Epibatidina
| Epibatidina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (1R,2R,4S)-6-(6-cloro-3-piridil)7-azabiciclo[2.2.1]eptano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H13ClN2 |
| Massa molecolare (u) | 208,69 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 634-286-9 |
| PubChem | 3073763 e 443366 |
| DrugBank | DBDB07720 |
| SMILES | C1CC2C(CC1N2)C3=CN=C(C=C3)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 5 g/l |
| Temperatura di fusione | 151-152 °C (424,15 - 425,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 300 - 310 |
| Consigli P | 264 - 280 - 302+350 - 310 [1] |
L'epibatidina è un alcaloide che si presenta come una sostanza oleosa incolore, estratta dalla pelle di una rana dell'Ecuador (Epipedobates anthonyi)[2]. Tale sostanza, isolata per la prima volta da John Daly al National Institutes of Health, presenta proprietà analgesiche 200 volte superiori a quelle della morfina.
Dal punto di vista strutturale, l'epibatidina si presenta come una complicazione molecolare della nor-isonicotina, in quanto l'anello piridinico mostra un atomo di cloro supplementare in orto, mentre il consueto anello metilpirrolidinico della nicotina è sostituito da un anello 7-azabicicloeptano, che può essere a sua volta interpretato come una pirrolidina irrigidita da un ponte etilenico.
La disponibilità in natura ha sicuramente facilitato lo studio dell'epibatidina, che infatti è stata variamente analizzata nel corso degli anni da citologi e chimici. Mentre la morfina è un agonista oppioide ed i suoi effetti scaturiscono dall'interazione con i recettori oppioidi, l'epibatidina esplica la propria attività analgesica attivando specifici recettori nicotinici presenti a livello centrale.[3] Questo ha acceso l'interesse dei farmacologi, poiché un farmaco con un simile meccanismo d'azione sarebbe un valido strumento terapeutico in tutti i casi in cui gli effetti avversi degli oppioidi dovessero rivelarsi insostenibili o, anche, in soggetti con elevata tolleranza a questa classe di sostanze. Peccato che l'epibatidina non possa essere impiegata in terapia a causa di gravi effetti avversi, generalmente a carico del sistema cardio-vascolare e gastro-intestinale. Nonostante ciò, l'epibatidina rimane un ottimo composto campione da cui partire per ottenere potenziali farmaci analgesici. Ad esempio, è in studio l'epiboxidina, un derivato avente un anello isosazzolico al posto di quello piridinico.[4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 31.08.2012 riferita al cloridrato, CAS []
- ^ Richard W. Fitch, Thomas F. Spande e H. Martin Garraffo, Phantasmidine: an epibatidine congener from the ecuadorian poison frog Epipedobates anthonyi, in Journal of Natural Products, vol. 73, n. 3, 26 marzo 2010, pp. 331–337, DOI:10.1021/np900727e. URL consultato il 21 novembre 2021.
- ^ Bahare Salehi, Simona Sestito e Simona Rapposelli, Epibatidine: A Promising Natural Alkaloid in Health, in Biomolecules, vol. 9, n. 1, 23 dicembre 2018, pp. E6, DOI:10.3390/biom9010006. URL consultato il 21 novembre 2021.
- ^ Luca Rizzi, Clelia Dallanoce e Carlo Matera, Epiboxidine and novel-related analogues: a convenient synthetic approach and estimation of their affinity at neuronal nicotinic acetylcholine receptor subtypes, in Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 18, n. 16, 15 agosto 2008, pp. 4651–4654, DOI:10.1016/j.bmcl.2008.07.016. URL consultato il 21 novembre 2021.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- Olivo, Horacio F.; Hemenway, Michael S. Recent syntheses of epibatidine. A review. Organic Preparations and Procedures International (2002), 34(1), 1-26.
- Carroll, F. Ivy. Epibatidine structure-activity relationships. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2004), 14(8), 1889-1896.
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