Latanoproszt

Latanoproszt
IUPAC-név
izopropil-(Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(3R)-5-fenil-3-hidroxipentil]-3,5-dihidroxiciklopentil}hept-5-enoát
Kémiai azonosítók
CAS-szám	130209-82-4
PubChem	5311221
ChemSpider	4470740
DrugBank	APRD01065
KEGG	D00356
ChEBI	6384
ATC kód	S01EE01
Gyógyszer szabadnév	latanoprost
SMILES O=C(OC(C)C)CCC/C=C\C[C@H]2[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]2CC[C@@H](O)CCc1ccccc1
InChI 1/C26H40O5/c1-19(2)31-26(30) 13-9-4-3-8-12-22-23(25(29) 18-24(22)28)17-16-21(27) 15-14-20-10-6-5-7-11-20/ h3,5-8,10-11,19,21-25,27-29H, 4,9,12-18H2,1-2H3/ b8-3-/t21-,22+,23+,24-,25+/m0/s1
InChIKey	GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N
UNII	6Z5B6HVF6O
ChEMBL	1051
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C26H40O5
Moláris tömeg	432,59 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biológiai felezési idő	17 perc
Terápiás előírások
Alkalmazás	helyi (szemcsepp)

A latanoproszt zöldhályog elleni szemcsepp. A kezelés elején csökkenti a szemnyomást, ami állandósul a folytatás során. Nyílt zugú és normál szemnyomású glaukóma ellen egyaránt hatásos.

Adagolás: napi egy szemcsepp, célszerűen este. A hatás 24 órán át fennmarad. Ennél nagyobb mennyiség nem csökkenti tovább a szemnyomást, viszont a szem receptorainak érzéketlenné válását okozhatja.

A latanoprosztot Dr. Carl B. Camras és tudományos tanácsadója, Dr. Z. Bitó László fejlesztette ki a Columbia Egyetemen 1996-ban.

A szert a betegek a legtöbb esetben jól tolerálják.

Két érdekes és 10%-nál gyakoribb mellékhatása van. Egyrészt sötétíti a szem szivárványhártyáját a zöldes vagy zöldeskék pigmentek barnára változtatásával. A vizsgálatok szerint ez nem károsítja a szemet.

A másik érdekes mellékhatása a szempillák növekedése, sűrűsödése és sötétülése, „seprűszerűvé válása”. Eziránt a kozmetikai ipar is érdeklődik egy esetleges női hajhullás elleni szer kifejlesztése érdekében.

További mellékhatások: égő, szúró, viszkető érzés a szemben, vörös és könnyező szemek. Jóval ritkábban (1%-nál kevesebb esetben) szaruhártyagyulladás, kötőhártyagyulladás, szemszárazság, duzzadt szemhéjak, homályos látás, bőrkiütés.

Nagyon ritkán mellkasi fájdalmat, az angina pectoris rosszabbodását, heves szívdobogást okozhat.

Terhesség és szoptatás alatt a használata ellenjavallt.

A szemcseppben fertőtlenítő szerként gyakran benzalkónium-kloridot alkalmaznak, ami elszínezi a kontaktlencsét, ezért annak visszahelyezése előtt legalább 15 percet kell várni. Ez általában nem okoz problémát, mivel a szemcseppet lefekvés előtt szokás alkalmazni. A zöldhályog okozta látóidegfő-károsodások nagy része ui. az éjszakai alvás idején keletkezik, amikor a szemből a folyadékkiáramlás az általános vérnyomáscsökkenés miatt lecsökken.

A latanoproszt prodrug. Eredeti formájában inaktív. A szaruhártyán átjutva az izopropil-észter enzimek hatására prosztaglandin F_2α^{[enWiki 1]}-analóggá hidralizálódik. Hatását szelektív prosztaglandin F_2α-receptor^{[enWiki 2]} agonistaként fejti ki: fokozza a csarnokvíz természetes úton történő elfolyását.

Magyarországon forgalomban levő készítmények:^[1]

• LANOTAN 50 mikrogramm/ml oldatos szemcsepp
• LAPROSEP 0,05 mg/ml oldatos szemcsepp
• LATALUX 50 mikrogramm/ml oldatos szemcsepp
• LATANOPROST ACTAVIS 0,05 mg/ml oldatos szemcsepp
• LATANOPROST APOTEX 0,05 mg/ml oldatos szemcsepp
• LATAPRES 0,05 mg/ml oldatos szemcsepp
• LATEYE 0,05 mg/ml oldatos szemcsepp
• XALACOM 0,05 mg/ml + 5 mg/ml oldatos szemcsepp (timolollal kombinált szer)
• XALATAN 0,05 mg/ml oldatos szemcsepp

A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben kapható egyéb szerek^[2]

Önállóan:

Timolol-maleáttal kombinációban:

• LATANOPROST ACTAVIS 0,05 mg/ml oldatos szemcsepp (EgészségKalauz)
• Christina Linden, Albert Alm:

The effect on intraocular pressure of latanoprost once or four times daily (Cikkszemle magyarul. Készítette: dr. Czumbel Norbert.)

• dr. Kóthy Péter, dr. Vargha Zsolt: Gyakorlati tapasztalataink Xalatan (latanoprost) szemcseppel (Cikkszemle; vitalitas.hu)
• dr. Bitó Z. László, dr. Rácz Péter: Latanoprost (Xalatan): új lehetőség az elsődleges nyitott zugú és normotenzív glaucoma kezelésében^{[halott link]} (Cikkszemle; vitalitas.hu)
• Meglepetés: Erekció nem várt irányból (Cikkszemle; WebOrvos)

• Szemelváltozások a háziorvosi gyakorlatban (WebOrvos)
• A GLAUCOMA ÉS KEZELÉSE (Az Egészségügyi Minisztérium szakmai protokollja)
• Hara T (2001). „Increased iris pigmentation after use of latanoprost in Japanese brown eyes”. Nippon Ganka Gakkai Zasshi 105 (5), 314–21. o. PMID 11406947. 

• Zöldhályog

Angol Wikipédia

• Bimatoprost: hasonló molekulaszerkezet és hatás
• Travoprost
• Prostaglandin

Az angol Wikipédiára utaló jegyzetek

1. ↑ Prostaglandin F2alpha
2. ↑ Prostaglandin F receptor