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Bromure de 1-propynylmagnésium

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Bromure de 1-propynylmagnésium
Image illustrative de l’article Bromure de 1-propynylmagnésium
Structure du bromure de 1-propynylmagnésium
Identification
No CAS 16466-97-0
No ECHA 100.127.423
No CE 605-372-3
PubChem 3608069
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H3BrMg
Masse molaire[1] 143,265 ± 0,004 g/mol
C 25,15 %, H 2,11 %, Br 55,77 %, Mg 16,97 %,
Propriétés physiques
ébullition 65 à 67 °C[2]
Masse volumique 0,941 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair −1 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H261, H302, H314, H335, H351, P210, P280, P231+P232, P370+P378, P402+P404 et P403+P235
Transport[2]
-
   3399   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure de 1-propynylmagnésium est un composé chimique de formule CH3–C≡CMgBr. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard dérivé du propyne. Disponible commercialement en solution dans le THF, il est utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes propynyle ou produire des dérivés du propyne[3],[4].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Propynylmagnesium bromide solution 0.5 M in THF, consultée le 26 octobre 2018.
  3. (en) F. Wüst, J. Zessin et B. Johannsen, « A new approach for 11C–C bond formation: Synthesis of 17α‐(3′‐[11C]prop‐1‐yn‐1‐yl)‐3‐methoxy‐3,17β‐estradiol », Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, vol. 46, no 4,‎ , p. 333-342 (DOI 10.1002/jlcr.674, lire en ligne)
  4. (en) István E. Markó, Fiona Murphy et Simon Dolan, « Efficient synthesis of the left-hand subunit of milbemycin β3 using a suzuki coupling reaction », Tetrahedron Letters, vol. 37, no 14,‎ , p. 2507-2510 (DOI 10.1016/0040-4039(96)00305-X, lire en ligne)