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Lilial

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Lilial
Formula di struttura di Lilial
Formula di struttura di Lilial
Nome IUPAC
3-(4-tert-butilfenil)-2-metilpropanale
Nomi alternativi
Lysmeral, Lilestralis, 2-(4-tert-butilbenzil)propionaldeide, p-tert-butil-alpha-metilidrocinnamaldeide, butylphenyl methylpropional
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H20O
Massa molecolare (u)204,31
Aspettoliquido incolore[1]
Numero CAS80-54-6
Numero EINECS201-289-8
PubChem228987
SMILES
CC(CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)C=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,941[1]
Solubilità in acqua33 mg/L a 20°C[1]
Temperatura di fusione<−20 °C (253 K)[1]
Temperatura di ebollizione279,5 °C (553 K)[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma79 °C[1]
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H302 - 315 - 317 - 360Fd - 412 [1]
Consigli P201 - 272 - 280 - 301+312 - 303+361+353 - 308+313 [1]
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Lilial è il nome commerciale di una aldeide aromatica sintetica, caratterizzata da un odore floreale fresco e potente che ricorda il mughetto, il tiglio e il ciclamino.[2] In commercio il composto è noto anche con i nomi Lysmeral e Lilestralis. Lilial viene usato in piccole quantità come fragranza in cosmetici e prodotti domestici.[3][4]

Storia

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Sinora non è mai stato possibile ricavare un olio essenziale che preservi le caratteristiche odorose del mughetto, e non sono neanche noti con precisione i componenti che caratterizzano l'aroma di questo fiore. All'inizio del XX secolo i chimici iniziarono a sintetizzare nuovi composti cercando di mimare l'aroma di mughetto. Uno di più noti tra questi composti è Lilial, la cui sintesi fu descritta per la prima volta nel 1952 dal chimico russo Vladimir Mikhaĭlovich Rodionov. All'insaputa della pubblicazione russa, furono poi i chimici statunitensi Marion Scott Carpenter e William M. Easter, lavorando nei laboratori della Givaudan, a brevettare la sostanza nel 1959 (data della domanda: 11 giugno 1956).[5][6] Lilial ebbe uno straordinario successo come fragranza fiorita, e fu ampiamente usata in profumi, detergenti, prodotti per la cura della persona e della casa. Nel 2008 si cominciò a sospettare che il composto fosse un potenziale cancerogeno e mutageno.[7] Furono introdotte delle limitazioni d'uso e l'Unione europea decise che il composto doveva essere specificato sulla confezione dei prodotti che lo contenevano, di solito con la denominazione INCI butylphenyl methylpropional.[8] In seguito a ulteriori ricerche la sostanza fu classificata come probabilmente tossica per la riproduzione, e a partire dal marzo 2022 l'uso di Lilial nei cosmetici è vietato nell'Unione europea.[9] La ricerca di odoranti di mughetto alternativi ha comunque portato alla sintesi di molti composti più sicuri di Lilial, come ad esempio aldeide ciclamino (1919), Bourgeonal (1959), Helional (1958) e Nympheal (2014).[7]

Proprietà

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I due enantiomeri (R)-Lilial (sopra) e (S)-Lilial (sotto)

La molecola di Lilial possiede un centro stereogenico e sono quindi possibili due enantiomeri,[10] rappresentati in figura. Nel processo di sintesi viene normalmente prodotto il composto racemo, che possiede una soglia olfattiva di 0,27 ng/L.[7] I due enantiomeri differiscono notevolmente nelle proprietà organolettiche: (R)-Lilial possiede un forte odore di mughetto, mentre al confronto (S)-Lilial non ha un odore significativo.[11]

Sintesi

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Esistono numerosi processi industriali di sintesi di Lilial, a seconda della ditta produttrice.[5] Un esempio è il processo elettrochimico utilizzato dalla BASF, schematizzato nella figura seguente. Il 4-tert-butiltoluene viene dimetossilato tramite ossidazione anodica per ottenere la benzaldeide protetta; la scala di questa reazione supera le 10000 tonnellate annue. Seguono una reazione di condensazione con propionaldeide e una idrogenazione per arrivare a Lilial (Lysmeral nella denominazione BASF).[12]

Schema del processo industriale di sintesi elettrochimica di Lysmeral

Uso

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Si stima che nel 2019 siano state commercializzate circa 15000 tonnellate di Lilial; tuttavia la quantità prodotta potrebbe diminuire in futuro a causa delle restrizioni normative.[5] Il composto è usato in piccole quantità come fragranza in numerosi cosmetici e prodotti domestici.[3][4] In profumeria Lilial è stato impiegato in molti profumi, tra i quali White Musk (The Body Shop, 1981), XS Pour Elle (Rabanne, 1994), Good Life (Davidoff, 1998), Dazzling Gold (Estée Lauder, 1998) e J'adore (Dior, 1999).[13][14]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

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È stato condotto uno studio per valutare la sicurezza d'impiego del Lilial, stabilendo le massime concentrazioni accettabili in cosmetici e altri prodotti domestici, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.[10] Tuttavia nell'Unione europea l'uso di questo composto nei cosmetici è stato vietato a partire dal marzo 2022.[9]

Note

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  1. ^ a b c d e f g h GESTIS
  2. ^ Fráter et al. 1998
  3. ^ a b Fahlbusch 2002
  4. ^ a b Jablonská et al. 2023
  5. ^ a b c Ramachanderan e Schaefer 2019
  6. ^ Carpenter e Easter 1959
  7. ^ a b c Armanino et al. 2020
  8. ^ Parlamento europeo 2009
  9. ^ a b Parlamento europeo 2021
  10. ^ a b Api et al. 2020
  11. ^ Bartschat et al. 1997
  12. ^ Möhle et al. 2018
  13. ^ Goeke et al. 2018
  14. ^ Kraft et al. 2000

Bibliografia

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Altri progetti

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