Porphine

	Porphine
	; Structure de la porphine
Identification
Nom UICPA	21,22-dihydroporphyrine
Synonymes	porphyrine
No CAS	101-60-0
No ECHA	100.002.690
No CE	202-958-7
PubChem	66868
ChEBI	8337
SMILES
InChI
Apparence	solide cristallisé rouge sombre
Propriétés chimiques
Formule	C20H14N4 [Isomères];
Masse molaire	310,352 ± 0,017 8 g/mol ; C 77,4 %, H 4,55 %, N 18,05 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La porphine est un composé organique de formule brute C₂₀H₁₄N₄. Il s'agit d'un macrocycle aromatique constitué de quatre pyrroles liés en cercle par quatre ponts méthine. La présence d'atomes de carbone ayant une hybridation sp² sur toute la circonférence du macrocycle forme un système conjugué de doubles liaisons qui confère à l'ensemble de la structure son caractère aromatique. La résonance de la porphine peut être représentée par le diagramme ci-dessous :

Le noyau porphine est l'unité structurale autour de laquelle s'organise la classe de molécules appelée porphyrines, parmi laquelle se trouve notamment l'hème, présent dans l'hémoglobine, la myoglobine et certains cytochromes ; le noyau chlorine, qui lui est apparenté, est par ailleurs le motif structurel de base des chlorophylles, responsables de la photosynthèse, tandis que le noyau corrine, structurellement un peu plus éloigné, est celui des différentes formes de vitamine B₁₂.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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