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2-Phényléthanol

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2-phényléthanol
Image illustrative de l’article 2-Phényléthanol
Image illustrative de l’article 2-Phényléthanol
Identification
Nom UICPA 2-phényléthanol
Synonymes

Benzèneéthanol; Benzylcarbinol; Phényléthanol; alcool phénéthylique

No CAS 60-12-8
No ECHA 100.000.415
No CE 200-456-2
DrugBank DB02192
PubChem 6054
FEMA 2858
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C8H10O  [Isomères]
Masse molaire[3] 122,164 4 ± 0,007 4 g/mol
C 78,65 %, H 8,25 %, O 13,1 %,
Moment dipolaire 1,66 D [2]
Propriétés physiques
fusion −27 °C[4]
ébullition 219 à 221 °C[4]
Solubilité dans l'eau : faible[1].
Paramètre de solubilité δ 23,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 1,017 g·cm-3[4]
Point d’éclair 102 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,4 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 8 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 2,3310 [2]
Précautions
SIMDUT[6]

Produit non classé
NFPA 704
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique antimicrobien, antiseptique, désinfectant

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-phényléthanol (C8H10O) est un liquide incolore à douce odeur de rose[7] avec des notes vertes de jacinthe.

Le 2-phényléthanol est obtenu par synthèse du benzène et de l'oxyde d'éthylène mais il est naturellement présent dans les essences de rose, de géranium et de néroli et dans certains vins comme le gewurztraminer et dans les huangjiu[8] (vin de céréale chinois).

Le 2-phényléthanol est composé d'un cycle aromatique ramifié à une chaîne alcool à 2 atomes de carbone (éthanol).

Utilisations

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C'est un agent antimicrobien, un antiseptique et un désinfectant qui est aussi largement utilisé dans l'industrie de la parfumerie pour son odeur aromatique de rose et ses propriétés conservatrices[4].

Il est aussi utilisé dans les arômes et est reconnu GRAS (sans danger) par la FDA (numéro FEMA 2858). En plus de son odeur, il a un goût légèrement amer puis sucré rappelant la pêche[7].

Notes et références

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  1. a b c d et e ALCOOL PHENYL ETHYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. a b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9 et 0-471-98369-1, LCCN 98018212)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b c et d (en) Showing card for 2-Phenyl-Ethanol (DB02192) Drugbank
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-859-2 et 0-88415-859-4, LCCN 96036328)
  6. « Alcool phénétylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. a et b (en) George Burdock, Fenaroli's handbook of flavor ingredients, Boca Raton, Fla, CRC Press, , 1864 p. (ISBN 978-0-8493-3034-6, OCLC 55596574), p. 1522-1523
  8. Wenlai Fan, Yan Xu, « Characterization of Volatile and Semi-Volatile Compounds in Chinese Rice Wines by Headspace Solid Phase Microextraction Followed by Gas Chromatography-Mass Spectrometry », Journal of the Institute of Brewing, vol. 114, no 2,‎ , p. 172–179 (ISSN 2050-0416, DOI 10.1002/j.2050-0416.2008.tb00323.x, lire en ligne, consulté le )

Articles connexes

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Liens externes

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