Dietilentriammina

Dietilentriammina
	Formula scheletrica di dietilenetriammina
	Modello a sfera e bastoncino di dietilenetriamina
	Modello Spacefill di dietilenetriammina
Nome IUPAC
	N1-(2-amminoetile)etano-1,2-diammina
Abbreviazioni
	DETA
Nomi alternativi
	2,2'-Iminodi(etilammina)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	HN(CH2CH2NH2)2
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	111-40-0
Numero EINECS	203-865-4
PubChem	8111
SMILES	C(CNCCN)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)	955 g/L
Indice di rifrazione	1.484
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	302
Consigli P	280 - 305+351+338 - 310
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La dietilentriammina (abbreviata Dien o DETA) e nota anche come 2,2'-Iminodi(etilammina)^[1]) è un composto organico con la formula ${\ce {HN(CH2CH2NH2)2}}$ . Questo liquido igroscopico incolore è solubile in acqua e solventi organici polari, ma non in semplici idrocarburi. La dietilentriammina è un analogo strutturale del glicole dietilenico. Le sue proprietà chimiche assomigliano a quelle dell'etilendiammina e ha usi simili. È una base debole e la sua soluzione acquosa è alcalina. Il DETA è un sottoprodotto della produzione di etilendiammina dal dicloruro di etilene^[2].

Reazioni e utilizzo

La dietilentriammina è un comune agente indurente per le resine epossidiche, negli adesivi epossidici e altri termoindurenti^[3]. È N-alchilato per reazione con gruppi epossidici formando legami incrociati.

Nella chimica di coordinazione, funge da ligando tridentato formando complessi come ${\ce {Co(dien)(NO2)3}}$ ^[4].

Come alcune ammine correlate, viene utilizzata nell'industria petrolifera per l'estrazione di gas acidi.

Come l'etilendiammina, il DETA può essere utilizzato anche per sensibilizzare il nitrometano, producendo un composto esplosivo liquido simile al PLX. Questo composto ha una velocità esplosiva di circa 6200 m/s ed è discusso nel brevetto n. 3.713.915^{[senza fonte]}. Mescolato con dimetilidrazina asimmetrica è stato utilizzato come Hydyne, un propellente per razzi a combustibile liquido.

Il DETA è stato valutato per l'uso nel sistema Countermine in fase di sviluppo dall'Ufficio per le ricerche navali degli Stati Uniti, dove verrebbe utilizzato per innescare e consumare il riempimento esplosivo di mine antiuomo nelle spiagge e nelle zone da surf^[5].

Note

^ (EN) Health Council of the Netherlands: Committee on Updating of Occupational Exposure Limits. 2,2'-Iminodi(ethylamine); Health-based Reassessment of Administrative Occupational Exposure Limits. (PDF), su gr.nl, 2005.
^ (EN) Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher e Hartmut Höke, Amines, Aliphatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH Verlag, 2005.
^ (EN) Brydson, J. A., Epoxide Resins, in Plastics Materials, 7ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1999, pp. 744–777, ISBN 978-07-50-64132-6.
^ (EN) Crayton, P. H., Zitomer, F. e Lambert, J., Inner Complexes of Cobalt(III) with Diethylenetriamine, in Inorganic Syntheses, vol. 7, 1963, pp. 207–213, ISBN 978-04-70-13238-8.
^ (EN) Brandon Hill, U.S. Navy Announces "Venom Penetrator" Countermine Projectile, in DailyTech, 25 gennaio 2007. URL consultato il 16 luglio 2013 (archiviato dall'url originale il 4 ottobre 2014).

Voci correlate

Trietilenetetramina

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[1] (EN) Health Council of the Netherlands: Committee on Updating of Occupational Exposure Limits. 2,2'-Iminodi(ethylamine); Health-based Reassessment of Administrative Occupational Exposure Limits. (PDF), su gr.nl, 2005.

[Ullmann-2] (EN) Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher e Hartmut Höke, Amines, Aliphatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH Verlag, 2005.

[3] (EN) Brydson, J. A., Epoxide Resins, in Plastics Materials, 7ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1999, pp. 744–777, ISBN 978-07-50-64132-6.

[4] (EN) Crayton, P. H., Zitomer, F. e Lambert, J., Inner Complexes of Cobalt(III) with Diethylenetriamine, in Inorganic Syntheses, vol. 7, 1963, pp. 207–213, ISBN 978-04-70-13238-8.

[5] (EN) Brandon Hill, U.S. Navy Announces "Venom Penetrator" Countermine Projectile, in DailyTech, 25 gennaio 2007. URL consultato il 16 luglio 2013 (archiviato dall'url originale il 4 ottobre 2014).

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