2}, n > 3) in cui la spina dorsale di azoto si divide in una o più direzioni.
• Ciclici (formula generale N_nH_n, n > 2) in cui la spina dorsale di azoto è collegata in modo da formare un ciclo continuo.

Secondo la definizione IUPAC, i primi due sono azani, mentre il terzo gruppo viene detto dei cicloazani. Gli idronitrogeni saturi possono essere pure una combinazione della struttura lineare, ciclica (e.g. policiclica), e ramificata; queste sono considerate ancora azani (nessuna formula generale) purché siano aciclici (cioè senza anelli) e abbiano singoli legami covalenti tra gli atomi azoto.

Gli azani con più di tre atomi di azoto possono essere disposti in vari modi diversi, formando isomeri strutturali. Il più semplice isomero è quello di atomi azoto disposti in una catena singola senza rami. Questo isomero è detto n-isomero (n per "normale", anche se non è sempre il più comune). Tuttavia la catena di atomi di azoto può anche essere ramificata su uno o più punti. Il numero di possibili isomeri incrementa rapidamente al crescere degli atomi di azoto.

A causa della bassa energia di inversione, gli azani ramificati non sostituiti non possono essere chirali. In aggiunta a tali isomeri, la catena atomi di azoto può formare uno o più anelli. Tali composti sono chiamati cicloazani.

Lo stesso argomento in dettaglio: Nomenclatura IUPAC dei composti organici.

La nomenclatura IUPAC ha una denominazione sistematica dei composti dell'azoto mediante l'identificazione delle catene di idrogeno, in analogia alla nomenclatura degli alcani.

Le catene di idrogeno-azoto sature e non sature sono denominate con un prefisso numerico greco per il numero di atomi azoto e il suffisso "-azano" per gli idronitrogeni con legami singoli, o "-azina" per quelli con legami doppi che vengono detti azeni.^[1]

Gli azani a catena-lineare sono indicati pure con un prefisso n- (per normale) quando esistono isomeri non-lineari. Sebbene non è strettamente necessario, l'uso è comune nei casi in cui vi è una differenza importante nelle proprietà tra la catena lineare e gli isomeri a catena ramificata.

I primi membri della serie (in ordine del numero atomi di azoto) sono denominati come segue:

ammoniaca, NH₃ - 1 atomo N e 3 atomi H

idrazina (o diazano), N₂H₄ - 2 atomi N e 4 atomi H

triazano, N₃H₅ - 3 atomi N e 5 atomi H

tetrazano, N₄H₆ - 4 atomi N e 6 atomi H

• 
  Ammoniaca (unazano)
• 
  Diazano
• 
  Triazano
• 
  Tetrazano

Gli azani con tre o più atomi di azoto sono nominati aggiungendo il suffisso -ano all'appropriato prefisso moltiplicatore numerico. Quindi, triazano, N₃H₅; tetrazano o tetraazano, N₄H₆; pentazano o pentaazano, N₅H₇; esazano o esaazano, N₆H₈; etc. Il prefisso è generalmente Greco, con l'eccezione di nonaazano che ha un prefisso Latino, undecaazano e tridecaazano che hanno un prefisso a lingua-mista.

Gli azeni a catena-lineare sono indicati pure con un prefisso n- (per normale) quando esistono isomeri non-lineari.

I primi membri della serie (in ordine del numero atomi di azoto) sono denominati come segue:

diazene o diazeno, N₂H₂ - 2 atomo N e 2 atomi H

triazene o triazeno, N₃H₃ - 3 atomi N e 3 atomi H

tetrazene o tetrazeno, N₄H₄ - 4 atomi N e 4 atomi H

pentazene o pentazeno, N₅H₅ - 5 atomi N e 5 atomi H

• 
  Diazene (Diazeno)
• 
  Triazene (Triazeno)
• 
  Tetrazene (Tetrazeno)
• 
  Pentazene (Pentazeno)

L'ammoniaca è esplosiva quando mista con aria (15 – 25%). Anche altri azani inferiori possono formare miscele esplosive con l'aria. Gli azani liquidi più leggeri sono altamente infiammabili; questo rischio aumenta con la lunghezza della catena dell'azoto. L'ammoniaca è più leggera dell'aria, ed ha possibilità di accumulo sui soffitti.

Gli organoazani sono un gruppo di composti chimici derivati da azani contenenti uno o più gruppi organici. Sono un sottoinsieme della class generale degli organonitrogeni, anche se la distinzione non è spesso fatta. Quindi le organoammine, le organoidrazine sono sottoinsieme degli organoazani, i primi derivati dall'ammoniaca, i secondi dall'idrazina.

In aggiunta alle ammine e alle idrazine, gli organoazani includono pure composti come, idrazoni, immine, nitrili, e nitrosi, ma esclude composti come, ma non limitati agli azocomposti.

Sono note molte idrazine sostituite da radicali organici, e diverse si trovano in natura. Esempi sono:

• Monometilidrazina,CH₃(NH)NH₂, dove un atomo H della molecola idrazina viene sostituito con un gruppo metile (CH₃). A causa della simmetria della molecola di idrazina, non importa quale atomo di idrogeno viene sostituito. A volte è usato come carburante per missili.
• 1,1-dimetilidrazina, H₂NN(CH₃)₂, (detta pure UDMH-unsymmetrical dimethylhydrazine) e 1,2-dimetilidrazina,(CH₃NH)₂, (detta pure SDMH-symmetrical dimethylhydrazine) sono idrazine dove due atomi H sono sostituiti da gruppi metili. L'UDMH è più facile da produrre rispetto alla SDMH e l'UDMH è un carburante per razzi abbastanza comune.
• Gyromitrina e agaritina sono derivati dell'idrazina trovati nelle specie di funghi Agaricus bisporus prodotte commercialmente. La gyromitrina viene metabolizzata in monometil idrazina.
• Isoniazide, iproniazide, idralazina, e fenelzina sono farmaci le cui molecole contengono strutture simili all'idrazina.
• 2,4-dinitrofenilidrazina (abbreviato: 2,4-DNPH) è comunemente usato per testare chetoni e aldeidi in chimica organica e chimica clinica.
• Fenilidrazina, C₆H₅NHNH₂, la prima organoidrazina che venne isolata.

Relativi agli azani sono una serie omologa di gruppi funzionali, catene laterali, o radicali con la formula chimica generale -N_nH_n+1. Esempi sono l'azanile (-NH₂) e l'idrazinile o diazanile (-N₂H₃). Questi gruppi sono generalmente abbreviati con i simboli -N, -N2 ... -Nn.

• A. Earnshaw, Norman Greenwood, Chemistry of the Elements, Reed Educational and Professional Publishing Ltd, 1997, ISBN 0-7506-3365-4.

• IUPAC Gold Book Definizione

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