Estereoquímica

A estereoquímica é unha rama da química, que estuda da disposición espacial relativa dos átomos que forman a estrutura das moléculas e a súa manipulación. Unha importante rama da estereoquímica é o estudo das moéculas quirais.^[1]

A estereoquímica céntrase no estudo dos estereoisómeros e abrangue todo o espectro da química orgánica, química inorgánica, bioquímica, química física e especialmente a química supramolecular. A estereoquímica inclúe métodos para determinar e describir estas relacións; o efecto sobre as propiedades físicas e biolóxicas que estas relacións teñen sobre as moléculas en cuestión, e a maneira na cal estas relacións inflúen na reactividade das moléculas (estereoquímica dinámica).

Pode dicirse que Louis Pasteur foi o primeiro estereoquímico, porque observou en 1849 que os sales de ácido tartárico extraídos dos recipientes para a produción de viño podían facer rotar o plano da luz polarizada, pero que sales procedentes doutras fontes non. Esta propiedade, a única propiedade física na cal se diferencian os dous tipos de sales de tartarato, débese á isomería óptica. En 1874, Jacobus Henricus van 't Hoff e Joseph Le Bel explicaron a actividade óptica en termos da disposición tetraédrica dos átomos unidos ao carbono.

As regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog forman parte dun sistema que describe a estereoquímica dunha molécula. Ordenan os átomos situados arredor dun estereocentro dunha forma estándar, o que permite describir sen ambigüidades as posicións relativas deses átomos na molécula. Unha proxección de Fischer é unha forma simplificada de representar a estereoquímica arredor dun estereocentro.

Un exemplo moi citado da importancia da estereoquímica é o relacionado co desastre causado polo medicamento talidomida. A talidomida é un fármaco preparado en 1957 en Alemaña, que se prescribía para o tratamento dos mareos matutinos en mulleres preñadas. Descubriuse despois que o fármaco era teratoxénico, e causaba graves danos xenéticos aos embrións nas primeiras etapas do seu desenvolvemento, orixinando deformacións nos membros dos meniños. Algúns dos mecanismos que se propuxeron para explicar a súa teratoxenicidade teñen que ver coa diferente función biolóxica dos enantiómeros (R) e (S) da talidomida.^[2] No corpo humano, a talidomida sofre racemización, de modo que aínda que se administre só un dos enantiómeros, o outro enantiómero vaise producir dentro do corpo como resultado do metabolismo.^[3] Tendo en conta isto, é incorrecto dicir que un dos estereoisómeros é, na práctica, seguro mentres que o outro é teratoxénico.^[4] A talidomida úsase actualmente para o tratamento doutras doenzas, principalmente cancro e lepra, pero hai estritas regulacións e controis para evitar o seu uso polas mulleres embarazadas e impedir así deformacións fetais. Este desastre foi fundamental para que se esixisen estritos ensaios dos fármacos antes de poñelos a disposición de médicos e pacientes.

• Atropisomería
• Isomería cis-trans
• Isomería conformacional
• Diastereómeros
• Enantiómeros
• Rotámeros

• Quiralidade (química) (R/S, d/l)
• Química do estado sólido
• Fórmula esquelética (denominacións estereoquímicas nas fórmulas esqueléticas)