Для чего нужен флаг self.expect_new_line, почему бы просто не проверять наличие кнопок?

Нет, ну можно было бы конечно добавлять пустой список в конец, и чтобы Keyboard.row добавлял или не добавлял пустой список в зависимости от того, есть ли в конце уже пустая строка, и чтобы в методе Keyboard.get_json лишняя пустая строка в конце фильтровалась, однако это бы повлекло за собой лишний оверхед по памяти и вычислениям, а так же привело бы к тому, что такой код стало бы труднее поддерживать в будущем. Я уверен, что из всех доступных вариантов, вариант с флагом наиболее элегантно решает задачу.

Я считаю, что это должен решать юзер, а не фреймворк.

Опять таки, в каком таком сценарии юзер захочет передать в API пустую строку и получить невнятную ошибку в ответ, которая больше заблуждает, чем объясняет, что пошло не так?
На мой взгляд, если фреймворк позволяет лишний раз не выстрелить себе в ногу, это только идет в плюс. В особенности, что в худшем случае фреймворк от этого ничего не теряет, кроме возможности генерировать невалидную структуру, а в лучшем - улучшает юзер-экспериенс, позволяя писать более короткий и прямолинейный код.

То есть что я вчера спрашивал, работает как я сделал вначале?