Ftalimmide
| Ftalimmide | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H5O2N |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-603-3 |
| PubChem | 6809 |
| SMILES | O=C2c1ccccc1C(=O)N2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | <0,1 g/100 ml (a 19,5 °C) |
| Temperatura di fusione | 238 °C[1] |
| Temperatura di ebollizione | 336 °C[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
La ftalimmide è un composto organico con formula C6H4(CO)2NH ed è il derivato immidico dell'anidride ftalica. È un solido bianco sublimabile che è leggermente solubile in acqua, ma lo è ancora di più dopo l'aggiunta di una base. È usato come precursore di altri composti organici come fonte mascherata di ammoniaca[2].
Preparazione
[modifica | modifica wikitesto]La ftalimmide può essere preparata riscaldando l'anidride ftalica con ammoniaca alcolica con una resa del 95–97%. In alternativa, può essere preparato trattando l'anidride con carbonato di ammonio o urea. Può anche essere prodotto per ammossidazione di o-xilene[2].
Usi
[modifica | modifica wikitesto]La ftalimmide è usata come precursore dell'acido antranilico, precursore dei coloranti azoici e della saccarina[2].
Le alchilftalimmidi sono utili precursori delle ammine nella sintesi chimica, in particolare nella sintesi dei peptidi dove vengono utilizzate "per bloccare entrambi gli idrogeni ed evitare la racemizzazione dei substrati"[3]. Gli alogenuri alchilici possono essere convertiti nella N-alchilftalimmide:
L'ammina viene comunemente liberata usando l'idrazina:
Per questo processo è possibile utilizzare anche la dimetilammina[4].
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]La ftalimmide forma sali dopo un trattamento con basi come idrossido di sodio. L'elevata acidità dell'immido N-H è il risultato della coppia di gruppi carbonilici elettrofili affiancati. La ftalimmide di potassio, prodotta facendo reagire la ftalimmide con carbonato di potassio in acqua a 100 °C o con idrossido di potassio in etanolo assoluto[5], viene utilizzata nella sintesi di Gabriel di ammine primarie, come la glicina.
In natura
[modifica | modifica wikitesto]La kladnoite è un minerale naturale analogo della ftalimmide[6]. Si trova molto raramente in alcuni siti di incendi di carbone in fiamme.
Sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]La ftalimmide ha una bassa tossicità acuta con LD50 (ratto, orale) superiore a 5000 mg/kg[2]. La sostanza non è considerata pericolosa secondo la regolamentazione (CE) N. 1272/2008.[7]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b (EN) Phthalimide, su chemicalland21.com, Chemicalland21. URL consultato il 15 novembre 2011.
- ^ a b c d (EN) Phthalic Acid and Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2007, DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
- ^ (EN) Phthalimides, su organic-chemistry.org. URL consultato il 7 febbraio 2013.
- ^ (EN) Deprotection – removal of amine protecting groups (phthalimide and dimethylaminosulphonyl), su scientificupdate.co.uk. URL consultato il 7 febbraio 2013 (archiviato dall'url originale il 3 dicembre 2014).
- ^ (EN) β-Bromoethylphthalimide, in Organic Syntheses, vol. 7, pp. 8, DOI:10.15227/orgsyn.007.0008.
- ^ (EN) Kladnoite, su mindat.org. URL consultato il 15 novembre 2011.
- ^ Scheda del composto su GESTIS [1] consultata il 06.04.2024.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Ftalimmide
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) phthalimide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
