Tribromure de phosphore
| Tribromure de phosphore | |
 Structure du tribromure de phosphore |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | tribromophosphane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.029.253 |
| No CE | 232-178-2 |
| No RTECS | TH4460000 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | Br3P [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 270,686 ± 0,003 g/mol Br 88,56 %, P 11,44 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −41,5 °C[2] |
| T° ébullition | 173,2 °C[2] |
| Solubilité | décomposition au contact de l'eau en libérant du dibrome Br2 et du pentoxyde de phosphore P4O10[2] |
| Masse volumique | 2,85 g·cm-3[2] à 25 °C |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger |
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| Transport[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le tribromure de phosphore est un composé chimique de formule PBr3. Il s'agit d'un liquide incolore légèrement volatil à l'odeur âcre, ininflammable, qui se décompose violemment au contact de l'eau et forme des fumées à l'air libre par hydrolyse en présence d'humidité. La molécule est tétraédrique, le doublet non liant de l'atome de phosphore interdisant aux quatre atomes d'être coplanaires — la molécule d'ammoniac présente également la même configuration. Il est utilisé au laboratoire pour convertir les alcools en halogénoalcanes. Il peut être obtenu à partir des corps simples de brome et de phosphore, c'est-à-dire à partir du dibrome Br2 et du phosphore blanc P4, avec un excès de phosphore afin d'éviter la formation de pentabromure de phosphore PBr5 :
Le tribromure de phosphore est utilisé pour substituer du brome à un alcool primaire ou secondaire — mais pas tertiaire — par substitution nucléophile bimoléculaire (SN2) :
- R–CH2OH + PBr3 → R–CH2Br + PBr2OH.
Une molécule de tribromure de phosphore peut traiter jusqu'à trois molécules d'alcool, conduisant à l'acide phosphoreux H3PO3 :
De la même façon, la réaction sur un acide carboxylique conduit à un bromure d'acyle :
- R–COOH + PBr3 → R–COBr + PBr2OH.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Phosphorus tribromide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Phosphorus tribromide ≥99.99% trace metals basis, consultée le 5 mai 2013.
