Acetil solfisossazolo

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L'acetil solfisossazolo è un composto chimico di formula ${\displaystyle {\ce {C13H15N3O4S}}}$ che in condizioni normali si presenta come un solido cristallino bianco dall'odore caratteristico.^[1]

Il composto, estere del sulfisossazolo, rientra nella categoria delle solfonammidi del benzene. Il composto presenta le seguenti caratteristiche:^[1][2]

• un donatore di legami a idrogeno
• 6 accettori di legami a idrogeno
• 3 legami ruotabili
• massa monoisotopica = 309,07832714 g/mol
• superficie polare = 115 Ų
• 21 atomi pesanti
• sezione trasversale d'urto = 161,2 Ų [M+H]⁺
• pressione di vapore = 0,0 ± 1,4 mmHg a 25 °C
• tensione di vapore = 62,9 ± 3,0 dyne/cm
• polarizzabilità = 30,4 ± 0,5 10^-24 cm³

Il composto risulta solubile in alcol, cloroformio ed etere, mentre è praticamente insolubile in acqua.^[3]

1. La perdita in peso per riscaldamento a 105 °C per 3 ore non deve superare lo 0,5%^[3]
2. Non deve lasciare più dello 0,1% di ceneri
3. Il limite dei metalli pesanti è 20 ppm

1. Pesare 1 g di sostanza e porla in un becher da 250 cc.
2. Aggiungere 25 cc di HCl e 80 cc d’acqua
3. Lasciar raffreddare
4. Titolare immediatamente la soluzione con nitrito di sodio M/10 determinando il punto finale potenziometricamente usando elettrodi di calomelamo e platino

Ogni cc di nitrito di sodio corrisponde a 30,94 mg di acetil solfisossazolo.^[3]

Sono disponibili diversi spettro analitici del composto:^[1]

• spettro 1H NMR: picco a 7,557 ppm
• spettro GC-MS: tre picchi a 156, 108 e 92 m/z

L'N1-acetil sulfisossazolo è metabolizzato a sulfisossazolo dagli enzimi digestivi nel tratto gastro-intestinale e quindi assorbito. Uno studio ha dimostrato che la dose biodisponibile dopo assunzione per via orale è pari a 0.95 +/- 0.04. Il sulfisossazolo viene dunque ampiamente distribuito nei vari tessuti per via extracellulare, è in grado di superare la barriera placentale penetrando nella circolazione fetale, ovvero di superare la barriera emato-encefalica.^[4]

L'emivita del composto nel siero è pari a 10 -12 ore.

Viene eliminato principalmente per via renale mediante filtrazione glomerulare per essere escreto attraverso le urine (97%) entro le 48 ore dalla somministrazione. Il 52% risulta essere costituito dalla sostanza nella forma iniziale e il resto dal metabolita N4-acetilato. La clearance è pari a 18.7 +/- 3.9 ml/min per il composto nella sua totalità e 232 +/- 64 ml/min per il composto libero.^[4]

È stato inoltre ritrovato nel latte umano.^[4]

Si tratta di una solfonammide ad ampio spettro con effetto antibatterico. È un analogo sintetico dell'acido 4-amminobenzoico (PABA)^[1] Il composto compete con il PABA per la diidropteorato sintetasi prevenendo l'incorporazione dello stesso nell'acido diidrofolico, precursore dell'acido folico, con conseguente inibizione della sintesi dell'acido folico ovvero della sintesi di purine e pirimidine con blocco della crescita cellulare e apoptosi. Nell'uomo il composto può inibire il citocromo P450 2C9.^[4]

Il composto viene utilizzato per il trattamento di:^[4]

• infezioni acute, ricorrenti o croniche del tratto urinario da microrganismi suscettibili in assenza di uropatie ostruttiveo corpi estranei: principalmente pielonefrite, pielite e cistite da Escherichia coli, Klebsiella, Staphylococcus, Proteus mirabilis e, meno frequentemente, Proteus vulgaris
• meningite meningococcica quando causata da batteri sensibili al composto
• meningite da Haemophilus influenzae come terapia adiuvante con somministrazione parenterale di streptomicina
• otite acuta dell'orecchio medio dovuta a Haemophilus influenzae associata a dosi adeguate di penicillina o eritromicina
• tracoma, congiuntivite, nocardiosi, cancroide e toxoplasmosi come terapia adiuvante con pirimetamina
• malaria da Plasmodium falciparum resistente alla clorochina come terapia adiuvante

Le reazioni allergiche al composto sono rare ma severe e possono includere la sindrome di Stevens-Johnson e la necrolisi epidermica tossica. La cristalluria può risultare in disuria, anemia aplastica, popora trombotica trombocitopenica ed epatite tossica. In individui affetti da deficit della glucosio 6-fosfato deidrogenasi, può presentarsi emolisi.^[4]

Gli eventi avversi severi o irreversibili possono includere:^[4]

• nefrotossicità
• discrasia
• nefropatia tubulointerstiziale
• ematuria
• cristalluria
• oliguria
• anuria
• dolore lombare
• necrosi tubulare

• Sulfisossazolo
• Solfonammidi
• Benzene
• Acido folico
• Acido diidrofolico

• Solfisossazolo Acetile, su ilmedicinale.com.

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