Lipoamide
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| Lipoamide | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide |
| Synonymes |
amide 6,8-dithiooctanoïque |
| No CAS | |
| No CE | 213-375-2 |
| PubChem | 863 |
| ChEBI | 17460 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H15NOS2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 205,341 ± 0,018 g/mol C 46,79 %, H 7,36 %, N 6,82 %, O 7,79 %, S 31,23 %, |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 620 mg·kg-1 (souris, oral)[2] 3 500 mg·kg-1 (souris, s.c.)[2] 310 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le lipoamide est le nom trivial du 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide qui contient un cycle dithiolane. C'est la forme fonctionnelle de l'acide lipoïque où la fonction carboxyle est liée à une protéine (ou un acide aminé) par une liaison amide.
Le lipoamide forme une liaison thioester avec l'acétaldéhyde (pyruvate après décarboxylation) par la réduction de sa liaison disulfure. Le lipoamide est par la suite remplacé par le CoA, pour former l'acétyl-CoA.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Drugs in Japan Vol. 6, Pg. 454, 1982
