Benzidina

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Benzidina
Nome IUPAC
4,4'-diammino-bifenile
Nomi alternativi
benzidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H12N2
Massa molecolare (u)184,24
Aspettobianco, solido
Numero CAS92-87-5
Numero EINECS202-199-1
PubChem7111
SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 303 K3,6; 4,7
Solubilità in acqua0.94 g/100 mL a 100 °C
Temperatura di fusione122-125 °C (395-398 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H302 - 350 - 410
Consigli P201 - 273 - 308+313 - 501 [1][2]

La benzidina, o 4,4'-diammino-bifenile, è una diammina aromatica, derivata dal bifenile.

Viene preparata per riduzione, con zinco e alcali, del nitrobenzene a idrazobenzene e quindi, in ambiente acido, per trasposizione benzidinica di quest'ultimo.

Ha notevole importanza a livello industriale, come intermedio per coloranti e farmaceutici e come indurente nell'industria della gomma. Viene inoltre utilizzata in chimica analitica come reattivo per determinare metalli pesanti e ioni inorganici. Fino agli anni 1970 veniva utilizzata nel test di Adler per stabilire la presenza di sangue.[3]

La benzidina è cancerogena, in particolare provoca il cancro della vescica.

La benzidina (ed i suoi sali) è uno degli agenti chimici la cui produzione, lavorazione ed impiego sul lavoro è vietata ai sensi del D. Lgs. 81/08, titolo IX, capo I, art. 228, c. 1, all. XL, qualora usata in concentrazione superiore allo 0,1 % in peso.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.11.2012
  2. ^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato.
  3. ^ (EN) Douglas P. Lyle, Howdunit Forensics: A Guide for Writers[collegamento interrotto], Writers Digest Books, 4 aprile 2008, p. 185, ISBN 978-1-58297-474-3. URL consultato il 23 marzo 2013.
  • Universale Garzanti, Chimica, Garzanti Libri 2005

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