Diméthoxyméthane

Diméthoxyméthane
Identification
Nom UICPA	diméthoxyméthane
Synonymes	méthylal, formal
No CAS	109-87-5
No ECHA	100.003.378
No CE	203-714-2
No RTECS	PA8750000
PubChem	8020
ChEBI	48341
SMILES	COCOC PubChem, vue 3D
InChI	InChIKey : NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore avec une odeur caractéristique[1] ressemblant à celle du chloroforme[2]
Propriétés chimiques
Formule	C3H8O2  [Isomères]
Masse molaire[3]	76,094 4 ± 0,003 6 g/mol C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−105 °C[1]
T° ébullition	42 °C[1]
Solubilité	eau : 285 g·L-1 à 20 °C[1], sol. in éthanol, diéthyl éther, hydrocarbures[4]
Masse volumique	0,86 g·cm-3 à 20 °C[1]
T° d'auto-inflammation	237 °C[2]
Point d’éclair	−32,2 °C (coupelle ouverte)[2]
Limites d’explosivité dans l’air	1,6 à 17,6%[2]
Pression de vapeur saturante	426 hPa à 20 °C[1] 639 hPa à 30 °C[1] 934 hPa à 40 °C[1] 1340 hPa à 50 °C[1]
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	(no 14) [5] monoclinique Hermann-Mauguin : ${\displaystyle P~1~2_{1}/c~1\,}$ Hermann-Mauguin court : ${\displaystyle P2_{1}/c\,}$ Schoenflies : ${\displaystyle C_{2h}^{5}\,}$
Paramètres de maille	a = 617,0(4)pm b = 800,7(6)pm c = 925,5(5)pm α = 90°, β = 107.72(5)°, γ = 90°
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,3513[2]
Précautions
SGH[1],[2]
H225, H315, H319, H335, P210 et P305+P351+P338 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[2]
3 2 2
Transport[2]
-    1234    Numéro ONU : 1234 : MÉTHYLAL
Écotoxicologie
LogP	(octanol/eau) 0,18[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le diméthoxyméthane est un composé organique de la famille des éther-oxydes de formule C₃H₈O₂. Il est aussi appelé méthylal.

Le diméthoxyméthane peut être obtenu par oxydation du méthanol ou par une réaction entre du formaldéhyde et du méthanol^[6],[7].

La fonction pression de vapeur, P, suit l'équation d'Antoine, log₁₀(P) = A−(B/(T + C)) (P en kPa, T en K) avec A = 5,50613, B = 804,78 et C = −85,3 dans la plage de température de 273 à 316 K ou avec A = 7,06105, B = 1623,024 et C = 5,834 dans la plage de température de 273 à 318 K^[8] . Les valeurs critiques sont 480,6 K pour la température critique, 39,5 bar pour la pression critique et 4,69 mol·l^-1 pour la densité critique^[9]. Il est miscible avec la plupart des solvants organiques. Avec une teneur molaire en eau de 2,69% et à une pression de 101,38 kPa, le mélange bout de façon homogène à 41,9 °C signe qu'un azéotrope est formé^[10].

Le diméthoxyméthane est principalement utilisé comme solvant et dans la production de parfums, résines et revêtements protecteurs. Il est également testé en tant qu'additif pour carburant et comme carburant synthétique^[11].

• Portail de la chimie