Kétorolac
| Kétorolac | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol(±)-5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.110.314 |
| Code ATC | M01 S01 |
| PubChem | 3826 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H13NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 255,268 6 ± 0,014 g/mol C 70,58 %, H 5,13 %, N 5,49 %, O 18,8 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 165 à 167 °C (sel de trométhamine)[réf. souhaitée] |
| Solubilité | 25 mg mL−1 eau (sel de trométhamine)[réf. souhaitée] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 100 %, toutes doses et voies |
| Demi-vie d’élim. | 3,5-9,2 h, jeunes adultes ; 4,7-8,6 h, personnes âgées (≈72 ans) |
| Excrétion |
≈ 91,4 % urine, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le kétorolac ou kétorolac trométhamine est un composé dérivé de l'acide propionique, connu comme anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS), souvent utilisé comme analgésique, antipyrétique (fébrifuge) et anti-inflammatoire.
Le kétorolac agit par inhibition de la synthèse corporelle de prostaglandines. Le kétorolac qui est mis sur le marché sous forme orale et intramusculaire est un racémique de R-(+) (qui est le sel de l'acide 1H-pyrrolizine-1-carboxylique, 5-benzoyl-2,3-dihydro-kétorolac) et S-(–) (qui ne possède pas de groupe acide 1H-pyrrolizine-1-carboxylique, 5-benzoyl-2,3-dihydro) kétorolac.
Il existe également des formes à usage ophtalmique.
Chimie
[modifier | modifier le code]Le kétorolac, ainsi que les autres dérivés du 2-arylpropionate — parmi lesquels le kétoprofène, le naproxène, l'ibuprofène, etc. — contient un centre stéréogène en position β sur sa moitié propionate. Dès lors, les deux énantiomères pourraient avoir des effets biologiques et un métabolisme différents.
Mécanisme d'action
[modifier | modifier le code]Inhibiteur non-sélectif de la cyclogénase-1 et 2. Le kétorolac a cependant beaucoup plus d'affinité pour la COX-1.
Indications
[modifier | modifier le code]Le kétorolac est indiqué pour le traitement de la douleur, jusqu'à cinq jours.
Effets secondaires
[modifier | modifier le code]Similaires à ceux des autres anti-inflammatoires non stéroïdiens.[pas clair].
Précautions
[modifier | modifier le code]Donne mal à l'estomac.
Dosage et disponibilité
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Sous forme orale, la dose habituelle est de 10 mg. Sous forme injectable (intramusculaire), elle est de 15, 30 et 60 mg.
Autres
[modifier | modifier le code]Utilisé lors d'opérations chirurgicales contre le cancer, il diminue la mortalité toutes causes confondues de 37 %[2].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Shebin Shaji, Charlotte Smith et Patrice Forget, « Perioperative NSAIDs and Long-Term Outcomes After cancer Surgery: a Systematic Review and Meta-analysis », Current Oncology Reports, vol. 23, no 12, , p. 146 (ISSN 1523-3790, PMID 34748112, PMCID 8575753, DOI 10.1007/s11912-021-01133-8, lire en ligne, consulté le ).
