Epimer
Az epimer a sztereokémiában használt elnevezés, mely egy diasztereomer páros egyik tagját jelöli.[1] A két epimer több sztereogén centruma közül mindössze az egyik vonatkozásában rendelkeznek ellentétes konfigurációval.[2] A molekulákban az összes többi sztereogén centrum megegyezik. Az egyik epimer másikba alakulását epimerizációnak nevezik.
A doxorubicin és az epirubicin két epimer, melyet gyógyszerhatóanyagként használnak.
|
Példák
szerkesztésA β-D-glükopiranóz és a β-D-mannopiranóz egymás epimerei, mivel kizárólag a C-2 szénatom (sztereogén centrum) konfigurációjában van köztük eltérés. A hidroxilcsoport a β-D-glükopiranóz esetén ekvatoriális (a gyűrű síkjában van), míg a β-D-mannopiranóz esetén axiális helyzetű (a gyűrű síkjára merőleges). Bár epimer ez a két molekula, de mivel nem egymás tükörképei, ezért nem enantiomerek. Továbbá nem is anomerek, mert az izoméria megjelenése nem az anomer szénatomhoz (C-1) köthető. Hasonlóképp a β-D-glükopiranóz és a β-D-galaktopiranóz is epimerek, melyek a C-4 pozícióban különböznek (az előbbi ekvatoriális, az utóbbi axiális helyzetű hidroxilcsoporttal rendelkezik).
|
|
Ha a két molekula a C-1 anomer szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoport helyzetében különbözik egymástól, mint ahogy az fennáll az α-D-glükopiranóz és a β-D-glükopiranóz esetében, akkor a molekulák epimerek és anomerek is egyben (erre utal az α és β jelölés is).[3]
|
|
További példák az epimerekre az epi-inozitol és az inozitol, illetve a lipoxin és az epilipoxin párosa.
Epimerizáció
szerkesztésAz epimerizáció olyan kémiai folyamat, amelyben egy epimer átalakul a diasztereomer megfelelőjévé.[1] Ez történhet például kondenzált tanninok depolimerizációja során. Az epimerizáció (mely általában lassú folyamat) spontán is bekövetkezhet, vagy lehet enzimek által katalizált. Utóbbira példa az N-acetilglükózamin és az N-acetilmannózamin között lezajló epimerizáció, amelyet reninkötő fehérje katalizál.
Gyógyszerészeti példák közé tartozik a metilfenidát eritro-izomereinek epimerizációja a farmakológiailag előnyös és alacsonyabb energiájú treo-izomerekké, valamint a tezofenzin nemkívánatos in vivo epimerizációja brazofenzinné.
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ a b Organic Chemistry, 2nd, Oxford University Press, 1112. o. (2012. november 20.)
- ↑ Epimers, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry
- ↑ Structure of the glucose molecule
Fordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben az Epimer című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.