Kloroform
Kloroform adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl3).[3] Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pembius, akan tetapi penggunaannya sudah dilarang karena telah terbukti dapat merusak liver dan ginjal.[4] Kloroform kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium.[3] Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan bening, mudah menguap, dan berbau khas.[3]
| |||
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC
Trikloromatana
| |||
| Nama lain
Trikloromatana; formil triklorida; metana triklorida; metil triklorida; metenil triklorida; TCM; freon 20; refrigerant-20; R-20; UN 1888
| |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Nomor EC | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| CHCl3 | |||
| Massa molar | 119,37 g·mol−1 | ||
| Penampilan | Cairan tak berwarna | ||
| Bau | Menyengat, berbau seperti eter | ||
| Densitas | 1,564 g/cm3 (-20 °C) 1,489 g/cm3 (25 °C) 1,394 g/cm3 (60 °C) | ||
| Titik lebur | -63,5 °C | ||
| Titik didih | 61,15 °C terdekomposisi pada 450 °C | ||
| 1,062 g/100 mL (0 °C) 0,809 g/100 mL (20 °C) 0,732 g/100 mL (60 °C) | |||
| Kelarutan | Larut dalam benzena Bercampur dengan dietil eter, minyak, ligroin, alkohol, CCl4, CS2 | ||
| Kelarutan dalam aseton | ≥ 10 g/100 mL (19 °C) | ||
| Kelarutan dalam dimetil sulfoksida | ≥ 10 g/100 mL (19 °C) | ||
| Tekanan uap | 0,62 kPa (-40 °C) 7,89 kPa (0 °C) 25,9 kPa (25 °C) 313 kPa (100 °C) 2,26 MPa (200 °C) | ||
| kH | 3,67 L·atm/mol (24 °C) | ||
| Keasaman (pKa) | 15,7 (20 °C) | ||
| λmaks | 250 nm, 260 nm, 280 nm | ||
| Konduktivitas termal | 0,13 W/m·K (20 °C) | ||
| Indeks bias (nD) | 1,4459 (20 °C) | ||
| Viskositas | 0,563 cP (20 °C) | ||
| Struktur | |||
| Tetrahedral | |||
| 1,15 D | |||
| Termokimia | |||
| Kapasitas kalor (C) | 114,25 J/mol·K | ||
| Entropi molar standar (S |
202,9 J/mol·K | ||
| Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
-134,3 kJ/mol | ||
| Energi bebas Gibbs (ΔfG) | -71,1 kJ/mol | ||
| Entalpi pembakaran standar ΔcH |
473,21 kJ/mol | ||
| Farmakologi | |||
| Kode ATC | N01 | ||
| Bahaya | |||
| Bahaya utama | karsinogen[1] | ||
| Piktogram GHS |  
| ||
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
| H302, H315, H319, H332, H336, H351, H361, H373 | |||
| P261, P281, P305+351+338 | |||
| Titik nyala | Tidak terbakar | ||
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |||
LD50 (dosis median)
|
1250 mg/kg (mencit, oral) | ||
LC50 (konsentrasi median)
|
9617 ppm (mancit, 4 jam)[2] | ||
LCLo (terendah tercatat)
|
20.000 ppm (marmot, 2 jam) 7.056 ppm (kucing, 4 jam) 25.000 ppm (manusia, 5 menit)[2] | ||
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |||
PEL (yang diperbolehkan)
|
50 ppm (240 mg/m3)[1] | ||
REL (yang direkomendasikan)
|
Ca ST 2 ppm (9,78 mg/m3) [60-menit][1] | ||
IDLH (langsung berbahaya)
|
500 ppm[1] | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini   ?)
| |||
| Referensi | |||
Produksi
suntingKloroform dapat disintesis dengan cara mencampuran etil alkohol atau etanol dengan kalsium hipoklorit. Kalsium hipoklorit merupakan donor unsur klor.[3] Selain kalsium hipoklorit, penyumbang unsur klor yang dapat dipakai adalah pemutih pakaian.[3] Pemutih pakaian memiliki senyawa aktif yaitu asam hipoklorit.[5] Etil alkohol dipanaskan dan dicampurkan dengan kalsium hipoklorit.[3] Untuk mendapatkan kloroform dari reaksi pencampuran ini, terdapat tiga reaksi yang terjadi:
- CH3-CH2OH (etil alkohol) + Cl2 ---> CH3-CHO (asetaldehida) + HCl (asam klorida)
- CH3-CH2OH (asetaldehida) + 3Cl2 ---> CCl3-CHO (trikloroasetaldehida) + 3HCl (asam klorida)
- 2CCl3-CHO (trikloroasetaldehida) + Ca(OH)2 (kalsium hidroksida) ---> 2CH3Cl (kloroform) + (HCOOH)2Ca (kalsium format)
Selain menggunakan etil alkohol, aseton dapat digunakan untuk menggantikan etil alkohol.[3] Reaksi yang terjadi adalah:
- Reaksi klorinasi [3]
- CH3COCH3 (aseton) + 3Cl2 ---> CCl3COCH3 (trikloroaseton) + 3HCl (asam klorida)
- Reaksi hidrolisis [3]
- CCl3COCH3 (trikloroaseton) + Ca(OH)2 ---> 2CH3Cl (kloroform) + (CH3COO)2Ca (kalsium asetat)
- Selain ketiga hal di atas, terdapat pula reaksi klorinasi metana yang membutuhkan suhu 400 °C.[3] Reaksi tersebut terjadi sebagai berikut:
- CH4 (metana) + Cl2 ---> CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4
- Untuk proses ini, kloroform dapat dipisahkan menggunakan distilasi bertingkat, dan proses ini paling banyak diaplikasikan dalam industri.[3]
Penggunaan
suntingPelarut
suntingKloroform dapat digunakan untuk mengekstraksi komponen yang tidak larut dalam air seperti lipid dalam proses isolasi DNA.[6] Proses isolasi DNA melibatkan larutan yang berisi campuran fenol, kloroform, dan isoamilalkohol. Campuran ini akan membuat suspensi DNA pada lapisan atas dan pengotor-pengotor akan mengendap pada bagian bawah tabung. Cairan yang berada pada bagian atas tabung akan diproses lebih lanjut untuk analisis DNA, dan bagian pengotor dibuang.[6]
Kloroform digunakan untuk mengekstraksi kafeina dalam minuman.[7] Untuk mendapatkan kafeina tersebut, dalam pemisahannya perlu ditambahkan diklorometana untuk menarik senyawa pengotor.[7] Lapisan kloroform diambil, lalu diuji menggunakan spektrofotometer ultraviolet.[7]
Kloroform dapat digunakan untuk campuran untuk menentukan konsentrasi detergen anionik seperti ''sodium dodesil sulfat''.[8] Metode yang dilakukan dinamakan Methylene Blue Active Substance.[8] Lapisan bagian kloroform diambil lalu diukur menggunakan spektrofotometer pada panjang gelombang 652 nm.[8]
Kloroform juga dapat digunakan untuk mengkuantifikasi secara kasar kandungan lipid dalam suatu sampel.[9] Untuk memisahkan lipid dari pengotor-pengotor lainnya, sering ditambahkan pelarut organik lainnya seperti metanol untuk menarik kandungan protein. Lapisan kloroform diambil lalu diuapkan hingga tersisa lipidnya.[9]
Reagen
suntingSebagai reagen, kloroform menyediakan gugus diklorokarben CCl2.[10] Kloroform bereaksi dengan natrium hidroksida berair biasanya dengan adanya katalis transfer fase untuk menghasilkan dikklorokarben CCl2.[11][12] Reagen ini memengaruhi ortho-formilasi cincin aromatik teraktivasi seperti fenol, menghasilkan aril aldehida dalam reaksi yang dikenal sebagai reaksi Reimer-Tiemann. Atau, karbena dapat terjebak oleh alkena untuk membentuk turunan siklopropana. Dalam reaksi adisi Kharasch, kloroform membentuk radikal bebas CHCl2 di samping alkena.
Anestesi
suntingKloroform termasuk dalam anestesi umum yang bekerja pada sistem saraf pusat.
Referensi
sunting- ^ a b c d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0127". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b "Chloroform". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c d e f g h i j k l m n (Inggris)Bahl A, Bahl BS. 2011. A Textbook of Organic Chemistry (for B.Sc Students). New Delhi: S. Chand & Company.
- ^ (Inggris)Stellman JM. 1998. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, Indexes, Directory. Geneva: International Labour Office.
- ^ (Inggris)Madigan M, Martinko J, Stahl D, Clark D. 2011. Brock Biology of Microorganisms. Ed ke-13. New York: Pearson.
- ^ a b (Indonesia)Suwanto A, Soka S, Candra Krishna Purnawan. 2008. Teknik Percobaan dalam Genetika Molekuler. Jakarta: Penerbit Atma Jaya.
- ^ a b c (Inggris)Bibby Scientific. The quantitative determination of caffeine in beverages and soft drinks using UV wavelength spectroscopy. http://www.jenway.com/adminimages/A09_010A_Determination_of_Caffeine_in_Beverages_using_UV_Wavelength_Spectroscopy(1).pdf
- ^ a b c (Inggris)Shahbazi R, Kermanshahi RK, Gharavi S, Nejad ZM, Borzooee F. 2013. Screening of SDS-degrading bacteria from car wash wastewater and study of the alkylsulfatase enzyme activity. IJM 5(2):153-158.
- ^ a b (Inggris)Amenta JS. 1970. A rapid extraction and quantification of total lipids and lipid fractions in blood and feces. Clin Chem 14(4): 399-346
- ^ Srebnik, M.; Laloë, E. (2001). "Chloroform". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Wiley. doi:10.1002/047084289X.rc105. ISBN 0471936235.
- ^ (1988) "1,6-Methano[10annulene]". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 731.
- ^ (1988) "Phase-Transfer Hofmann Carbylamine Reaction: tert-Butyl Isocyanide". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 232.