Xeraniol
O xeraniol é un monoterpenoide e un alcohol oloroso. É o compoñente principal dos aceites de rosa, palmarosa, e citronela (tipo Xava). Tamén aparece en pequenas cantidades no xeranio, limón, e moitos outros aceites esenciais. Ten o aspecto dun aceite claro amarelo pálido. e é insoluble en auga, pero soluble nos solventes orgánicos máis comúns. Ten un recendo a rosas e utilízase comunmente en perfumes. Utilízase nos aromas a melocotón, framboesa, pomelo, mazás vermellas, ameixas, lima, laranxa, limón, sandía, ananás, e arando.
| Xeraniol[1] | |
|---|---|
 | |
 | |
(trans)-3,7-Dimetil-2,6-octadien-1-ol | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 106-24-1 |
| ChemSpider | 13849989 |
| UNII | L837108USY |
| Número CE | 203-377-1 |
| ChEBI | CHEBI:17447 |
| ChEMBL | CHEMBL25719 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C10H18O |
| Masa molar | 154,25 g mol−1 |
| Densidade | 0,889 g/cm3 |
| Punto de fusión | -15 °C [2] |
| Punto de ebulición | 230 °C |
| Solubilidade en auga | 686 mg/L (20 °C)[2] |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Uso
editarO xeraniol é un efectivo repelente de orixe vexetal dos mosquitos.[3][4] Ademais, pode atraer ás abellas, xa que é producido polas glándulas odoríferas das abellas do mel para marcaren con el as flores que teñen néctar e localizaren as entradas ás súas colmeas.[5]
Aínda que o xeraniol e outros compostos olorosos se atopan de forma natural no tabaco envellecido, o xeraniol aparece na lista de 599 aditivos engadidos ao tabaco para mellorar ao seu aroma elaborada en 1994 por varias compañías tabaqueiras.[6]
Bioquímica
editarO grupo funcional baseado no xeraniol (o xeraniol sen o seu OH terminal) denomínase xeranil. É importante na biosíntese doutros terpenos. É un subproduto do metabolismo do sorbato, o que fai que sexa un contaminante indesexado do viño se nel crecen bacterias.
Reaccións
editarEn solucións ácidas, o xeraniol convértese no terpeno cíclico alfa-terpineol.
Saúde e seguridade
editarO xeraniol debería ser evitado polas persoas que teñen alerxias a perfumes.[7]
Compostos relacionados
editar- Citral, o aldehido correspondente
- Nerol, o isómero con dobre enlace
- Rodinol, un alcohol terpénico relacionado
- Xeranil pirofosfato
- Xeranilxeranil pirofosfato
Notas
editar- ↑ Geraniol, The Merck Index, 12th Edition
- ↑ 2,0 2,1 Rexistro ZVG 491258 na GESTIS Substance Database do IFA.
- ↑ Barnard, D.R., and Xue, R. (2004). "Laboratory evaluation of mosquito repellents against Aedes albopictus, Culex nigripalpus, and Ochlerotatus triseriatus (Diptera: Culicidae)". J. Med. Entomol. 41 (4): 726–730. PMID 15311467. doi:10.1603/0022-2585-41.4.726.
- ↑ UF entomologist develops safe, effective alternative to DEET insect repellents Arquivado 08 de outubro de 2008 en Wayback Machine., Univ. of Florida, 1999
- ↑ R.G. Danka, J.L. Williams and T.E. Rinderer (1990). "A bait station for survey and detection of honey bees". Apidologie 21 (4): 287–292. doi:10.1051/apido:19900403.
- ↑ What's in a cigarette? Arquivado 23 de maio de 2006 en Wayback Machine. en about.com
- ↑ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils