Voir la source de Lipide

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[[Fichier:1-Palmitoyl-3-oleoyl-phosphatidylcholine Structural Formulae V.1.png|redresse=1.33|vignette|[[Phosphatidylcholine]], un [[phosphoglycéride]] constitué d'un [[Résidu (biochimie)|résidu]] [[glycérol]] (en noir) [[Ester|estérifié]] par la [[phosphocholine]] (en rouge), l'[[acide palmitique]] (en bleu) et l'[[acide oléique]] (en vert).]]

[[Fichier:Phospholipid schematic representation.png|redresse=1.33|vignette|Représentation schématique de la « tête [[Polarité (chimie)|polaire]] » ① et des « queues apolaires » ② de [[molécule]]s [[amphiphile]]s de [[phosphoglycéride]]s.]]

[[Fichier:Phospholipids aqueous solution structures fr.svg|redresse=1.33|vignette|Les [[phospholipide]]s peuvent s'[[Auto-assemblage moléculaire|auto-assembler]] en [[milieu aqueux]] pour former des [[liposome]]s, des [[micelle]]s ou des [[Bicouche lipidique|bicouches lipidiques]].]]

Les '''lipides''' constituent la [[Corps gras|matière grasse]] des êtres vivants. Ce sont des [[molécule]]s [[hydrophobe]]s ou [[amphiphile]]s — molécules hydrophobes possédant un domaine [[hydrophile]] — très diversifiées, comprenant entre autres les [[graisse]]s, les [[cire]]s, les [[stérol]]s, les [[vitamine]]s [[Hydrophobe|liposolubles]], les [[Monoglycéride|mono-]], [[Diglycéride|di-]] et [[triglycéride]]s, ou encore les [[phospholipide]]s.

Les lipides peuvent se présenter à l'[[état solide]], comme les [[cire]]s, ou bien [[liquide]], comme les [[huile]]s. Leur nature amphiphile conduit les molécules de certains lipides à s'organiser en [[Vésicule (biologie)|vésicules]], [[liposome]]s et [[micelle]]s lorsqu'elles se trouvent en [[milieu aqueux]]. Cette propriété est à la base des mécanismes du vivant, permettant la formation de structures biologiques — [[Cellule (biologie)|cellules]], [[organite]]s — délimitées par des [[Membrane cellulaire|membranes]] constituées principalement de lipides. Les lipides assurent par ailleurs diverses autres fonctions biologiques<ref name="10.1194/jlr.R800095-JLR200">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Eoin Fahy, Shankar Subramaniam, Robert C. Murphy, Masahiro Nishijima, Christian R. H. Raetz, Takao Shimizu, Friedrich Spener, Gerrit van Meer, Michael J. O. Wakelam et Edward A. Dennis
 | titre       = Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids
 | périodique  = Journal of Lipid Research
 | volume      = 50
 | numéro      = 
 | jour        = 19
 | mois        = décembre
 | année       = 2008
 | pages       = S9-S14
 | url texte   = http://www.jlr.org/content/50/Supplement/S9
 | consulté le = 12 juillet 2013
 | doi         = 10.1194/jlr.R800095-JLR200
 | pmid        = 19098281
}}</ref>{{,}}<ref name="10.1021/cr200295k">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Shankar Subramaniam, Eoin Fahy, Shakti Gupta, Manish Sud, Robert W. Byrnes, Dawn Cotter, Ashok Reddy Dinasarapu et Mano Ram Maurya
 | titre       = Bioinformatics and Systems Biology of the Lipidome
 | périodique  = Chemical Reviews
 | volume      = 111
 | numéro      = 10
 | jour        = 21
 | mois        = septembre
 | année       = 2011
 | pages       = 6452-6490
 | url texte   = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr200295k
 | consulté le = 12 juillet 2013
 | doi         = 10.1021/cr200295k
}}</ref>, notamment de [[signalisation cellulaire]] ([[signalisation lipidique]]) et de stockage de l'énergie métabolique par [[lipogenèse]], énergie ensuite libérée notamment par [[Bêta-oxydation|{{nobr|β-oxydation}}]].

Les lipides biologiques dérivent essentiellement de deux types de [[Composé organique|composés]] jouant le rôle de briques élémentaires, les [[Groupe fonctionnel|groupes]] [[Cétoacide|cétoacyle]] d'une part et les unités [[isoprène]] d'autre part. De ce point de vue, ils peuvent être classés en huit catégories différentes : les [[Acide gras|acides gras]], les [[acylglycérol]]s, les [[phosphoglycéride]]s, les [[sphingolipide]]s, les [[glycolipide]]s et les [[polycétide]]s, qui résultent de la condensation de groupes cétoacyle, auxquels s'ajoutent les [[stérol]]s et les [[prénol]]s, qui sont produits à partir d'unités isoprène<ref name="10.1194/jlr.R800095-JLR200"/>.

Bien que le terme ''lipide'' soit souvent utilisé comme synonyme de ''[[graisse]]'', ces deux termes ne sont pas équivalents car tous les lipides ne sont pas des graisses, lesquelles correspondent ''[[stricto sensu]]'' aux seuls [[triglycéride]]s. Les lipides englobent à la fois les acides gras et leurs dérivés — y compris les [[Monoglycéride|mono-]], [[Diglycéride|di-]] et [[triglycéride]]s ainsi que les [[phospholipide]]s — mais aussi les [[métabolite]]s comprenant des [[stérol]]s, comme le [[cholestérol]].

== Classification ==

{{Article détaillé|classification des lipides}}

La classification des lipides est un sujet complexe qui se heurte à la difficulté de définir des critères objectifs permettant de distinguer les lipides des autres classes de molécules organiques. L'[[Union internationale de chimie pure et appliquée|IUPAC]], par exemple, a publié en 1994<ref name="IUPAC 1994">{{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/index.html {{lang|en|''Glossary of names of organic comounds and reactive intermediates based on structure''}}], {{lang|en|''International Union of Pure and Applied Chemistry, Orgnanic Division - Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, and Commission on Physical Organic Chemistry''}}, 1994</ref> une classification des lipides excluant le [[cholestérol]], classé comme [[terpénoïde]]<ref>{{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/terp.html Voir l'entrée des terpènoïdes sur le site de l'IUPAC]</ref>, bien que le cholestérol soit indiscutablement de nature lipidique pour une très large majorité de [[Biochimie|biochimistes]]<ref>
{{en}} [[Konrad Bloch]], « [http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1964/bloch-lecture.pdf discours du 11 décembre 1964] » en recevant le [[prix Nobel de physiologie ou médecine]].
</ref>. La classification des lipides actuellement généralement acceptée<ref name="10.1194/jlr.R800095-JLR200"/> établit huit classes, fondées en partie sur les définitions de l'IUPAC.

=== Acides gras ===

{{Article détaillé|acide gras}}

[[Fichier:ALAnumbering.svg|redresse=1.33|vignette|[[Acide alpha-linolénique|Acide α-linolénique]], un [[acide gras]] [[Acide gras essentiel|essentiel]] [[oméga-3]].]]

[[Fichier:Galactoceramide.png|redresse=1.33|vignette|[[Galactocérébroside]], constitué d'un [[Résidu (biochimie)|résidu]] [[galactose]] lié à un [[céramide]] résultant de la combinaison d'un [[acide gras]] avec une molécule de [[sphingosine]] ''via'' une [[Liaison chimique|liaison]] [[amide]].]]

[[Fichier:Tripalmitoylglycerol.png|redresse=1.33|vignette|[[Triglycéride]] appelé tripalmityglycérol, constitué d'un [[Résidu (biochimie)|résidu]] de [[glycérol]], surligné en vert, [[Ester|estérifié]] par trois molécules d'[[acide palmitique]].]]

[[Fichier:Triglyceride Structural Formulae V.1.png|redresse=1.33|vignette|[[Triglycéride]] constitué d'un [[Résidu (biochimie)|résidu]] de [[glycérol]] (en noir) [[Ester|estérifié]] par l'[[acide palmitique]] (en bleu), l'[[acide oléique]] (en vert) et l'[[acide alpha-linolénique|acide {{nobr|α-linolénique}}]] (en rouge).]]

Les '''acides gras''' sont des [[Acide carboxylique|acides carboxyliques]] à chaîne [[composé aliphatique|aliphatique]]. Les acides gras naturels possèdent une [[chaîne carbonée]] de 4 à {{unité|36|atomes}} de [[carbone]] (rarement au-delà de 28) et typiquement en nombre pair. C'est cette chaîne carbonée qui confère aux acides gras leur caractère [[hydrophobe]]. Cette classe de molécules biologiques est présente en abondance chez les [[eucaryote]]s et les [[bactérie]]s mais pas chez les [[Archaea|archées]], ce qui distingue ces dernières des bactéries parmi les [[procaryote]]s. La [[biosynthèse des acides gras]] est [[Catalyse|catalysée]] essentiellement par l'[[acide gras synthase]] et repose sur des [[Condensation de Claisen|condensations de Claisen]] successives d'unités [[Malonyl-coenzyme A|{{nobr|malonyl-CoA}}]] ou [[Méthylmalonyl-coenzyme A|{{nobr|méthylmalonyl-CoA}}]] sur une amorce d'[[Acétyl-coenzyme A|{{nobr|acétyl-CoA}}]].

Divers [[Groupe fonctionnel|groupes fonctionnels]] contenant de l'[[oxygène]], de l'[[azote]], des [[halogène]]s ou du [[soufre]] peuvent être ajoutés à la chaîne hydrocarbonée des acides gras, qui peut être saturée ou [[Composé insaturé|insaturée]] et présenter dans ce cas une [[Isomérie cis-trans|isomérie ''cis''/''trans'']] affectant sensiblement la conformation générale des molécules. Les acides gras insaturés naturels adoptent généralement une configuration ''cis'' qui tend à courber la chaîne hydrocarbonée et ainsi à fluidifier les [[Bicouche lipidique|bicouches lipidiques]] en abaissant leur température de fusion ; il existe cependant des [[Acide gras trans|acides gras ''trans'']] naturels, bien qu'ils résultent souvent d'un processus d'hydrogénation industrielle<ref name="10.1007/s11745-006-5049-y">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = J. Edward Hunter
 | titre       = Dietary ''trans'' fatty acids: Review of recent human studies and food industry responses
 | périodique  = Lipids
 | volume      = 41
 | numéro      = 11
 | jour        = 1
 | mois        = novembre
 | année       = 2006
 | pages       = 967-992
 | url texte   = https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs11745-006-5049-y
 | consulté le = 12 juillet 2013
 | doi         = 10.1007/s11745-006-5049-y
 | pmid        = 17263298
}}</ref>.

Certains acides gras ne peuvent être [[Biosynthèse|synthétisés]] en quantité suffisante par l'organisme et doivent alors être apportés entièrement ou partiellement par le régime alimentaire. C'est le cas notamment des acides gras dits « {{nobr|[[oméga-3]]}} » et « {{nobr|[[oméga-6]]}} », qui sont dits « [[Acide gras essentiel|essentiels]] ». Plus précisément, les [[mammifère]]s sont incapables de synthétiser l'[[Acide alpha-linolénique|acide {{nobr|α-linolénique}}]] ([[Oméga-3|{{nobr|ω-3}}]]) et l'[[acide linoléique]] ([[Oméga-6|{{nobr|ω-6}}]]), mais peuvent en revanche convertir par exemple l'acide {{nobr|α-linolénique}} en [[acide docosahexaénoïque]] (DHA), un [[Oméga-3|{{nobr|ω-3}}]]. Ces acides gras agissent de manière complexe dans l'organisme : les [[métabolite]]s issus des [[oméga-6]] sont [[Inflammation|pro-inflammatoires]], [[Thrombose|prothrombotiques]] et [[Hypertension artérielle|hypertenseurs]] tandis que ceux issus des [[oméga-3]] ont globalement un effet inverse.

Les [[eicosanoïde]]s sont un autre exemple d'acides gras qui jouent un rôle [[Physiologie|physiologique]] important, cette fois comme vecteurs de [[signalisation cellulaire]] (on parle dans ce cas de [[signalisation lipidique]]). Issus principalement de l'[[acide arachidonique]] et de l'[[acide eicosapentaénoïque]], ils regroupent les [[prostaglandine]]s, les [[leucotriène]]s, la [[prostacycline]] et les [[thromboxane]]s.

<gallery>
Palmitic_acid.png | [[Acide palmitique]], saturé
Oleic acid.svg | [[Acide oléique]], insaturé
Arachidonic acid.svg | [[Acide arachidonique]], un des précurseurs d'[[eicosanoïde]]s
Prostaglandin E2.svg | [[Prostaglandine E2|Prostaglandine E<sub>2</sub>]], [[eicosanoïde]]
</gallery>

=== Acylglycérols ou glycérides ===

{{Article détaillé|glycéride}}

Les '''glycérides''' sont constitués d'un [[Résidu (biochimie)|résidu]] de [[glycérol]] [[Ester|estérifié]] par un, deux ou trois [[Acide gras|acides gras]], ce qu'on appelle respectivement [[monoglycéride]]s, [[diglycéride]]s et [[triglycéride]]s<ref name="10.1016/S0163-7827(03)00051-1">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Rosalind A. Coleman et Douglas P. Lee
 | titre       = Enzymes of triacylglycerol synthesis and their regulation
 | périodique  = Progress in Lipid Research
 | volume      = 43
 | numéro      = 2
 | jour        = 
 | mois        = mars
 | année       = 2004
 | pages       = 134-176
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0163782703000511
 | consulté le = 14 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/S0163-7827(03)00051-1
 | pmid        = 14654091
}} {{DOI|}} {{PMID|}}</ref>. Les acides gras d'une même molécule de [[glycéride]] sont généralement différents les uns des autres. Ces lipides servent avant tout à stocker de l'énergie métabolique et constituent l'essentiel de la [[graisse animale]]. L'[[hydrolyse]] des [[Liaison chimique|liaisons]] [[ester]] pour libérer le glycérol et les acides gras constitue la première étape de la [[lipolyse]], poursuivie notamment par la [[Bêta-oxydation|{{nobr|β-oxydation}}]].

Certains [[glycolipide]]s, organisés autour d'un résidu de glycérol lié par une [[liaison osidique]] à un ou plusieurs [[ose]]s, sont considérés comme des glycérides, notamment les [[digalactosyldiacylglycérol]]s [[Membrane cellulaire|membranaires]] des [[plante]]s<ref name="10.1016/j.plipres.2007.05.001">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Georg Hölzl
 | titre       = Structure and function of glycoglycerolipids in plants and bacteria
 | périodique  = Progress in Lipid Research
 | volume      = 46
 | numéro      = 5
 | jour        = 
 | mois        = septembre
 | année       = 2007
 | pages       = 225-243
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S016378270700015X
 | consulté le = 14 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/j.plipres.2007.05.001
 | pmid        = 17599463
}}</ref>, qu'on trouve également dans les séminolipides des [[spermatozoïde]]s chez les [[mammifère]]s<ref name="10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        =  Koichi Honke, Yanglong Zhang, Xinyao Cheng, Norihiro Kotani et Naoyuki Taniguchi 
 | titre       = Biological roles of sulfoglycolipids and pathophysiology of their deficiency
 | périodique  = Glycoconjugate Journal
 | volume      = 21
 | numéro      = 1-2
 | jour        = 
 | mois        = août
 | année       = 2004
 | pages       = 59-62
 | url texte   = https://link.springer.com/article/10.1023%2FB%3AGLYC.0000043749.06556.3d
 | consulté le = 14 juillet 2013
 | doi         = 10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d
 | pmid        = 15467400
}}</ref>.

=== Phosphoacylglycérols ou phosphoglycérides ===

[[Fichier:Diphosphatidyl-Glycerol.png|redresse=1.33|vignette|[[Cardiolipine]], un di[[phosphoglycéride]] abondant dans la [[Membrane cellulaire|membrane]] intérieure des [[mitochondrie]]s et chez la plupart des [[bactérie]]s, où il participe au [[métabolisme]] de l'énergie cellulaire. Deux phosphoglycérides sont unis par un [[Résidu (biochimie)|résidu]] de [[glycérol]], représenté ici en violet.]]

[[Fichier:Popc details.svg|redresse=1.33|vignette|[[Phosphatidylcholine]] (''lécithine''), un [[phosphoglycéride]].]]

{{Article détaillé|phosphoglycéride}}

Les '''phosphoglycérides''' représentent, avec les [[sphingolipide]]s, les principaux [[phospholipide]]s, qui sont les principaux constituants des [[Membrane cellulaire|membranes biologiques]] — hormis chez les [[Archaea|archées]] — et participent au [[métabolisme]] et à la [[signalisation cellulaire]]<ref name="10.1038/341197a0">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Michael J. Berridge et Robin F. Irvine
 | titre       = Inositol phosphates and cell signalling
 | périodique  = Nature
 | volume      = 341
 | numéro      = 
 | jour        = 21
 | mois        = septembre
 | année       = 1989
 | pages       = 197-205
 | url texte   = http://www.nature.com/nature/journal/v341/n6239/abs/341197a0.html
 | consulté le = 14 juillet 2013
 | doi         = 10.1038/341197a0
}}</ref>. Les [[Tissu nerveux|tissus nerveux]] et le [[cerveau]] en contiennent de grandes quantités, et des changements dans leur composition ont été impliqués dans divers [[Trouble neurologique|troubles neurologiques]]<ref name="10.1016/S0009-3084(00)00128-6">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Akhlaq A Farooqui, Lloyd A Horrocks et Tahira Farooqui
 | titre       = Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders
 | périodique  = Chemistry and Physics of Lipids
 | volume      = 106
 | numéro      = 1
 | jour        = 1
 | mois        = juin
 | année       = 2000
 | pages       = 1-29
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0009308400001286
 | consulté le = 14 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/S0009-3084(00)00128-6
}}</ref>.

Les phosphoglycérides [[bactérie]]ns diffèrent des phosphoglycérides d'[[eucaryote]]s par la position [[Stéréochimie|stéréochimique]] du [[Groupe fonctionnel|groupe]] [[Polarité (chimie)|polaire]] sur le [[Résidu (biochimie)|résidu]] de [[glycérol]], les premiers étant {{nobr|''sn''-1}} tandis que les seconds sont {{nobr|''sn''-3}}<ref name="10.1016/S0076-6879(07)32002-8">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Pavlina T. Ivanova, Stephen B. Milne, Mark O. Byrne, Yun Xiang et H. Alex Brown
 | titre       = Glycerophospholipid Identification and Quantitation by Electrospray Ionization Mass Spectrometry
 | périodique  = Methods in Enzymology
 | volume      = 432
 | numéro      = 
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 2007
 | pages       = 21–57
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0076687907320028
 | consulté le = 14 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/S0076-6879(07)32002-8
}}</ref>.

Parmi les phosphoglycérides des membranes biologiques se trouvent les [[phosphatidylcholine]]s (''lécithine''), les [[phosphatidyléthanolamine]]s et les [[phosphatidylsérine]]s. Chez les eucaryotes, les [[phosphatidylinositol]]s et les [[Acide phosphatidique|acides phosphatidiques]] jouent un rôle de [[messager secondaire]] (ou peuvent être précurseurs de messagers secondaires) en plus de leur rôle structurel dans les membranes. Des [[étherlipide]]s dérivant structurellement de ces phosphoglycérides jouent également un rôle en [[signalisation cellulaire]] chez les [[eucaryote]]s, tels que les [[plasmalogène]]s, et sont les constituants essentiels des [[Membrane plasmique|membranes plasmiques]] chez les [[Archaea|archées]]<ref name="10.1016/0009-3084(94)90054-X">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Fritz Paltauf
 | titre       = Ether lipids in biomembranes
 | périodique  = Chemistry and Physics of Lipids
 | volume      = 74
 | numéro      = 2
 | jour        = 2
 | mois        = décembre
 | année       = 1994
 | pages       = 101-139
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/000930849490054X
 | consulté le = 14 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/0009-3084(94)90054-X
}}</ref>.

=== Sphingolipides ===

[[Fichier:Sphingosine structure.svg|redresse=1.33|vignette|[[Sphingosine]].]]

[[Fichier:Sphingomyelin.svg|redresse=1.33|vignette|[[Sphingomyéline]] à [[phosphocholine]].]]

{{Article détaillé|sphingolipide}}

Les '''sphingolipides''' forment un ensemble complexe de composés<ref name="10.1016/S0167-7306(02)36016-2">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Alfred H. Merrill Jr. et Konrad Sandhoff
 | titre       = Chapter 14 Sphingolipids: metabolism and cell signaling
 | périodique  = New Comprehensive Biochemistry, Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes, {{4e|édition}}
 | volume      = 36
 | numéro      = 
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 2002
 | pages       = 373–407
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0167730602360162
 | consulté le = 15 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/S0167-7306(02)36016-2
}}</ref> constitués d'un [[Alcool (chimie)|alcool]] [[aliphatique]] [[Amine (chimie)|aminé]], produit ''[[de novo]]'' à partir de la [[sérine]] et d'une [[Acyl-coenzyme A|acyl-CoA]] à longue chaîne, et convertie en [[céramide]]s, phosphosphingolipides, [[glycosphingolipide]]s et d'autres composés. Le principal alcool aminé des [[mammifère]]s est la [[sphingosine]]. Les [[céramide]]s — ''N''-acylsphingoïdes — forment un sous-ensemble important des dérivés sphingoïdes, avec un [[acide gras]] lié par une liaison [[amide]]. Ces acides gras sont généralement saturés ou mono-insaturés avec une chaîne hydrocarbonée de {{unité|16 à 26|atomes}} de carbone.

Les sphingolipides les plus importants sont les [[sphingomyéline]]s, des phosphosphingolipides constitués d'un céramide lié à un [[phosphocholine]] chez les mammifères<ref name="10.1016/0163-7827(93)90003-F">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Taro Hori et Mutsumi Sugita
 | titre       = Sphingolipids in lower animals
 | périodique  = Progress in Lipid Research
 | volume      = 32
 | numéro      = 1
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 1993
 | pages       = 25-45
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/016378279390003F
 | consulté le = 15 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/0163-7827(93)90003-F
 | pmid        = 8415797
}}</ref> ou à une [[phosphoéthanolamine]] chez les [[insecte]]s<ref name="10.1016/0005-2760(92)90101-Z">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Herbert Wiegandt
 | titre       = Insect glycolipids
 | périodique  = Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism
 | volume      = 1123
 | numéro      = 2
 | jour        = 24
 | mois        = janvier
 | année       = 1992
 | pages       = 117-126
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/000527609290101Z
 | consulté le = 15 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/0005-2760(92)90101-Z
 | pmid        = 1739742
}}</ref>, tandis que les [[Fungi|mycètes]] ont des phytocéramides liés à des groupes [[inositol phosphate]] et contenant du [[mannose]]<ref name="10.2741/2923">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Xueli Guan, Markus R. Wenk
 | titre       = Biochemistry of inositol lipids 
 | périodique  = Frontiers in Bioscience
 | volume      = 13
 | numéro      = 
 | jour        = 1
 | mois        = mai
 | année       = 2008
 | pages       = 3239-3251
 | url texte   = http://www.bioscience.org/2008/v13/af/2923/list.htm
 | consulté le = 15 juillet 2013
 | doi         = 10.2741/2923
 | pmid        = 18508430
}}</ref>. Les glycosphingolipides forment une famille de molécules diversifiée constituées d'un ou plusieurs résidus [[Ose|osidiques]] liés à la base sphingoïde par une [[liaison osidique]], comme les [[cérébroside]]s et les [[ganglioside]]s.

[[Fichier:Sphingolipids general structures.png|redresse=4|centre|vignette|Exemples de [[sphingolipide]]s : [[sphingosine]], [[céramide]], [[sphingomyéline]]s (à [[phosphocholine]] et à [[phosphoéthanolamine]]), [[cérébroside]] et [[ganglioside]].]]

=== Saccharolipides ou glycolipides ===

[[Fichier:Kdo2-lipidA.png|redresse=1.33|vignette|Kdo<sub>2</sub>-lipide A, un [[glycolipide]] précurseur du [[Lipopolysaccharide|LPS]].]]

{{Multiple image
 | image1    = Lipid X.png
 | width1    = 140
 | alt1      = Lipide X, précurseur du lipide A, et donc du LPS
 | caption1  = Lipide X, précurseur du [[lipide A]], et donc du [[Lipopolysaccharide|LPS]]
 | image2    = LPS.svg
 | width2    = 140
 | alt2      = Lipopolysaccharide (LPS)
 | caption2  = [[Lipopolysaccharide]] (LPS)
}}

{{Article détaillé|glycolipide}}

Les '''glycolipides''' résultent de l'[[Ester|estérification]] d'[[ose]]s ou de l'[[Amide|amidification]] d'[[osamine]]s par des [[Acide gras|acides gras]], formant des structures moléculaires compatibles avec les [[Bicouche lipidique|bicouches lipidiques]] des [[Membrane cellulaire|membranes biologiques]]. Dans ces composés, un ose joue le rôle du [[glycérol]] pour les [[glycéride]]s et les [[phosphoglycéride]]s. Les glycolipides les plus courants sont les [[acyle]]s de [[glucosamine]] précurseurs du {{nobr|[[lipide A]]}} du [[lipopolysaccharide]] des [[bactérie]]s à [[Gram négatif]]. Les molécules de {{nobr|lipide A}} sont généralement des [[disaccharide]]s de [[glucosamine]], qui peuvent porter jusqu'à sept [[Résidu (biochimie)|résidus]] d'acides gras. Le lipopolysaccharide minimal requis pour le développement d'[[Escherichia coli|{{nobr|''E. coli''}}]] est le {{nobr|Kdo<sub>2</sub>-lipide A}}, un disaccharide hexa-[[Acétyle|acétylé]] de glucosamine [[Glycosylation|glycosylé]] avec deux molécules d'[[acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique|acide {{nobr|''céto''-3-désoxy-<small>D</small>-''manno''-octulosonique}}]] (KDO)<ref name="10.1194/jlr.M600027-JLR200">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Christian R. H. Raetz, Teresa A. Garrett, C. Michael Reynolds, Walter A. Shaw, Jeff D. Moore, Dale C. Smith Jr., Anthony A. Ribeiro, Robert C. Murphy, Richard J. Ulevitch, Colleen Fearns, Donna Reichart, Christopher K. Glass, Chris Benner, Shankar Subramaniam, Richard Harkewicz, Rebecca C. Bowers-Gentry, Matthew W. Buczynski, Jennifer A. Cooper, Raymond A. Deems et Edward A. Dennis
 | titre       = Kdo<sub>2</sub>-Lipid A of ''Escherichia coli'', a defined endotoxin that activates macrophages via TLR-<sub>4</sub> 
 | périodique  = Journal of Lipid Research
 | volume      = 47
 | numéro      = 
 | jour        = 
 | mois        = mai
 | année       = 2006
 | pages       = 1097-1111
 | url texte   = http://www.jlr.org/content/47/5/1097
 | consulté le = 15 juillet 2013
 | doi         = 10.1194/jlr.M600027-JLR200
 | pmid        = 16479018
}}</ref>.

=== Polycétides ===

[[Fichier:Amphotericin B new.svg|redresse=1.33|vignette|[[Amphotéricine B]], un [[polycétide]] de type [[polyène]].]]

[[Fichier:Erythromycin A.svg|redresse=1.33|vignette|[[Érythromycine|Érythromycine A]], un [[polycétide]] de type [[macrolide]].]]

{{Article détaillé|polycétide}}

Les '''polycétides''' sont une famille de molécules naturelles très diversifiées et pourvues de diverses activités biologiques et propriétés [[Pharmacologie|pharmacologiques]] produites par les [[Animal|animaux]], les [[plante]]s, les [[bactérie]]s, et les [[Fungi|mycètes]]<ref name="10.1126/science.1094318">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Christopher T. Walsh
 | titre       = Polyketide and Nonribosomal Peptide Antibiotics: Modularity and Versatility
 | périodique  = Science
 | volume      = 303
 | numéro      = 5665
 | jour        = 19
 | mois        = mars
 | année       = 2004
 | pages       = 1805-1810
 | url texte   = http://www.sciencemag.org/content/303/5665/1805
 | consulté le = 16 juillet 2013
 | doi         = 10.1126/science.1094318
 | pmid        = 15031493
}}</ref>{{,}}<ref name="10.2174/156802608784221479">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Patrick Caffrey, Jesus F. Aparicio, Francisco Malpartida et Sergey B. Zotchev 
 | titre       = Biosynthetic Engineering of Polyene Macrolides Towards Generation of Improved Antifungal and Antiparasitic Agents
 | périodique  = Current Topics in Medicinal Chemistry
 | volume      = 8
 | numéro      = 8
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 2008
 | pages       = 639-653
 | url texte   = http://www.benthamdirect.org/pages/content.php?CTMC/2008/00000008/00000008/0003R.SGM
 | consulté le = 16 juillet 2013
 | doi         = 10.2174/156802608784221479
 | pmid        = 18473889
}}</ref>. Ils comprennent des [[macrolide]]s, des [[Ansamycine|ansamycines]], des [[polyène]]s, des [[polyéther]]s, des [[Cyclines (antibiotiques)|tétracyclines]], des [[Acétogénine|acétogénines]], ainsi que divers composés tels que l'[[acide usnique]], le [[discodermolide]] ou le [[radicicol]]. On distingue les polycétides :

* de type {{I}}, souvent produits par des mégasynthases multimodulaires, c'est-à-dire de grosses [[enzyme]]s pourvues de plusieurs [[Site actif|sites actifs]] assurant des réactions différentes et complémentaires ;
* de type {{II}}, de nature souvent [[Composé aromatique|aromatique]] et produits par un processus itératif réalisé par un ensemble d'enzymes dissociées ;
* de type {{III}}, souvent de [[Petite molécule|petites molécules]] aromatiques produites par des espèces [[Fungi|fongiques]].

Ils sont généralement [[Biosynthèse|produits]] par [[condensation de Claisen]] d'[[Acétyl-coenzyme A|{{nobr|acétyl-CoA}}]], de [[Propionyl-coenzyme A|{{nobr|propionyl-CoA}}]] et d'unités moléculaires dérivées de la [[Malonyl-coenzyme A|{{nobr|malonyl-CoA}}]], selon un processus semblable à celui de la [[biosynthèse des acides gras]]<ref name="10.1098/rstb.1991.0038">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = John A. Robinson
 | titre       = Polyketide Synthase Complexes: Their Structure and Function in Antibiotic Biosynthesis
 | périodique  = Philosophical Transactions of the Royal Society  Biological Sciences
 | volume      = 332
 | numéro      = 1263
 | jour        = 29
 | mois        = mai
 | année       = 1991
 | pages       = 107-114
 | url texte   = http://rstb.royalsocietypublishing.org/content/332/1263/107
 | consulté le = 16 juillet 2013
 | doi         = 10.1098/rstb.1991.0038
 | pmid        = 1678529
}}</ref>. De nombreux polycétides sont des [[Composé cyclique|molécules cycliques]] dont la structure est modifiée par [[glycosylation]], [[méthylation]], [[hydroxylation]], [[oxydation]], voire d'autres réactions. De nombreux [[Composés chimiques|composés]] couramment utilisés comme [[antimicrobien]]s, [[antiparasitaire]]s et [[anticancéreux]] sont des polycétides ou leurs dérivés, tels que l'[[érythromycine]], les [[Cyclines (antibiotiques)|tétracyclines]], les [[Avermectine|avermectines]] et les [[épothilone]]s<ref name="10.1016/j.plipres.2008.02.002">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Robert E. Minto et Brenda J. Blacklock
 | titre       = Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products
 | périodique  = Progress in Lipid Research
 | volume      = 47
 | numéro      = 4
 | jour        = 
 | mois        = juillet
 | année       = 2008
 | pages       = 233-306
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0163782708000155
 | consulté le = 16 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/j.plipres.2008.02.002
 | pmid        = 18387369
}}</ref>.

=== Stérols ===

[[Fichier:Cholic Acid vs Other Bile Acids fr.svg|redresse=1.33|vignette|[[Acide cholique]] et liens avec les autres [[Acide biliaire|acides biliaires]].]]

{{Article détaillé|stérol}}

Les '''stérols''', comme le [[cholestérol]] et ses dérivés, sont des constituants importants des [[Membrane cellulaire|membranes biologiques]]<ref name="10.1016/S0005-2736(03)00017-8">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Diana Bach et Ellen Wachtel
 | titre       = Phospholipid/cholesterol model membranes: formation of cholesterol crystallites
 | périodique  = Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes
 | volume      = 1610
 | numéro      = 2
 | jour        = 10
 | mois        = mars
 | année       = 2003
 | pages       = 187-197
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0005273603000178
 | consulté le = 18 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/S0005-2736(03)00017-8
 | pmid        = 12648773
}}</ref>, à côté des [[phosphoglycéride]]s et des [[sphingomyéline]]s. Les [[stéroïde]]s, qui partagent tous le même noyau [[stérane]] à quatre cycles fusionnés, sont susceptibles d'agir biologiquement comme [[hormone]]s et comme vecteurs de [[signalisation cellulaire]] ([[signalisation lipidique]]). Les stéroïdes à {{unité|18|atomes}} de carbone (C<sub>18</sub>) comprennent les [[œstrogène]]s tandis que les stéroïdes en C<sub>19</sub> comprennent les [[androgène]]s tels que la [[testostérone]] et l'[[androstérone]]. Les stéroïdes en C<sub>21</sub> comprennent les [[progestatif]]s ainsi que les [[glucocorticoïde]]s et les [[minéralocorticoïde]]s. Les [[sécostéroïde]]s, qui comprennent diverses formes de [[vitamine D]] ([[ergocalciférol]] et [[cholécalciférol]] notamment), sont caractérisés par le clivage du cycle B du noyau cyclopentanophénanthrène ([[stérane]])<ref name="10.1016/j.beem.2006.09.008">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Roger Bouillon, Annemieke Verstuyf, Chantal Mathieu, Sophie Van Cromphaut, Ritsuko Masuyama, Petra Dehaes et Geert Carmeliet
 | titre       = Vitamin D resistance
 | périodique  = Best Practice & Research Clinical Endocrinology & Metabolism
 | volume      = 20
 | numéro      = 4
 | jour        = 
 | mois        = décembre
 | année       = 2006
 | pages       = 627-645
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1521690X06000790
 | consulté le = 18 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/j.beem.2006.09.008
 | pmid        = 17161336
}}</ref>. Les [[Acide biliaire|acides biliaires]] et leurs conjugués sont d'autres exemples de [[stérol]]s<ref name="10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = David W. Russell
 | titre       = THE ENZYMES, REGULATION, AND GENETICS OF BILE ACID SYNTHESIS
 | périodique  = Annual Review of Biochemistry
 | volume      = 72
 | numéro      = 
 | jour        = 
 | mois        = juillet
 | année       = 2003
 | pages       = 137-174
 | url texte   = http://www.annualreviews.org/doi/abs/10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712
 | consulté le = 18 juillet 2013
 | doi         = 10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712
 | pmid        = 12543708
}}</ref> ; chez les [[mammifère]]s, ce sont des dérivés [[Oxydation|oxydés]] du [[cholestérol]] produits dans le [[foie]]. Chez les [[plante]]s, on trouve des [[phytostérol]]s tels que le [[Bêta-sitostérol|{{nobr|β-sitostérol}}]], le [[stigmastérol]], le [[brassicastérol]], ce dernier étant également utilisé comme [[biomarqueur]] pour la croissance des [[algue]]s<ref name="10.1016/j.orggeochem.2008.01.009">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Jennifer C. Villinski, John M. Hayes, Simon C. Brassella,
    Virginia L. Riggert et Robert B. Dunbar
 | titre       = Sedimentary sterols as biogeochemical indicators in the Southern Ocean
 | périodique  = Organic Geochemistry
 | volume      = 39
 | numéro      = 5
 | jour        = 
 | mois        = mai
 | année       = 2008
 | pages       = 567–588
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0146638008000089
 | consulté le = 18 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/j.orggeochem.2008.01.009
 | pmid        = 
}}</ref>. L'[[ergostérol]] est le principal stérol membranaire chez les [[Fungi|mycètes]].

<gallery widths="200" heights="175">
Steran num ABCD.svg | Nomenclature du [[stérane]]
Cholesterol.svg | [[Cholestérol]]
</gallery>

=== Prénols ===

[[Fichier:Bactoprenol2.svg|redresse=1.33|vignette|[[Bactoprénol]], un [[polyprénol]] [[bactérie]]n en {{fchim|C|55}}.]]

[[Fichier:Phytol.svg|redresse=1.33|vignette|[[Phytol]], un [[prénol]] en {{fchim|C|20}}.]]

[[Fichier:Ubiquinone.png|redresse=1.33|vignette|[[Coenzyme Q10|Ubiquinone]], une [[quinone]].]]

[[Fichier:Beta-carotene-2D-skeletal.png|redresse=1.33|vignette|[[Bêta-carotène|β-carotène]], un [[isoprénoïde]].]]

{{Article détaillé|prénol}}

Les '''prénols''' sont [[Biosynthèse|synthétisés]] à partir de précurseurs à cinq atomes de carbone, l'[[isopentényl-pyrophosphate]] (IPP) et le [[diméthylallyl-pyrophosphate]] (DMAPP), issus de la [[voie du mévalonate]]<ref name="10.1039/B109860H">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Tomohisa Kuzuyama et Haruo Seto
 | titre       = Diversity of the biosynthesis of the isoprene units
 | périodique  =  Natural Product Reports
 | volume      = 20
 | numéro      = 2
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 2003
 | pages       = 171-183
 | url texte   = http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2003/NP/b109860h
 | consulté le = 19 juillet 2013
 | doi         = 10.1039/B109860H
 | pmid        = 12735695
}}</ref> chez tous les [[eucaryote]]s supérieurs et la plupart des [[bactérie]]s ; chez les [[plante]]s, certains [[protozoa]]ires et la plupart des bactéries (dans ce cas, parallèlement à la voie du mévalonate), ces précurseurs sont issus de la [[voie du méthylérythritol phosphate]].

Les isoprénoïdes simples sont formés par l'addition successive d'unités en C<sub>5</sub> et sont classés selon le nombre de ces unités [[terpène]]. Les composés contenant plus de {{unité|40|atomes}} de carbone sont appelés ''polyterpènes''.

Les [[caroténoïde]]s sont des [[isoprénoïde]]s simples importants qui agissent comme des [[antioxydant]]s et comme précurseurs de la [[vitamine A]]<ref name="10.1016/j.phrs.2007.01.012">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = A.V. Rao et L.G. Rao
 | titre       = Carotenoids and human health
 | périodique  = Pharmacological Research
 | volume      = 55
 | numéro      = 3
 | jour        = 
 | mois        = mars
 | année       = 2007
 | pages       = 207-216
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1043661807000357
 | consulté le = 19 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/j.phrs.2007.01.012
 | pmid        = 17349800
}}</ref>.

Les [[quinone]]s et les [[hydroquinone]]s sont une autre classe de molécules, qui contiennent une [[chaîne latérale]] isoprénique attachée à un noyau quinonoïde d'origine non isoprénique<ref name="10.1016/0891-5849(89)90126-3">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Anders Brunmark et Enrique Cadenas
 | titre       = Redox and addition chemistry of quinoid compounds and its biological implications
 | périodique  = Free Radical Biology and Medicine
 | volume      = 7
 | numéro      = 4
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 1989
 | pages       = 435-477
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0891584989901263
 | consulté le = 19 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/0891-5849(89)90126-3
 | pmid        = 2691341
}}</ref>. La {{nobr|[[vitamine E]]}} et les [[Vitamine K|{{nobr|vitamines K}}]], ainsi que les [[Coenzyme Q10|ubiquinones]], sont des exemples de cette classe.

Les [[bactérie]]s produisent des [[Polyprénol|polyprénols]] appelés [[Bactoprénol|bactoprénols]] dans lesquels l'unité isoprénique terminale liée à l'[[hydroxyle]] reste insaturée, tandis que les [[Animal|animaux]] produisent des [[dolichol]]s dans lequel l'unité isoprénique terminale est réduite<ref name="10.1016/j.plipres.2005.05.002">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Ewa Swiezewska et Witold Danikiewicz
 | titre       = Polyisoprenoids: Structure, biosynthesis and function
 | périodique  = Progress in Lipid Research
 | volume      = 44
 | numéro      = 4
 | jour        = 
 | mois        = juillet
 | année       = 2005
 | pages       = 235-258
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0163782705000226
 | consulté le = 19 juillet 2013
 | doi         = 10.1016/j.plipres.2005.05.002
 | pmid        = 
}}</ref>.

== Fonctions biologiques ==

=== Membranes biologiques ===

{{Article détaillé|membrane (biologie)}}

Les [[Cellule (biologie)|cellules]] d'[[eucaryote]]s sont [[Compartiment cellulaire|compartimentées]] en [[organite]]s délimités par des [[Membrane (biologie)|membranes]] et qui réalisent différentes fonctions biologiques. Les principaux constituants de ces membranes sont les [[phosphoglycéride]]s : c'est le cas par exemple dans les [[Membrane plasmique|membranes plasmiques]] et le [[système endomembranaire]]. Ce sont des [[molécule]]s [[amphiphile]]s, c'est-à-dire qu'elles possèdent à la fois une région [[hydrophile]] — un [[Résidu (biochimie)|résidu]] de [[glycérol-3-phosphate]] souvent appelé « tête hydrophile » — et une région [[hydrophobe]] souvent appelée « queue hydrophobe » constituée d'[[Acide gras|acides gras]]. Les membranes contiennent également des lipides autres que les phosphoglycérides, notamment des [[sphingomyéline]]s et des [[stérol]]s, ces derniers étant surtout représentés chez les [[Animal|animaux]] par le [[cholestérol]].

Les membranes biologiques s'organisent autour d'une [[bicouche lipidique]], constituée de deux feuillets parallèles dans lesquels les phosphoglycérides s'orientent pour présenter leur tête hydrophile au contact de l'eau et leurs queues hydrophobes au contact de l'autre feuillet. La formation d'une telle bicouche est [[thermodynamique]]ment favorable lorsque des phosphoglycérides se trouvent en [[milieu aqueux]] : c'est l'[[effet hydrophobe]]<ref name="PMID 2087221">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = P. M. Wiggins
 | titre       = Role of water in some biological processes
 | périodique  = Microbiology and Molecular Biology Reviews
 | volume      = 54
 | numéro      = 4
 | jour        = 
 | mois        = décembre
 | année       = 1990
 | pages       = 432-449
 | url texte   = http://mmbr.asm.org/content/54/4/432.full.pdf+html
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 
 | pmid        = 2087221
 | pmc         = 372788
}}</ref> ; l'orientation et la distribution spatiale des [[Molécule d'eau|molécules d'eau]] autour d'une telle bicouche est étroitement conditionnée par la configuration des molécules amphiphiles qui la composent, de sorte que ces molécules d'eau forment comme des « [[clathrate]]s » autour des lipides solvatés<ref name="10.1073/pnas.0500225102">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = 
 | titre       = Nonpolar solutes enhance water structure within hydration shells while reducing interactions between them
 | périodique  = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America
 | volume      = 102
 | numéro      = 19
 | jour        = 10
 | mois        = mai
 | année       = 2005
 | pages       = 6777-6782
 | url texte   = http://www.pnas.org/content/102/19/6777
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1073/pnas.0500225102
 | pmid        = 15867152
 | pmc         = 1100774
}}</ref>. De telles bicouches tendent également à se refermer sur elles-mêmes, formant des [[Vésicule (biologie)|vésicules]]. Selon la concentration en lipides, leur interaction [[biophysique]] peut conduire à la formation de [[micelle]]s, de [[liposome]]s ou de surfaces membranaires. D'autres modes d'agrégation sont également observés et relèvent du polymorphisme des molécules amphiphiles. Le comportement des phases lipidiques est un domaine d'étude en biophysique et fait l'objet de recherches académiques<ref name="10.1038/nrm2330">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Gerrit van Meer, Dennis R. Voelker et Gerald W. Feigenson
 | titre       = Membrane lipids: where they are and how they behave
 | périodique  = Nature Reviews Molecular Cell Biology
 | volume      = 9
 | numéro      = 2
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 | mois        = février
 | année       = 2008
 | pages       = 112-124
 | url texte   = http://www.nature.com/nrm/journal/v9/n2/full/nrm2330.html
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1038/nrm2330
 | pmid        = 18216768
 | pmc         = 2642958
}}</ref>{{,}}<ref name="10.1038/nchembio1106-560">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Gerald W. Feigenson
 | titre       = Phase behavior of lipid mixtures
 | périodique  = Nature Chemical Biology
 | volume      = 2
 | numéro      = 11
 | jour        = 
 | mois        = novembre
 | année       = 2006
 | pages       = 560-563
 | url texte   = http://www.nature.com/nchembio/journal/v2/n11/full/nchembio1106-560.html
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1038/nchembio1106-560
 | pmid        = 17051225
 | pmc         = 2685072
}}</ref>. Selon certaines théories, la formation de [[Protocellule|protocellules]] délimitées par une membrane lipidique aurait été une étape de l'[[abiogenèse]]<ref name="10.1023/A:1006746807104">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Daniel Segré, Dafna Ben-Eli, David W. Deamer et Doron Lancet 
 | titre       = The Lipid World
 | périodique  = Origins of life and evolution of the biosphere
 | volume      = 31
 | numéro      = 1
 | jour        = 
 | mois        = février
 | année       = 2001
 | pages       = 119-145
 | url texte   = https://link.springer.com/article/10.1023%2FA%3A1006746807104
 | consulté le = 26 juin 2016
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 | pmid        = 11296516
 | pmc         = 
}}</ref>.

Chez les [[plante]]s, les membranes de [[thylakoïde]]s sont particulièrement riches en monogalactosyl diglycérides (MGDG), qui ne forment pas spontanément de [[bicouche lipidique]] mais entrent néanmoins dans de telles structures lorsqu'ils interagissent avec les [[caroténoïde]]s et les [[chlorophylle]]s des membranes de thylakoïdes<ref name="10.1007/BF02703373">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = R. C. Yashroy
 | titre       = Lamellar dispersion and phase separation of chloroplast membrane lipids by negative staining electron microscopy
 | périodique  = Journal of Biosciences
 | volume      = 15
 | numéro      = 2
 | jour        = 
 | mois        = juin
 | année       = 1990
 | pages       = 93-98
 | url texte   = https://www.researchgate.net/publication/230820037_Lamellar_dispersion_and_phase_separation_of_chloroplast_membrane_lipids_by_negative_staining_electron_microscopy
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1007/BF02703373
 | pmid        = 
 | pmc         = 
}}</ref>, de sorte que les membranes des thylakoïdes s'organisent en bicouche lipidique dynamique<ref name="10.1007/BF02702669">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = R. C. Yashroy
 | titre       = Magnetic resonance studies of dynamic organisation of lipids in chloroplast membranes
 | périodique  = Journal of Biosciences
 | volume      = 15
 | numéro      = 1990
 | jour        = 
 | mois        = décembre
 | année       = 1990
 | pages       = 281-288
 | url texte   = https://link.springer.com/article/10.1007/BF02702669
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1007/BF02702669
 | pmid        = 
 | pmc         = 
}}</ref> ; elles contiennent en revanche peu de [[phospholipide]]s.

=== Stockage d'énergie métabolique ===

Les [[triglycéride]]s stockés dans le [[tissu adipeux]] est la principale forme de stockage de l'énergie chez les [[Animal|animaux]] et les [[plante]]s. Les [[adipocyte]]s sont les [[Cellule (biologie)|cellules]] chargées de la [[Anabolisme|synthèse]] et de la [[Catabolisme|dégradation]] des triglycérides chez les animaux ; chez ces derniers, la dégradation des triglycérides est essentiellement contrôlée par la [[lipase hormonosensible]]<ref name="10.1194/jlr.R700014-JLR200">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Dawn L. Brasaemle
 | titre       = ''Thematic review series: Adipocyte Biology''. The perilipin family of structural lipid droplet proteins: stabilization of lipid droplets and control of lipolysis
 | périodique  = Journal of Lipid Research
 | volume      = 48
 | numéro      = 12
 | jour        = 
 | mois        = décembre
 | année       = 2007
 | pages       = 2547-2559
 | url texte   = http://www.jlr.org/content/48/12/2547.full.pdf+html
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1194/jlr.R700014-JLR200
 | pmid        = 17878492
 | pmc         = 
}}</ref>. L'[[oxydation]] complète des [[Acide gras|acides gras]], essentiellement par [[Bêta-oxydation|β-oxydation]], fournit davantage d'énergie — sous forme d'[[Adénosine triphosphate|ATP]] — que celle des [[glucide]]s et des [[protéine]]s : environ {{unité/2|37|[[Kilojoule|kJ]]||g|-1}} contre {{unité/2|17|[[Kilojoule|kJ]]||g|-1}} respectivement<ref>{{Lien brisé |url= http://www.snv.jussieu.fr/vie/dossiers/glucose-lipides/gluclip.htm#glulip |titre=snv.jussieu.fr/vie/dossiers/gl… |brisé le=22-04-2023}}.</ref>. Les triglycérides sont par exemple le carburant utilisé par les [[Oiseau migrateur|oiseaux migrateurs]] pour assurer leurs vols à longue distance.

=== Signalisation cellulaire ===

{{Article détaillé|signalisation lipidique}}

Ce n'est qu'assez récemment qu'a été établi le rôle déterminant de la [[signalisation lipidique]] comme composante de la [[signalisation cellulaire]]<ref name="10.1016/j.pbi.2004.03.012">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Xuemin Wang
 | titre       = Lipid signaling
 | périodique  = Current Opinion in Plant Biology
 | volume      = 7
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 | jour        = 
 | mois        = juin
 | année       = 2004
 | pages       = 329-336
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1369526604000445
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1016/j.pbi.2004.03.012
 | pmid        = 15134755
 | pmc         = 
}}</ref>{{,}}<ref name="10.1093/bioinformatics/btr190">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Ashok Reddy Dinasarapu, Brian Saunders, Iley Ozerlat3 Kenan Azam et Shankar Subramaniam
 | titre       = Signaling gateway molecule pages—a data model perspective
 | périodique  = Bioinformatics
 | volume      = 27
 | numéro      = 12
 | jour        = 15
 | mois        = juin
 | année       = 2011
 | pages       = 1736-1738
 | url texte   = http://bioinformatics.oxfordjournals.org/content/27/12/1736.full.pdf+html
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1093/bioinformatics/btr190
 | pmid        = 21505029
 | pmc         = 3106186
}}</ref>. La signalisation lipidique peut faire intervenir des [[Récepteur couplé aux protéines G|récepteurs couplés aux protéines G]] ou des [[Récepteur nucléaire|récepteurs nucléaires]], et différents types de lipides ont été identifiés comme molécules de signalisation cellulaire et comme [[Messager secondaire|messagers secondaires]]<ref name="10.1152/advan.00088.2006">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Kathleen M. Eyster
 | titre       = The membrane and lipids as integral participants in signal transduction: lipid signal transduction for the non-lipid biochemist
 | périodique  = Advances in Physiology Education
 | volume      = 31
 | numéro      = 1
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 | mois        = mars
 | année       = 2007
 | pages       = 5-16
 | url texte   = http://advan.physiology.org/content/31/1/5
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1152/advan.00088.2006
 | pmid        = 17327576
 | pmc         = 
}}</ref>. On compte parmi eux la [[sphingosine-1-phosphate]], un [[sphingolipide]] issu d'un [[céramide]] et agissant comme un puissant messager intervenant dans la régulation de la mobilisation du [[calcium]]<ref name="PMID 18951299">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = V. Hinkovska-Galcheva, S. M. VanWay, T. P. Shanley et R. G. Kunkel
 | titre       = The role of sphingosine-1-phosphate and ceramide-1-phosphate in calcium homeostasis
 | périodique  = Current Opinion in Investigational Drugs
 | volume      = 9
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 | année       = 2008
 | pages       = 1192-1205
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 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 
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 | pmc         = 
}}</ref>, dans la croissance des [[Cellule (biologie)|cellules]] et dans l'[[apoptose]]<ref name="10.1007/978-1-4020-8831-5_16">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Sahar A. Saddoughi, Pengfei Song et Besim Ogretmen
 | titre       = Roles of Bioactive Sphingolipids in Cancer Biology and Therapeutics
 | périodique  = Lipids in Health and Disease
 | volume      = 49
 | numéro      = 
 | jour        = 
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 | année       = 2008
 | pages       = 413-440
 | url texte   = 
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1007/978-1-4020-8831-5_16
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 | pmc         = 2636716
}}</ref> ; les [[diglycéride]]s et les [[phosphatidylinositol]] phosphates (PIP), qui interviennent dans l'activation de la [[protéine kinase C]]<ref name="10.2741/2756">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Christian Klein et Anant N. Malviya
 | titre       = Mechanism of nuclear calcium signaling by inositol 1,4,5-trisphosphate produced in the nucleus, nuclear located protein kinase C and cyclic AMP-dependent protein kinase
 | périodique  = Frontiers in Bioscience
 | volume      = 13
 | numéro      = 
 | jour        = 
 | mois        = janvier
 | année       = 2008
 | pages       = 1206-1226
 | url texte   = https://www.bioscience.org/2008/v13/af/2756/list.htm
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.2741/2756
 | pmid        = 17981624
 | pmc         = 
}}</ref> ; les [[prostaglandine]]s, qui sont des [[eicosanoïde]]s impliqués dans les processus [[Inflammation|inflammatoires]] et [[Immunité (médecine)|immunitaires]]<ref name="10.2174/156652408785160989">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Joshua A. Boyce 
 | titre       = Eicosanoids in asthma, allergic inflammation, and host defense
 | périodique  = Current Molecular Medicine
 | volume      = 8
 | numéro      = 5
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 | mois        = août
 | année       = 2008
 | pages       = 335-349
 | url texte   = http://www.eurekaselect.com/openurl/content.php?genre=article&issn=1566-5240&volume=8&issue=5&spage=335
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.2174/156652408785160989
 | pmid        = 18691060
 | pmc         = 
}}</ref> ; les [[Hormone stéroïdienne|hormones stéroïdiennes]] telles que l'[[œstrogène]], la [[testostérone]] et le [[cortisol]], qui régulent les diverses fonctions du [[métabolisme]], la [[Reproduction (biologie)|reproduction]] et la [[pression artérielle]] ; les [[Oxystérol|oxystérols]] tels que le 25-hydroxycholestérol, qui sont des [[Agoniste (biochimie)|agonistes]] des [[Récepteur nucléaire des oxystérols|récepteurs nucléaires des oxystérols]]<ref name="10.1111/j.1755-5922.2008.00062.x">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Jerzy Bełtowski
 | titre       = Liver X Receptors (LXR) as Therapeutic Targets in Dyslipidemia
 | périodique  = Cardiovascular Therapeutics
 | volume      = 26
 | numéro      = 4
 | jour        = 
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 | année       = 2008
 | pages       = 297-316
 | url texte   = http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1755-5922.2008.00062.x/abstract
 | consulté le = 26 juin 2016
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 | pmid        = 19035881
 | pmc         = 
}}</ref>.

Les lipides de type [[phosphatidylsérine]] sont connus pour intervenir dans la signalisation de la [[phagocytose]] des cellules apoptotiques. Ils assurent cette fonction en se retrouvant dans le feuillet externe de la [[membrane plasmique]] après inactivation des [[flippase]]s, qui les placent exclusivement dans le feuillet [[cytosol]]ique, et activation des [[scramblase]]s, qui les font passer d'un feuillet à l'autre : la présence de phosphatidylsérines dans le feuillet externe de la membrane plasmique est reconnue par certaines cellules, qui les phagocytent, de même qu'elles phagocytent d'éventuels fragment cellulaires exposant le feuillet interne de la membrane plasmique<ref name="10.1088/1478-3975/10/6/065007">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Mona Biermann, Christian Maueröder, Jan M Brauner, Ricardo Chaurio, Christina Janko, Martin Herrmann et Luis E Muñoz
 | titre       = Surface code—biophysical signals for apoptotic cell clearance
 | périodique  = Physical Biology
 | volume      = 10
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 | année       = 2013
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 | url texte   = http://iopscience.iop.org/article/10.1088/1478-3975/10/6/065007/meta
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1088/1478-3975/10/6/065007
 | pmid        = 24305041
 | pmc         = 
}}</ref>.

=== Autres fonctions ===

Les [[vitamine]]s liposolubles — {{nobr|[[vitamine A]]}}, [[Vitamine D|{{nobr|vitamines D}}]], {{nobr|[[vitamine E]]}} et [[Vitamine K|{{nobr|vitamines K}}]] — sont des [[terpénoïde]]s emmagasinés dans le [[foie]] et les [[Tissu adipeux|tissus adipeux]]. Ce sont des [[Substance essentielle|substances essentielles]] assurant diverses fonctions biologiques. Les [[acylcarnitine]]s interviennent dans le métabolisme des [[acides gras]] et leur transport dans et hors des [[mitochondrie]]s, à l'intérieur desquelles ils sont [[Catabolisme|dégradés]] par [[Bêta-oxydation|β-oxydation]]<ref name="10.1016/0005-2736(91)90110-T">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = C. Indiveri, A. Tonazzi et F. Palmieri
 | titre       = Characterization of the unidirectional transport of carnitine catalyzed by the reconstituted carnitine carrier from rat liver mitochondria
 | périodique  = Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes
 | volume      = 1069
 | numéro      = 1
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 | mois        = octobre
 | année       = 1991
 | pages       = 110-116
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/000527369190110T
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1016/0005-2736(91)90110-T
 | pmid        = 1932043
 | pmc         = 
}}</ref>. Les [[polyprénol]]s et leurs dérivés phosphorylés jouent quant à eux un rôle important dans le transport des [[oligosaccharide]]s à travers les membranes. Les dérivés osidiques à polyprénol phosphate et polyprénol diphosphate interviennent dans les réactions de [[glycosylation]] [[Cytoplasme|extra-cytoplasmiques]], dans la biosynthèse extracellulaire de [[polysaccharide]]s (par exemple dans la [[polymérisation]] du [[peptidoglycane]] chez les [[bactérie]]s) et dans la [[N-glycosylation|''N''-glycosylation]] des [[protéine]]s chez les [[eucaryote]]s<ref name="10.1016/0304-4157(79)90006-6">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Armando J. Parodi et Luis F. Leloir
 | titre       = The role of lipid intermediates in the glycosylation of proteins in the eucaryotic cell
 | périodique  = Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Biomembranes
 | volume      = 559
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 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0304415779900066
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1016/0304-4157(79)90006-6
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 | pmc         = 
}}</ref>{{,}}<ref name="10.1126/science.291.5512.2364">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Ari Helenius et Markus Aebi
 | titre       = Intracellular Functions of N-Linked Glycans
 | périodique  = Science
 | volume      = 291
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 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1126/science.291.5512.2364
 | pmid        = 11269317
 | pmc         = 
}}</ref>. Les [[cardiolipine]]s sont une sous-classe de [[phosphoglycéride]]s contenant quatre [[Résidu (biochimie)|résidus]] [[acyle]] et trois résidus de [[glycérol]] ; elles sont particulièrement abondantes dans la [[membrane mitochondriale interne]]<ref name="10.1016/j.febslet.2005.03.007">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Marcin Nowicki, Franck Müller et Margrit Frentzen
 | titre       = Cardiolipin synthase of ''Arabidopsis thaliana''
 | périodique  = FEBS Letters
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 | url texte   = http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1016/j.febslet.2005.03.007/abstract
 | consulté le = 26 juin 2016
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}}</ref>{{,}}<ref name="10.1083/jcb.200901127">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Vishal M. Gohil et Miriam L. Greenberg
 | titre       = Mitochondrial membrane biogenesis: phospholipids and proteins go hand in hand
 | périodique  = Journal of Cell Biology
 | volume      = 184
 | numéro      = 4
 | jour        = 23
 | mois        = février
 | année       = 2009
 | pages       = 469-472
 | url texte   = http://jcb.rupress.org/content/184/4/469
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1083/jcb.200901127
 | pmid        = 19237595
 | pmc         = 2654137
}}</ref>. On pense qu'elles activent les [[enzyme]]s qui interviennent dans la [[phosphorylation oxydative]]<ref name="10.1016/0304-4157(92)90035-9">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Frederic L. Hoch
 | titre       = Cardiolipins and biomembrane function
 | périodique  = Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Biomembranes
 | volume      = 1113
 | numéro      = 1
 | jour        = 26
 | mois        = mars
 | année       = 1992
 | pages       = 71-133
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0304415792900359
 | consulté le = 26 juin 2016
 | doi         = 10.1016/0304-4157(92)90035-9
 | pmid        = 10206472
 | pmc         = 
}}</ref>.

== Métabolisme ==

{{Article détaillé|métabolisme}}

Les [[triglycéride]]s, les [[stérol]]s et les [[phospholipide]]s [[Membrane (biologie)|membranaires]] des [[plante]]s et des [[Animal|animaux]] constituent l'essentiel des lipides de l'[[alimentation humaine]] et de celle des autres animaux. Le métabolisme lipidique est l'ensemble des processus par lesquels chaque [[Tissu biologique|tissu]] [[Anabolisme|synthétise]] et [[Catabolisme|dégrade]] ses lipides structurels et fonctionnels.

=== Digestion ===

[[Fichier:2512 Chylomicrons Contain Triglycerides Cholesterol Molecules and Other Lipids.jpg|redresse=1.33|vignette|{{en}} Représentation schématique d'un [[chylomicron]].]]

{{Article détaillé|digestion}}

La digestion de certains lipides commence au niveau de la bouche avec l'action de la [[lipase linguale]], une [[enzyme]] qui [[Clivage (chimie)|clive]] certains [[triglycéride]]s à chaînes courtes en [[diglycéride]]s et [[Acide gras|acides gras]], tandis que les [[mucine]]s de la [[salive]] des [[mammifère]]s contribuent, par leur [[viscosité]] et leur action mécanique, à dissocier le [[bol alimentaire]] et à libérer les lipides.

Cependant, les lipides sont digérés essentiellement dans l'[[intestin grêle]]. La présence de graisses à ce niveau favorise la sécrétion d'[[hormone]]s qui stimulent la libération, par le [[pancréas]] de la [[lipase pancréatique]], enzyme active à [[Potentiel hydrogène|pH]] acide, et de [[bile]], cette dernière conduisant à une [[émulsion]] permettant l'absorption des lipides. La digestion complète des triglycérides conduit à un mélange d'acides gras, de [[monoglycéride]]s, de [[diglycéride]]s et de triglycérides non digérés, mais pas de [[glycérol]] libre.

Les triglycérides ne peuvent être absorbés par l'intestin grêle. En revanche, les [[entérocyte]]s de la paroi intestinale absorbent le contenu des [[micelle]]s en suspension dans la bile et reforment des triglycérides conditionnés avec des [[lipoprotéine]]s dans de grandes micelles appelées [[chylomicron]]s. Ces derniers sont sécrétés dans les [[chylifère]]s du [[système lymphatique]], qui les déverse ensuite dans le [[sang]] depuis le [[conduit thoracique]]. Ainsi, contrairement aux autres [[nutriment]]s, les triglycérides absorbés par l'alimentation passent dans le sang en court-circuitant le foie.

=== Biosynthèse ===

{{Article détaillé|biosynthèse}}

Chez les [[Animal|animaux]], des lipides peuvent être produits en réponse à l'absorption d'un excès de [[glucide]]s ([[sucre]]s). Ceci fait intervenir la [[biosynthèse des acides gras]] à partir d'[[Acétyl-coenzyme A|acétyl-CoA]], puis l'[[estérification]] d'une molécule de [[glycérol]] par les [[Acide gras|acides gras]] produits pour former une molécule de [[triglycéride]]. Ce processus est appelé [[lipogenèse]].

Les acides gras sont produits par l'[[acide gras synthase]], une [[enzyme]] qui [[Polymérisation|polymérise]] les [[monomère]]s acétyl-CoA, puis [[Réduction (chimie)|réduit]] le [[polymère]] résultant. La chaîne [[acyle]] de l'acide gras est allongée de manière itérative par un cycle de réactions qui ajoutent un groupe [[acétyle]], le réduit en [[Alcool (chimie)|alcool]], le [[Déshydratation (chimie)|déshydrate]] en [[alcène]], et enfin le réduit à nouveau pour former un groupe [[alcane]].

Les enzymes de la biosynthèse des acides gras sont classées en deux groupes distincts : chez les animaux et les [[Fungi|champignons]], toutes ces réactions sont réalisées par une [[protéine]] unique se comportant comme une enzyme multifonctionnelle<ref name="10.1007/s11745-004-1329-9">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Subrahmanyam S. Chirala et Salih J. Wakil
 | titre       = Structure and function of animal fatty acid synthase
 | périodique  = Lipids
 | volume      = 39
 | numéro      = 11
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 | mois        = novembre
 | année       = 2004
 | pages       = 1045-1053
 | url texte   = https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs11745-004-1329-9
 | consulté le = 30 juin 2016
 | doi         = 10.1007/s11745-004-1329-9
 | pmid        = 15726818
 | pmc         = 
}}</ref>, tandis que, chez les [[plaste]]s des [[plante]]s et les [[bactérie]]s, ces réactions sont réalisées chacune par une protéine dédiée, chacune se comportant comme une enzyme monofonctionnelle réalisant une étape particulière de cette [[voie métabolique]]<ref name="10.1146/annurev.biochem.74.082803.133524">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Stephen W. White, Jie Zheng, Yong-Mei Zhang et Charles O. Rock
 | titre       = The structural biology of type II fatty acid biosynthesis
 | périodique  = Annual Review of Biochemistry
 | volume      = 74
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 | jour        = 
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 | année       = 2005
 | pages       = 791-831
 | url texte   = http://www.annualreviews.org/doi/abs/10.1146/annurev.biochem.74.082803.133524
 | consulté le = 30 juin 2016
 | doi         = 10.1146/annurev.biochem.74.082803.133524
 | pmid        = 15952903
 | pmc         = 
}}</ref>{{,}}<ref name="10.1146/annurev.arplant.48.1.109">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = John B. Ohlrogge et Jan G. Jaworski
 | titre       = Regulation of Fatty Acid Synthesis
 | périodique  = Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology
 | volume      = 48
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 | mois        = juin
 | année       = 1997
 | pages       = 109-136 
 | url texte   = http://www.annualreviews.org/doi/abs/10.1146/annurev.arplant.48.1.109
 | consulté le = 30 juin 2016
 | doi         = 10.1146/annurev.arplant.48.1.109
 | pmid        = 15012259
 | pmc         = 
}}</ref>. Ces acides gras peuvent être par la suite convertis en triglycérides qui sont conditionnés dans des [[lipoprotéine]]s sécrétées par le [[foie]].

La biosynthèse des [[Acide gras insaturé|acides gras insaturés]] fait intervenir des réactions de [[Composé insaturé|désaturation]] par lesquelles une [[Liaison double|double liaison]] est introduite dans la chaîne de l'acide gras. Ainsi, chez l'[[Homo sapiens|homme]], la désaturation de l'[[acide stéarique]] par la [[stéaryl-CoA 9-désaturase]] conduit à l'[[acide oléique]]. L'[[acide linoléique]], doublement insaturé, ainsi que l'[[Acide alpha-linolénique|acide α-linolénique]], triplement insaturé, ne peuvent pas être produits par les tissus des [[mammifère]]s, de sorte qu'ils doivent nécessairement être apportés par l'[[alimentation]] : ce sont des [[Acide gras essentiel|acides gras essentiels]].

La biosynthèse des triglycérides intervient dans le [[réticulum endoplasmique]] à travers des voies métaboliques qui transfèrent les [[Résidu (biochimie)|résidus]] acyle d'unités [[Acyl-coenzyme A|acyl-CoA]] aux [[Groupe fonctionnel|groupes]] [[hydroxyle]] d'un résidu de [[glycérol]].

Les [[terpène]]s et [[terpénoïde]]s, dont font partie les [[caroténoïde]]s, sont formés par assemblage et modification d'unités [[isoprène]] fournis par l'[[isopentényl-pyrophosphate]] et le [[diméthylallyl-pyrophosphate]]<ref name="10.1039/B109860H"/>. Ces [[Précurseur (chimie)|précurseurs]] peuvent être obtenus de différentes manières. Chez les animaux et chez les [[Archaea|archées]], la [[voie du mévalonate]] produit ces molécules à partir de l'acétyl-CoA<ref name="10.1128/JB.188.9.3192-3198.2006">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Laura L. Grochowski, Huimin Xu et Robert H. White 
 | titre       = ''Methanocaldococcus jannaschii'' Uses a Modified Mevalonate Pathway for Biosynthesis of Isopentenyl Diphosphate 
 | périodique  = Journal of Bacteriology
 | volume      = 188
 | numéro      = 9
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 | mois        = mai
 | année       = 2006
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 | consulté le = 30 juin 2016
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 | pmc         = 1447442
}}</ref>, tandis que les plantes et les bactéries les produisent à partir de [[Acide pyruvique|pyruvate]] et de [[glycéraldéhyde-3-phosphate]] à travers la [[voie du méthylérythritol phosphate]]<ref name="10.1039/B109860H"/>{{,}}<ref name="10.1146/annurev.arplant.50.1.47">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Hartmut K. Lichtenthaler
 | titre       = The 1-deoxy-D-Xylulose-5-Phosphate Pathway of Isoprenoid Biosynthesis in Plants
 | périodique  = Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology
 | volume      = 50
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 | mois        = juin
 | année       = 1999
 | pages       = 47-65 
 | url texte   = http://www.annualreviews.org/doi/abs/10.1146/annurev.arplant.50.1.47
 | consulté le = 30 juin 2016
 | doi         = 10.1146/annurev.arplant.50.1.47
 | pmid        = 15012203
 | pmc         = 
}}</ref>. La biosynthèse des [[stéroïde]]s est l'une des utilisations de tels isoprénoïdes activés les plus importantes, par l'intermédiaire du [[squalène]] et du [[lanostérol]]. Ce dernier peut ensuite être converti en [[cholestérol]] et en [[ergostérol]]<ref name="10.1146/annurev.arplant.50.1.47"/>{{,}}<ref name="10.1007/BF02537824">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = N. D. Lees, B. Skaggs, D. R. Kirsch et M. Bard
 | titre       = Cloning of the late genes in the ergosterol biosynthetic pathway of ''Saccharomyces cerevisiae'' — A review
 | périodique  = Lipids
 | volume      = 30
 | numéro      = 3
 | jour        = 
 | mois        = mars
 | année       = 1995
 | pages       = 221-226
 | url texte   = https://link.springer.com/article/10.1007%2FBF02537824
 | consulté le = 30 juin 2016
 | doi         = 10.1007/BF02537824
 | pmid        = 7791529
 | pmc         = 
}}</ref>.

=== Dégradation ===

La [[Bêta-oxydation|β-oxydation]] est la [[voie métabolique]] par laquelle les [[Acide gras|acides gras]] sont dégradés en [[Acétyl-coenzyme A|acétyl-CoA]] dans les [[mitochondrie]]s ou dans les [[peroxysome]]s. L'[[oxydation]] des acides gras est, pour une large part, semblable, en sens inverse, à la [[biosynthèse des acides gras]] : des unités de deux [[atome]]s de [[carbone]] sont retirées séquentiellement à partir de l'extrémité de la chaîne hydrocarbonée de l'acide gras à l'issue de réactions de [[déshydrogénation]], d'[[Réaction d'hydratation|hydratation]] et d'oxydation pour former un [[Cétoacide|β-cétoacide]], [[Clivage (chimie)|clivé]] par [[thiolyse]]. L'acétyl-CoA est enfin converti en [[Adénosine triphosphate|ATP]], [[Dioxyde de carbone|{{fchim|CO|2}}]] et [[Eau|{{fchim|H|2|O}}]] à travers le [[cycle de Krebs]] et la [[chaîne respiratoire]]. L'oxydation complète d'une molécule de [[Acide palmitique|palmitate]] produit ainsi {{unité|108|molécules}} d'ATP. La [[Catabolisme|dégradation]] des acides gras [[Composé insaturé|insaturés]] ou à nombre impair d'[[atome]]s de [[carbone]] nécessitent des [[enzyme]]s supplémentaires.

== Diététique ==

{{Article détaillé|diététique}}

L'essentiel des lipides absorbés par l'[[alimentation]] est présent sous forme de [[triglycéride]]s, de [[cholestérol]] et de [[phospholipide]]s. Ils facilitent l'absorption des [[vitamine]]s [[liposoluble]]s — {{nobr|[[vitamine A]]}}, {{nobr|[[vitamine D]]}}, {{nobr|[[vitamine E]]}} et {{nobr|[[vitamine K]]}} — et des [[caroténoïde]]s. Chez les [[mammifère]]s, certains [[Acide gras|acides gras]], appelés [[Acide gras essentiel|acides gras essentiels]], doivent être apportés par l'alimentation car ils ne peuvent être produits par l'[[Organisme (physiologie)|organisme]] à partir d'autres [[Précurseur (chimie)|précurseurs]]. C'est par exemple le cas de l'[[acide linoléique]], un acide gras [[oméga-6]], et de l'[[Acide alpha-linolénique|acide α-linolénique]], un acide gras [[oméga-3]]. Ces deux acides gras essentiels sont des [[Acide gras insaturé|acides gras polyinsaturés]] à {{unité|18|atomes}} de [[carbone]] qui ne diffèrent que par le nombre et la position des [[Liaison double|doubles liaisons]]. La plupart des [[Huile végétale|huiles végétales]] sont riches en acide linoléique, comme l'[[huile de carthame]], l'[[huile de tournesol]] et l'[[huile de maïs]]. L'acide α-linolénique est présent dans les [[feuille]]s vertes et dans un ensemble de [[graine]]s, de [[Fruit à coque|fruits à écale]] et de [[gousse]]s, notamment l'[[huile de lin]], l'[[huile de colza]], l'[[huile de noix]] et l'[[huile de soja]]<ref name="10.1016/j.bcp.2008.10.020">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Gian Luigi Russo
 | titre       = Dietary ''n'' − 6 and ''n'' − 3 polyunsaturated fatty acids: From biochemistry to clinical implications in cardiovascular prevention
 | périodique  = Biochemical Pharmacology
 | volume      = 77
 | numéro      = 6
 | jour        = 15
 | mois        = mars
 | année       = 2009
 | pages       = 937-946
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0006295208007776
 | consulté le = 3 juillet 2016
 | doi         = 10.1016/j.bcp.2008.10.020
 | pmid        = 19022225
 | pmc         = 
}}</ref>. Les [[Huile de poisson|huiles de poisson]] sont particulièrement riches en acides gras [[Oméga-3|ω-3]] à longue chaîne tels que l'[[acide eicosapentaénoïque]] (EPA) et l'[[acide docosahexaénoïque]] (DHA). De nombreuses études ont démontré les effets bénéfiques pour la santé d'un [[régime alimentaire]] riche en acides gras ω-3 du point de vue du développement des enfants, de la prévention de [[cancer]]s, de [[Maladie cardio-vasculaire|maladies cardiovasculaires]] et de divers [[Trouble psychique|troubles psychiques]] tels que la [[Dépression (psychiatrie)|dépression]], le [[Trouble du déficit de l'attention avec ou sans hyperactivité|trouble du déficit de l'attention]] et la [[démence]]<ref name="10.1016/j.jada.2008.12.022">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Natalie D. Riediger, Rgia A. Othman, Miyoung Suh et Mohammed H. Moghadasian
 | titre       = A Systemic Review of the Roles of n-3 Fatty Acids in Health and Disease
 | périodique  = Journal of the Academy of Nutrition and Dietetics
 | volume      = 109
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 | jour        = 
 | mois        = avril
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 | pages       = 668-679
 | url texte   = http://www.andjrnl.org/article/S0002-8223(08)02335-3/abstract
 | consulté le = 3 juillet 2016
 | doi         = 10.1016/j.jada.2008.12.022
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 | pmc         = 
}}</ref>{{,}}<ref name="10.1177/026010600902000102">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Claudio Galli et Patrizia Risé
 | titre       = Fish Consumption, Omega 3 Fatty Acids and Cardiovascular Disease. The Science and the Clinical Trials
 | périodique  = Nutrition and Health
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 | année       = 2009
 | pages       = 11-20
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 | consulté le = 3 juillet 2016
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 | pmc         = 
}}</ref>. ''A contrario'', il est établi que la consommation d'[[Acide gras trans|acides gras trans]] tels que ceux présents dans les huiles végétales [[Hydrogénation|hydrogénées]] sont des facteurs de risque accru pour les maladies cardiovasculaires<ref name="10.1016/j.plefa.2008.09.008">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = R. Micha et D. Mozaffarian
 | titre       = Trans fatty acids: Effects on cardiometabolic health and implications for policy
 | périodique  = Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids
 | volume      = 79
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 | mois        = septembre-novembre
 | année       = 2008
 | pages       = 147-152
 | url texte   = http://www.plefa.com/article/S0952-3278(08)00127-0/abstract
 | consulté le = 3 juillet 2016
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}}</ref>{{,}}<ref name="PMID 18427401">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = I. Dalainas et H. P. Ioannou
 | titre       = The role of trans fatty acids in atherosclerosis, cardiovascular disease and infant development
 | périodique  = International Angiology : a Journal of the International Union of Angiology
 | volume      = 27
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 | mois        = avril
 | année       = 2008
 | pages       = 146-156
 | url texte   = http://search.proquest.com/openview/bb52540a9d37687624ceeaa54425606d/1.pdf?pq-origsite=gscholar&cbl=46530
 | consulté le = 3 juillet 2016
 | doi         = 
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 | pmc         = 
}}</ref>{{,}}<ref name="10.1007/s11883-007-0065-9">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Dariush Mozaffarian et Walter C. Willett
 | titre       = Trans fatty acids and cardiovascular risk: A unique cardiometabolic imprint?
 | périodique  = Current Atherosclerosis Reports
 | volume      = 9
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 | mois        = décembre
 | année       = 2007
 | pages       = 486-493
 | url texte   = https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs11883-007-0065-9
 | consulté le = 3 juillet 2016
 | doi         = 10.1007/s11883-007-0065-9
 | pmid        = 18377789
 | pmc         = 
}}</ref>.

Si la nature des lipides absorbés par l'alimentation est déterminante pour la santé, leur quantité totale importe finalement assez peu. Quelques études ont lié la quantité totale de lipides absorbés à un risque accru d'[[obésité]]<ref name="10.1111/j.1467-789X.2007.00438.x">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Arne Astrup, Jørn Dyerberg, Matthew Selleck et Steen Stender
 | titre       = Nutrition transition and its relationship to the development of obesity and related chronic diseases
 | périodique  = Obesity Reviews
 | volume      = 9
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 | mois        = mars
 | année       = 2008
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 | url texte   = http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1467-789X.2007.00438.x/abstract
 | consulté le = 3 juillet 2016
 | doi         = 10.1111/j.1467-789X.2007.00438.x
 | pmid        = 18307699
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}}</ref>{{,}}<ref name="10.1055/s-2005-871740">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Arne Astrup
 | titre       = The Role of Dietary Fat in Obesity
 | périodique  = Seminars in Vascular Medicine
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 | année       = 2005
 | pages       = 40-47
 | url texte   = https://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-2005-871740
 | consulté le = 3 juillet 2016
 | doi         = 10.1055/s-2005-871740
 | pmid        = 15968579
 | pmc         = 
}}</ref> et de [[Diabète sucré|diabète]]<ref name="10.1177/0148607108321707">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Arne Astrup
 | titre       = Dietary Management of Obesity
 | périodique  = Journal of Parenteral & Enteral Nutrition
 | volume      = 32
 | numéro      = 5
 | jour        = 
 | mois        = septembre-octobre
 | année       = 2008
 | pages       = 575-577
 | url texte   = http://pen.sagepub.com/content/32/5/575
 | consulté le = 3 juillet 2016
 | doi         = 10.1177/0148607108321707
 | pmid        = 18753397
 | pmc         = 
}}</ref>, mais de nombreuses études, dont certaines réalisées sur un grand nombre de personnes pendant plusieurs années<ref>notamment une étude portant sur {{unité|49000|femmes}} pendant huit ans baptisée {{lang|en|''Women's Health Initiative Dietary Modification Trial''}}, mais aussi la {{lang|en|''Nurses' Health Study''}} et la {{lang|en|''Health Professionals Follow-up Study''}}</ref>, n'ont pas établi de tels liens<ref name="10.1001/jama.295.6.643">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Shirley A. A. Beresford, Karen C. Johnson, Cheryl Ritenbaugh, Norman L. Lasser, Linda G. Snetselaar, Henry R. Black, Garnet L. Anderson, Annlouise R. Assaf, Tamsen Bassford, Deborah Bowen, Robert L. Brunner, Robert G. Brzyski, Bette Caan, Rowan T. Chlebowski, Margery Gass, Rosanne C. Harrigan, Jennifer Hays, David Heber, Gerardo Heiss, Susan L. Hendrix, Barbara V. Howard, Judith Hsia, F. Allan Hubbell, Rebecca D. Jackson, Jane Morley Kotchen, Lewis H. Kuller, Andrea Z. LaCroix, Dorothy S. Lane, Robert D. Langer, Cora E. Lewis, JoAnn E. Manson, Karen L. Margolis, Yasmin Mossavar-Rahmani, Judith K. Ockene, Linda M. Parker, Michael G. Perri, Lawrence Phillips, Ross L. Prentice, John Robbins, Jacques E. Rossouw, Gloria E. Sarto, Marcia L. Stefanick, Linda Van Horn, Mara Z. Vitolins, Jean Wactawski-Wende, Robert B. Wallace et Evelyn Whitlock
 | titre       = Low-Fat Dietary Pattern and Risk of Colorectal Cancer – The Women's Health Initiative Randomized Controlled Dietary Modification Trial
 | périodique  = Journal of the American Medical Association
 | volume      = 295
 | numéro      = 6
 | jour        = 8
 | mois        = février
 | année       = 2006
 | pages       = 643-654
 | url texte   = http://jama.jamanetwork.com/article.aspx?articleid=202340
 | consulté le = 3 juillet 2016
 | doi         = 10.1001/jama.295.6.643
 | pmid        = 16467233
 | pmc         = 
}}</ref>{{,}}<ref name="10.1001/jama.295.1.39">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Barbara V. Howard, JoAnn E. Manson, Marcia L. Stefanick, Shirley A. Beresford, Gail Frank, Bobette Jones, Rebecca J. Rodabough, Linda Snetselaar, Cynthia Thomson, Lesley Tinker, Mara Vitolins et Ross Prentice
 | titre       = Low-Fat Dietary Pattern and Weight Change Over 7 Years – The Women's Health Initiative Dietary Modification Trial
 | périodique  = Journal of the American Medical Association
 | volume      = 295
 | numéro      = 1
 | jour        = 4
 | mois        = janvier
 | année       = 2006
 | pages       = 39-49
 | url texte   = http://jama.jamanetwork.com/article.aspx?articleid=202138
 | consulté le = 3 juillet 2016
 | doi         = 10.1001/jama.295.1.39
 | pmid        = 16391215
 | pmc         = 
}}</ref>. Ces études ne permettent pas non plus d'établir un lien entre le pourcentage de calories apportées par les lipides et un risque accru de cancer, de maladie cardiovasculaire ou d'obésité ; ainsi, contrairement aux idées véhiculées au siècle dernier, les régimes à faible apport en graisses ne sont pas nécessairement bénéfiques pour la santé<ref>{{Lien web
 | langue      = en
 | url         = https://www.hsph.harvard.edu/nutritionsource/what-should-you-eat/fats-and-cholesterol/
 | titre       = Fats and Cholesterol
 | série       = The Nutrition Source
 | site        = [[Harvard School of Public Health]]
 | consulté le = 3 juillet 2016
}}</ref>, car les plats dits ''allégés'' issus de l'[[industrie agroalimentaire]] sont souvent enrichis en sucres cachés<ref name="10.1007/s11883-010-0131-6">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Patty W. Siri-Tarino, Qi Sun, Frank B. Hu et Ronald M. Krauss
 | titre       = Saturated Fatty Acids and Risk of Coronary Heart Disease: Modulation by Replacement Nutrients
 | périodique  = Current Atherosclerosis Reports
 | volume      = 12
 | numéro      = 6
 | jour        = 
 | mois        = novembre
 | année       = 2010
 | pages       = 384-390
 | url texte   = https://link.springer.com/article/10.1007/s11883-010-0131-6
 | consulté le = 3 juillet 2016
 | doi         = 10.1007/s11883-010-0131-6
 | pmid        = 20711693
 | pmc         = 2943062
}}</ref>{{,}}<ref name="10.3945/ajcn.2010.29622">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Frank B. Hu
 | titre       = Are refined carbohydrates worse than saturated fat?
 | périodique  = The American Journal of Clinical Nutrition
 | volume      = 91
 | numéro      = 6
 | jour        = 
 | mois        = juin
 | année       = 2010
 | pages       = 1541-1542
 | url texte   = http://ajcn.nutrition.org/content/91/6/1541.full.pdf+html
 | consulté le = 3 juillet 2016
 | doi         = 10.3945/ajcn.2010.29622
 | pmid        = 20410095
 | pmc         = 2869506
}}</ref>{{,}}<ref name="10.3945/ajcn.2009.29099">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Marianne U. Jakobsen, Claus Dethlefsen, Albert M. Joensen, Jakob Stegger, Anne Tjønneland, Erik B. Schmidt et Kim Overvad 
 | titre       = Intake of carbohydrates compared with intake of saturated fatty acids and risk of myocardial infarction: importance of the glycemic index
 | périodique  = The American Journal of Clinical Nutrition
 | volume      = 91
 | numéro      = 6
 | jour        = 
 | mois        = juin
 | année       = 2010
 | pages       = 1764-1768
 | url texte   = http://ajcn.nutrition.org/content/91/6/1764.full.pdf+html
 | consulté le = 3 juillet 2016
 | doi         = 10.3945/ajcn.2009.29099
 | pmid        = 20375186
 | pmc         = 
}}</ref>.

== Notes et références ==

{{Références nombreuses|taille=30}}

== Voir aussi ==

{{Autres projets
  | wiktionary = lipide
  | wikiversity = Lipides
  | wikiversity titre = Lipides
}}

=== Articles connexes ===

* [[Lipogenèse]]
* [[Biosynthèse des acides gras]]
* [[Bêta-oxydation|β-oxydation]]
* [[Classification des lipides]]
* [[Liste d'indices en chimie et physique|Indice chimique]]
* [[Test d'émulsion]]

=== Liens externes ===

* {{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/lipid.html Entrée sur les lipides du glossaire IUPAC]
* {{en}} [http://www.lipidmaps.org/ {{lang|en|''LIPID MAP''}}, site de ressource sur les lipides incluant un système de classification]

{{Palette|Lipides}}
{{Portail|chimie|biochimie}}

[[Catégorie:Lipide|*]]
[[Catégorie:Nutriment]]
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