Catalpol

Le catalpol est un composé chimique naturel appartenant à la classe des glycosides iridoïdes, des monoterpènes auxquels est attachée une molécule de glucose.

Présence naturelle

Isolé pour la première fois en 1962, le catalpol a été nommé d'après les plantes du genre Catalpa desquelles il a été extrait. Plus tard, en 1969, on a constaté que le catalpol était présent en plus grandes quantités dans plusieurs plantes du genre Rehmannia (Orobanchaceae)^[1] et de plusieurs familles dont les Scrophulariaceae, les Lamiaceae (y compris le genre Scutellaria^[2]^,^[3]), les Plantaginaceae (Plantago sp.^[4]) et les Bignoniaceae^[5], qui font toutes partie de l'ordre des Lamiales.

Parce qu'ils se nourrissent de ces plantes, les papillons de l'espèce Euphydryas chalcedona contiennent de grandes quantités de catalpol^[6], ce qui les rend peu appétissants pour les prédateurs et sert donc de mécanisme de défense^[7].

Voie de biosynthèse

Biosynthèse du catalpol proposée par Jensen.

Bien qu'il ait été isolé pour la première fois dans les années 1960, la voie de biosynthèse du catalpol a été très peu étudiée^[5]. S. R. Jensen a décrit une voie de biosynthèse possible pour le catalpol^[4]. Les iridoïdes ayant une origine terpénoïde, le précurseur de l'épi-iridotrial, l'épi-iridodial, est dérivé du géraniol^[8]. L'ajout d'un glucose sur le carbone 1 (C1) du squelette iridoïde et l'oxydation de l'aldéhyde en C4 de l'épi-iridotrial produisent l'acide 8-épiloganique. Une hydrolyse ultérieure en C8 donne l'acide mussaenosidique, suivie d'une déshydratation pour donner l'acide désoxyngéniposidique. Le précurseur suivant, l'acide géniposidique, est fourni par l'hydrolyse de C10, puis une décarboxylation pour éliminer l'acide carboxylique en C4 permet d'obtenir le bartsioside. Le précurseur très connu et accepté du catalpol, l'aucubine, est ensuite obtenu par hydroxylation en C6. Enfin, une époxydation avec l'alcool en C10 permet d'obtenir le catalpol^[4].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Catalpol » (voir la liste des auteurs).

↑ (en) Weici Tang et Gerhard Eisenbrand, Chinese drugs of plant origin: chemistry, pharmacology, and use in traditional and modern medicine, Springer, 1992 (ISBN 978-3-540-19309-8 et 978-0-387-19309-0)
↑ (en) Carol A. Newall, Linda A. Anderson et John David Phillipson, Herbal medicines: a guide for health-care professionals, Pharmaceutical press, 1996 (ISBN 978-0-85369-289-8)
↑ (en) M S Yaghmai et G G Benson, « The Wax Hydrocarbons of Scutellaria lateriflora L. », Journal of Natural Products, ACS, vol. 42, n^o 2,‎ 1^er mars 1979, p. 228-230 (ISSN 0163-3864 et 1520-6025, OCLC 04359563, PMID 27802378, DOI 10.1021/NP50002A014).
↑ ^{a b et c} (en) Nina Rønsted, E Gøbel, Henrik Franzyk, S R Jensen et Carl Erik Olsen, « Chemotaxonomy of Plantago. Iridoid glucosides and caffeoyl phenylethanoid glycosides », Phytochemistry, Elsevier, vol. 55, n^o 4,‎ octobre 2000, p. 337-348 (ISSN 0031-9422 et 1873-3700, OCLC 780563468, PMID 11117882, DOI 10.1016/S0031-9422(00)00306-X).
↑ ^{a et b} (en) Søren Damtoft, « Biosynthesis of catalpol », Phytochemistry, Elsevier, vol. 35, n^o 5,‎ mars 1994, p. 1187-1189 (ISSN 0031-9422 et 1873-3700, OCLC 780563468, DOI 10.1016/S0031-9422(00)94819-2).
↑ (en) Frank R. Stermitz, Maged S. Abdel-Kader, Tommaso A. Foderaro et Marc Pomeroy, « Iridoid glycosides from some butterflies and their larval food plants », Phytochemistry, Elsevier, vol. 37, n^o 4,‎ novembre 1994, p. 997-999 (ISSN 0031-9422 et 1873-3700, OCLC 780563468, DOI 10.1016/S0031-9422(00)89516-3).
↑ (en) M Deane Bowers, « UNPALATABILITY AS A DEFENSE STRATEGY OF WESTERN CHECKERSPOT BUTTERFLIES (EUPHYDRYAS SCUDDER, NYMPHALIDAE) », Evolution, Wiley, vol. 35, n^o 2,‎ 1^er mars 1981, p. 367-375 (ISSN 0014-3820 et 1558-5646, PMID 28563381, DOI 10.2307/2407845, JSTOR 2407845).
↑ (en) S. R. Jensen, « Plant iridoids, their biosynthesis and distribution in angiosperms », Proceedings of the Phytochemical Society of Europe, vol. 31,‎ 1991, p. 133-158 (lire en ligne [PDF], consulté le 16 juillet 2023)

Liens externes

Ressource relative à la santé :
- ChEMBL

[1] (en) Weici Tang et Gerhard Eisenbrand, Chinese drugs of plant origin: chemistry, pharmacology, and use in traditional and modern medicine, Springer, 1992 (ISBN 978-3-540-19309-8 et 978-0-387-19309-0)

[2] (en) Carol A. Newall, Linda A. Anderson et John David Phillipson, Herbal medicines: a guide for health-care professionals, Pharmaceutical press, 1996 (ISBN 978-0-85369-289-8)

[3] (en) M S Yaghmai et G G Benson, « The Wax Hydrocarbons of Scutellaria lateriflora L. », Journal of Natural Products, ACS, vol. 42, n^o 2,‎ 1^er mars 1979, p. 228-230 (ISSN 0163-3864 et 1520-6025, OCLC 04359563, PMID 27802378, DOI 10.1021/NP50002A014).

[0:4-4] {a b et c} (en) Nina Rønsted, E Gøbel, Henrik Franzyk, S R Jensen et Carl Erik Olsen, « Chemotaxonomy of Plantago. Iridoid glucosides and caffeoyl phenylethanoid glycosides », Phytochemistry, Elsevier, vol. 55, n^o 4,‎ octobre 2000, p. 337-348 (ISSN 0031-9422 et 1873-3700, OCLC 780563468, PMID 11117882, DOI 10.1016/S0031-9422(00)00306-X).

[0:5-5] {a et b} (en) Søren Damtoft, « Biosynthesis of catalpol », Phytochemistry, Elsevier, vol. 35, n^o 5,‎ mars 1994, p. 1187-1189 (ISSN 0031-9422 et 1873-3700, OCLC 780563468, DOI 10.1016/S0031-9422(00)94819-2).

[6] (en) Frank R. Stermitz, Maged S. Abdel-Kader, Tommaso A. Foderaro et Marc Pomeroy, « Iridoid glycosides from some butterflies and their larval food plants », Phytochemistry, Elsevier, vol. 37, n^o 4,‎ novembre 1994, p. 997-999 (ISSN 0031-9422 et 1873-3700, OCLC 780563468, DOI 10.1016/S0031-9422(00)89516-3).

[7] (en) M Deane Bowers, « UNPALATABILITY AS A DEFENSE STRATEGY OF WESTERN CHECKERSPOT BUTTERFLIES (EUPHYDRYAS SCUDDER, NYMPHALIDAE) », Evolution, Wiley, vol. 35, n^o 2,‎ 1^er mars 1981, p. 367-375 (ISSN 0014-3820 et 1558-5646, PMID 28563381, DOI 10.2307/2407845, JSTOR 2407845).

[8] (en) S. R. Jensen, « Plant iridoids, their biosynthesis and distribution in angiosperms », Proceedings of the Phytochemical Society of Europe, vol. 31,‎ 1991, p. 133-158 (lire en ligne [PDF], consulté le 16 juillet 2023)

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