Ácido mirístico
O ácido mirístico[3] (ou ácido tetradecanoico) é un ácido graxo saturado moi común coa fórmula molecular CH3(CH2)12COOH. Un miristato é un sal ou éster do ácido mirístico.
| Ácido mirístico[1] | |
|---|---|
 | |
ácido tetradecanoico | |
Outros nomes C14:0 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 544-63-8 |
| PubChem | 11005 |
| ChemSpider | 10539 |
| ChEBI | CHEBI:28875 |
| ChEMBL | CHEMBL111077 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C14H28O2 |
| Masa molecular | 228,37092 |
| Densidade | 0,8622 g/cm3 |
| Punto de fusión | 54,4 °C[2] |
| Punto de ebulición | 250,5 °C a 100 mmHg |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido mirístico recibe o seu nome do nome científico da noz moscada (Myristica fragrans). A manteiga de noz moscada é nun 75% trimiristina, o triglicérido formado por glicerina e tres ácidos mirísticos. Ademais de na noz moscada, o ácido mirístico atópase no aceite de sementes de palma, aceite de coco, manteiga (do leite) e é un compoñente menor de moitas outras graxas.[2] Tamén se encontra no espermaceti, a fracción cristalizada do aceite de esperma de balea.
Na célula o ácido mirístico con frecuencia engádese cotraducionalmente á penúltima glicina do extremo N-terminal de quinases asociadas a receptores para conferirlle ao encima "localización de membrana" (o encima queda asociado á membrana). Esta adición denomínase miristoilación[4][5]. O ácido mirístico ten unha hidrofobicidade dabondo alta como para ser incorporado á zona de ácidos graxos dos fosfolípidos da bicapa lipídica das membranas da célula eucariótica. Deste modo o ácido mirístico actúa como lípido áncora nas biomembranas.
É un compoñente de xabóns e cosméticos. O éster isopropil miristato utilízase en cosmética e preparacións medicinais tópicas cando se procura unha boa absorción a través da pel.
A redución do ácido mirístico rende miristil aldehido (tetradecanal) e o alcohol miristílico.
Notas
editar- ↑ Merck Index, 11th Edition, 6246
- ↑ 2,0 2,1 "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. 2001. doi:10.1351/pac200173040685.
- ↑ ChemSpider Myristic acid
- ↑ Mary K. Campbell,Mary K. Campbell Shawn O. Farrell. Bioquímica. Google books. [1]
- ↑ N-miristoilación (Myr) y modificaciones N-terminal de proteínas de Arabidopsis thaliana Arquivado 04 de marzo de 2016 en Wayback Machine. Dr. José Ángel Traverso. Institut des Sciences du Végétal, Gif-sur-Yvette, Francia