Palitossina

Palitossina
Abbreviazioni
	PTX, PLTX
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C129H223N3O54
Massa molecolare (u)	2680.1477
Numero CAS	77734-91-9
Numero EINECS	634-569-7
PubChem	11105289
SMILES	CC1CC2(C(OC(C1)(O2)CCCCCCCC(CC3C(C(C(C(O3)(CC(C(C)C=CC(CCC(C(C4CC(C(C(O4)CC(C(CC5C(C(C(C(O5)CC(C=CC=CCC(C(C(CC=CC(=C)CCC(C(C(C(C)CC6C(C(C(C(O6)C=CC(C(CC7CC8CC(O7)C(O8)CCC9C(CC(O9)CN)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)CC(C)CCCCCC(C(C(C(C(C1C(C(C(C(O1)CC(C(C(=CC(CC(C)C(C(=O)NC=CC(=O)NCCCO)O)O)C)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
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La palitossina (abbreviazione: PTX o PLTX) è una delle biotossine marine più tossiche finora note.^[1]^[2]^[3]^[4]

La molecola base della palitossina è costituita da una lunga catena alifatica parzialmente insatura contenente eteri ciclici, 64 centri stereogenici, 40-42 gruppi idrossilici e 2 gruppi ammidici.^[5]

Se ingerita è in grado di provocare nell'uomo una marcata vasocostrizione, con conseguente ischemia miocardica che può portare sino all'arresto cardiaco.^[4] Sono stati segnalati casi di reazioni più lievi per semplice contatto con zoantari contenuti in acquario.^[6]

Meccanismo d'azione

La tossicità della palitossina è dovuta alla sua capacità di stringere un legame diretto con l'enzima di membrana Na⁺/K⁺-ATPasi (la cosiddetta pompa sodio-potassio), che determina un aumento della permeabilità ionica della membrana cellulare.^[2]^[7]

Gli effetti tossici prodotti sono una potente vasocostrizione con conseguente ischemia cardiaca che può portare all'arresto cardiaco da fibrillazione ventricolare. Gli effetti di depolarizzazione di membrana sono evidenti anche negli eritrociti e nelle cellule degli altri tessuti eccitabili (muscoli scheletrici e lisci e tessuto nervoso).^[4]

È una delle tossine marine più potenti, con una LD50 nel topo di 150 ng/kg di peso corporeo.^[8]

Occorrenza

Isolata per la prima volta dal celenterato marino Palythoa toxica, dal quale deriva il suo nome^[1], la palitossina e suoi analoghi strutturali sono stati successivamente isolati da altre specie di zoantari dei generi Palythoa e Zoanthus.^[9]

Processi di bioaccumulo possono inoltre portare alla sua concentrazione in svariati organismi marini.^[7]
Tra le specie in cui sono state riscontrate concentrazioni significative della biotossina vi sono:

alcune specie di alghe dinoflagellate (Ostreopsis lenticularis, O. mascarensis, O. ovata e O. siamensis).^[7]^[4]
il verme marino della classe dei policheti Hermodice carunculata.^[10]^[11]
la stella marina Acanthaster planci.^[11]
alcuni crostacei decapodi della famiglia Xanthidae quali Lophozozymus pictor, Demania cultripes e Platypodiella spectabilis.^[10]^[12]
diverse specie di pesci tra cui Herklotsichthys quadrimaculatus, un clupeide diffuso soprattutto in Madagascar^[13], Decapterus macrosoma, un carangide diffuso nelle Filippine^[14], Scarus ovifrons un pesce pappagallo del Giappone^[15], alcuni pesci palla come Aluterus scriptus e Tetraodon sp.^[16]^[17], il pesce balestra Melichthys vidua e alcune cernie (Epinephelus spp.).^[7]

Note

^ ^a ^b (EN) Moore R.E., Scheuer P.J., Palytoxin: a new marine toxin from a coelenterate, in Science, vol. 172, n. 3982, 1971, pp. 495-8, DOI:10.1126/science.172.3982.495.
^ ^a ^b (EN) Ramos V., Vasconcelos V., Palytoxin and analogs: biological and ecological effects, in Marine Drugs, vol. 8, n. 7, 2010, pp. 2021-37, DOI:10.3390/md8072021.
^ (EN) Pelin M., Brovedani V., Sosa S.., Tubaro A, Palytoxin-Containing Aquarium Soft Corals as an Emerging Sanitary Problem, in Marine Drugs, vol. 14, n. 2, 2016, p. 33, DOI:10.3390/md14020033.
^ ^a ^b ^c ^d Di Girolamo I. et al., Gestione del rischio associato alle fioriture di Ostreopsis ovata (PDF), Ministero della Salute, 2007.
^ (EN) Moore R.E., Bartolini G., Structure of palytoxin, in Journal of the American Chemical Society, vol. 103, 1981, pp. 2491-2494.
^ (EN) Nordt S.P. et al., Palytoxin Poisoning After Dermal Contact with Zoanthid Coral, in Journal of Emergency Medicine, 40(4), 2011, pp. 397-9.
^ ^a ^b ^c ^d (EN) Wu C.H., Palytoxin: membrane mechanisms of action, in Toxicon, vol. 54, n. 8, 2009, pp. 1183-9, DOI:10.1016/j.toxicon.2009.02.030.
^ (EN) Patocka J. Gupta, R.C., Wu Q.-H., Kuca K., Toxic potential of palytoxin, in Journal of Huazhong University of Science and Technology, vol. 35, n. 5, 2015, pp. 773-780, DOI:10.1007/s11596-015-1506-3.
^ (EN) Tan C. H., Lau C.O., Chemistry and detection of palytoxin, in Botana L.M. Seafood and Freshwater Toxins: Pharmacology, Physiology and Detection, New York, CRC Press, 2019, pp. 533-48, ISBN 9780367378806.
^ ^a ^b (EN) Gleibs S., Mebs D., Werding B., Studies on the origin and distribution of palytoxin in a Caribbean coral reef, in Toxicon, vol. 33, 1995, pp. 1531-1537.
^ ^a ^b (EN) Gleibs S., Mebs D., Distribution and sequestration of palytoxin in coral reef animals, in Toxicon, vol. 37, 1999, pp. 1521-1527.
^ (EN) Yasumoto T., Yasumura D., Ohizumi Y., Takahashi M., Alcala A.C., Alcala L.C., Palytoxin in two species of xanthid crab from the Philippines, in Agricultural and Biological Chemistry, vol. 50, 1986, pp. 163-167.
^ (EN) Yasumot T., Fish poisoning due to toxins of microalgal origins in the Pacific, in Toxicon, vol. 36, 1998, pp. 1515-1518.
^ (EN) Kodama A.M., Hokama Y., Yasumoto T., Fukui M., Manea S.J., Sutherland N., Clinical and laboratory findings implicating palytoxin as cause of ciguatera poisoning due to Decapterus macrosoma (mackerel), in Toxicon, vol. 27, 1989, pp. 1051-1053.
^ (EN) Taniyama S., Arakawa O., Terada M., Nishio S., Takatani T., Mahmud Y., Noguchi T., Ostreopsis sp., a possible origin of palytoxin (PTX) in parrotfish Scarus ovifrons, in Toxicon, vol. 42, 2003, pp. 29-33.
^ (EN) Hashimoto Y., Fusetani N., Kimura S., Aluterin: a toxin of filefish, Alutera scripta, probably originating from a Zoantharian, Palythoa tuberculosa, in Bulletin of the Japanese Society of Scientific Fisheries, 1969, pp. 1086-1093.
^ (EN) Taniyama S., Mahmud Y., Tanu M.B., Takatani T., Arakawa O., Noguchi T., Delayed haemolytic activity by the freshwater puffer Tetraodon sp. toxin, in Toxicon, vol. 39, 2001, pp. 725-727.

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[Moore1971-1] (EN) Moore R.E., Scheuer P.J., Palytoxin: a new marine toxin from a coelenterate, in Science, vol. 172, n. 3982, 1971, pp. 495-8, DOI:10.1126/science.172.3982.495.

[Vasconcelos2010-2] (EN) Ramos V., Vasconcelos V., Palytoxin and analogs: biological and ecological effects, in Marine Drugs, vol. 8, n. 7, 2010, pp. 2021-37, DOI:10.3390/md8072021.

[3] (EN) Pelin M., Brovedani V., Sosa S.., Tubaro A, Palytoxin-Containing Aquarium Soft Corals as an Emerging Sanitary Problem, in Marine Drugs, vol. 14, n. 2, 2016, p. 33, DOI:10.3390/md14020033.

[MinSal-4] Di Girolamo I. et al., Gestione del rischio associato alle fioriture di Ostreopsis ovata (PDF), Ministero della Salute, 2007.

[Moore1981-5] (EN) Moore R.E., Bartolini G., Structure of palytoxin, in Journal of the American Chemical Society, vol. 103, 1981, pp. 2491-2494.

[6] (EN) Nordt S.P. et al., Palytoxin Poisoning After Dermal Contact with Zoanthid Coral, in Journal of Emergency Medicine, 40(4), 2011, pp. 397-9.

[Wu2009-7] (EN) Wu C.H., Palytoxin: membrane mechanisms of action, in Toxicon, vol. 54, n. 8, 2009, pp. 1183-9, DOI:10.1016/j.toxicon.2009.02.030.

[8] (EN) Patocka J. Gupta, R.C., Wu Q.-H., Kuca K., Toxic potential of palytoxin, in Journal of Huazhong University of Science and Technology, vol. 35, n. 5, 2015, pp. 773-780, DOI:10.1007/s11596-015-1506-3.

[9] (EN) Tan C. H., Lau C.O., Chemistry and detection of palytoxin, in Botana L.M. Seafood and Freshwater Toxins: Pharmacology, Physiology and Detection, New York, CRC Press, 2019, pp. 533-48, ISBN 9780367378806.

[Gleibs1995-10] (EN) Gleibs S., Mebs D., Werding B., Studies on the origin and distribution of palytoxin in a Caribbean coral reef, in Toxicon, vol. 33, 1995, pp. 1531-1537.

[Gleibs1999-11] (EN) Gleibs S., Mebs D., Distribution and sequestration of palytoxin in coral reef animals, in Toxicon, vol. 37, 1999, pp. 1521-1527.

[12] (EN) Yasumoto T., Yasumura D., Ohizumi Y., Takahashi M., Alcala A.C., Alcala L.C., Palytoxin in two species of xanthid crab from the Philippines, in Agricultural and Biological Chemistry, vol. 50, 1986, pp. 163-167.

[13] (EN) Yasumot T., Fish poisoning due to toxins of microalgal origins in the Pacific, in Toxicon, vol. 36, 1998, pp. 1515-1518.

[14] (EN) Kodama A.M., Hokama Y., Yasumoto T., Fukui M., Manea S.J., Sutherland N., Clinical and laboratory findings implicating palytoxin as cause of ciguatera poisoning due to Decapterus macrosoma (mackerel), in Toxicon, vol. 27, 1989, pp. 1051-1053.

[15] (EN) Taniyama S., Arakawa O., Terada M., Nishio S., Takatani T., Mahmud Y., Noguchi T., Ostreopsis sp., a possible origin of palytoxin (PTX) in parrotfish Scarus ovifrons, in Toxicon, vol. 42, 2003, pp. 29-33.

[16] (EN) Hashimoto Y., Fusetani N., Kimura S., Aluterin: a toxin of filefish, Alutera scripta, probably originating from a Zoantharian, Palythoa tuberculosa, in Bulletin of the Japanese Society of Scientific Fisheries, 1969, pp. 1086-1093.

[17] (EN) Taniyama S., Mahmud Y., Tanu M.B., Takatani T., Arakawa O., Noguchi T., Delayed haemolytic activity by the freshwater puffer Tetraodon sp. toxin, in Toxicon, vol. 39, 2001, pp. 725-727.

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