Aurona

Aurona
	Aurona en configuración Z
	Outros nomes 2-Bencilidenebenzofuran-3(2H)-ona; 2-Benzolideno-1-benzofuran-3-ona ; PIN = 2-Bencilideno-1-benzofuran-3(2H)-ona
Identificadores
Número CAS	582-04-7, 75318-34-2 (E), 37542-14-6 (Z)
PubChem	613552
ChemSpider	533325
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C1=CC=C(C=C1)C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3O2 ;
	InChI InChI=1S/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-13(12)17-14(15)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-10H; Key: OMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-13(12)17-14(15)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-10H; Key: OMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYAF;
Propiedades
Fórmula molecular	C15H10O2
Masa molar	222,24 g mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Unha aurona é un composto químico heterocíclico que é un tipo especial de flavonoide.^[1] Hai dous isómeros destas moléculas, en configuración (E) ou en configuración (Z). A molécula contén un elemento benzofurano asociado cun bencilideno ligado na posición 2. Na aurona, un grupo similar ás chalconas está dentro dun anel de 5 membros en vez de dentro dun anel de 6 membros como é máis típico nos flavonoides.

Derivados das auronas

Estrutura esquelética dunha (Z)-aurona co esquema de numeración usado para a nomenclatura de derivados

A aurona constitúe o núcleo estrutural dunha familia de derivados que tamén se coñecen en conxunto como auronas. As auronas son flavonoides vexetais que funcionan como pigmentos que lle dan cor ás flores dalgunhas plantas ornamentais ben coñecidas, como as Antirrhinum e Cosmos.^[2] Encóntranse auronas, como a 4'-cloro-2-hidroxiaurona (C₁₅H₁₁O₃Cl) e a 4'-cloroaurona (C₁₅H₉O₂Cl), na alga parda Spatoglossum variabile.^[3]

A maioría das auronas están na configuración (Z), que é a máis estable segundo a computación por AM1,^[3] pero existen tamén algunhas na configuración (E), como a (E)-3'-O-β-d-glicopiranosil-4,5,6,4'-tetrahidroxi-7,2'-dimetoxiaurona, que se encontra na planta Gomphrena agrestis.^[4]

Biosíntese

As auronas biosintetízanse empezando polo coumaril-CoA.^[5] A aureusidina sintase cataliza a creación de auronas a partir de chalconas por medio de hidroxilación e ciclación oxidativa.^[2]

Aplicacións

Algúns derivados de auronas posúen propiedades antifúnxicas^[6] e a analoxía cos flavonoides suxire que as auronas poderían ter outras propiedades biolóxicas adicionais.^[7]

Exemplos de compostos relacionados

Aureusidina
Hispidol (6,4'-dihidroxiaurona)^[8]
Leptosidina
Sulfuretina (6,3',4'-trihidroxiaurona)
4,5,6-Trihidroxiaurona

Notas

↑ Nakayama, T (2002). "Enzymology of aurone biosynthesis". Journal of Bioscience and Bioengineering 94 (6): 487–91. PMID 16233339. doi:10.1016/S1389-1723(02)80184-0.
↑ ^2,0 ^2,1 Nakayama, T; Sato, T; Fukui, Y; Yonekura-Sakakibara, K; Hayashi, H; Tanaka, Y; Kusumi, T; Nishino, T (2001). "Specificity analysis and mechanism of aurone synthesis catalyzed by aureusidin synthase, a polyphenol oxidase homolog responsible for flower coloration". FEBS Letters 499 (1–2): 107–11. PMID 11418122. doi:10.1016/S0014-5793(01)02529-7.
↑ ^3,0 ^3,1 Atta-Ur-Rahman; Choudhary, MI; Hayat, S; Khan, AM; Ahmed, A (2001). "Two new aurones from marine brown alga Spatoglossum variabile". Chemical & Pharmaceutical Bulletin 49 (1): 105–7. PMID 11201212. doi:10.1248/cpb.49.105.
↑ Ferreira, EO; Salvador, MJ; Pral, EM; Alfieri, SC; Ito, IY; Dias, DA (2004). "A new heptasubstituted (E)-aurone glucoside and other aromatic compounds of Gomphrena agrestis with biological activity" (PDF). Zeitschrift für Naturforschung C 59 (7–8): 499–505. PMID 15813368.
↑ Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant: 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106.
↑ Sutton, Caleb L.; Taylor, Zachary E.; Farone, Mary B.; Handy, Scott T. (2017-02-15). "Antifungal activity of substituted aurones". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 27 (4): 901–903. doi:10.1016/j.bmcl.2017.01.012.
↑ Villemin, Didier; Martin, Benoit; Bar, Nathalie (1998). "Application of Microwave in Organic Synthesis. Dry Synthesis of 2-Arylmethylene-3(2)-naphthofuranones". Molecules 3 (3): 88. doi:10.3390/30300088.
↑ "Hispidol on metabolomics.jp". Arquivado dende o orixinal o 21 de xuño de 2019. Consultado o 21 de xuño de 2019.

[1] Nakayama, T (2002). "Enzymology of aurone biosynthesis". Journal of Bioscience and Bioengineering 94 (6): 487–91. PMID 16233339. doi:10.1016/S1389-1723(02)80184-0.

[Nakayama-2] 2,0 ^2,1 Nakayama, T; Sato, T; Fukui, Y; Yonekura-Sakakibara, K; Hayashi, H; Tanaka, Y; Kusumi, T; Nishino, T (2001). "Specificity analysis and mechanism of aurone synthesis catalyzed by aureusidin synthase, a polyphenol oxidase homolog responsible for flower coloration". FEBS Letters 499 (1–2): 107–11. PMID 11418122. doi:10.1016/S0014-5793(01)02529-7.

[Atta-Ur-Rahman-3] 3,0 ^3,1 Atta-Ur-Rahman; Choudhary, MI; Hayat, S; Khan, AM; Ahmed, A (2001). "Two new aurones from marine brown alga Spatoglossum variabile". Chemical & Pharmaceutical Bulletin 49 (1): 105–7. PMID 11201212. doi:10.1248/cpb.49.105.

[4] Ferreira, EO; Salvador, MJ; Pral, EM; Alfieri, SC; Ito, IY; Dias, DA (2004). "A new heptasubstituted (E)-aurone glucoside and other aromatic compounds of Gomphrena agrestis with biological activity" (PDF). Zeitschrift für Naturforschung C 59 (7–8): 499–505. PMID 15813368.

[5] Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant: 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106.

[6] Sutton, Caleb L.; Taylor, Zachary E.; Farone, Mary B.; Handy, Scott T. (2017-02-15). "Antifungal activity of substituted aurones". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 27 (4): 901–903. doi:10.1016/j.bmcl.2017.01.012.

[7] Villemin, Didier; Martin, Benoit; Bar, Nathalie (1998). "Application of Microwave in Organic Synthesis. Dry Synthesis of 2-Arylmethylene-3(2)-naphthofuranones". Molecules 3 (3): 88. doi:10.3390/30300088.

[8] "Hispidol on metabolomics.jp". Arquivado dende o orixinal o 21 de xuño de 2019. Consultado o 21 de xuño de 2019.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]