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{{Infobox Chimie
| nom = Imiquimod
| image = Imiquimod Formula V.1.svg
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 3-(2-méthylpropyl)-3,5,8-triazatricyclo[7.4.0.02,6]tridéca-1(9),2(6),4,7,10,12-hexaèn-7-amine
| synonymes = 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
| CAS = {{CAS|99011-02-6}}
| EINECS = {{EINECS|}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|D06}} {{ATCvet|BB10 }}
| DrugBank = DB00724
| PubChem = {{CID|57469}}{{SID|}}
| chEBI = 36704
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = 
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=14|H=16|N=4
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp|292-294|°C}}<ref>Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.</ref>
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|?=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!--<math>\lambda</math><sub>excitation</sub> {{?||nm}};<br /><math>\lambda</math><sub>émission</sub> {{?||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = <ref name=S>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/i5159?lang=fr&region=FR Imiquimod] chez [[Sigma-Aldrich]].</ref>
| symboles = T
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = R25, R36/37/38
| s = S26, S45
| transportRef = <ref name=S/>
| transport = {{ADR|Kemler=|
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = <ref name=S/>
| SGH = {{SGH|SGH06|H300|H315|H319|H335|P261|P264|P301+P310|P305+P351+P338}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
L''''imiquimod''' ([[Dénomination commune internationale|DCI]]) est un [[médicament]] qui modifie la [[réponse immunitaire]] et est utilisé dans le traitement de certains [[cancer de la peau|cancers de la peau]]  et des [[verrue génitale|condylomes]]<ref name="passeportsanté">{{Lien web|langue=|titre=Les traitements médicaux et approches complémentaires des condylomes (verrues génitales)|url=http://www.passeportsante.net/fr/Maux/Problemes/Fiche.aspx?doc=condylomes-verrues-genitales-sexualite-mts-its-pm-traitements-medicaux-des-condylomes|site=passeportSanté.net|mois=février|année=2016|date=|consulté le=19 décembre 2016|id=|auteurs=Dominique Forget}}</ref>.

== Utilisation ==
L'imiquimod est une crème appliquée sur le patient et prescrite pour traiter les [[verrue génitale|verrues génitales]], la [[maladie de Bowen]] ([[carcinome épidermoïde]] in situ), et après intervention chirurgicale pour le [[carcinome basocellulaire]]<ref>'Imiquimod should be used for treatment of [superficial basal cell carcinoma] only when surgery is medically less appropriate ... .' USA Food And Drug Administration, 'FDA Approval for Imiquimod', [http://www.cancer.gov/cancertopics/druginfo/fda-imiquimod], current at 2011-Jan-1, accessed 2012-Oct-19</ref>{{,}}<ref>American Cancer Society, Guide To Cancer Drugs, >[http://www.cancer.org/treatment/treatmentsandsideeffects/guidetocancerdrugs/imiquimod-cream] (accessed 2014-Apr-28)</ref>, ainsi que la [[kératose actinique]].

== Mécanisme d'action ==
[[Fichier:Imiquimod 1H NMR spectrum.png|vignette|Spectre RMN de l'Imiquimod 1H, généré par ChemNMR.]]
L'imiquimod a une activité antitumorale profonde en agissant sur plusieurs niveaux immunologiques en même temps<ref>{{article|nom1=Schön|prénom1=M.P|nom2=Schön|prénom2=M|année=2007|titre=Imiquimod: Mode of action|journal=British Journal of Dermatology|volume=157|pages=8–13|doi=10.1111/j.1365-2133.2007.08265.x|pmid=18067624}}</ref>, elle stimule le [[système immunitaire inné]] en activant le [[Récepteur_de_type_Toll#Bilan_des_récepteurs_de_type_Toll_connus_chez_les_mammifères|TLR7]], couramment impliqué dans la reconnaissance de l'agent pathogène<ref name="pmid23463003">{{article|doi=10.1038/ncomms2566 |pmid=23463003 |titre=Aldara activates TLR7-independent immune defence |journal=Nature Communications |volume=4 |pages=1560 |année=2013 |nom1=Walter |prénom1=Anne |nom2=Schäfer |prénom2=Matthias |nom3=Cecconi |prénom3=Virginia |nom4=Matter |prénom4=Claudia |nom5=Urosevic-Maiwald |prénom5=Mirjana |nom6=Belloni |prénom6=Benedetta |nom7=Schönewolf |prénom7=Nicola |nom8=Dummer |prénom8=Reinhard |nom9=Bloch |prénom9=Wilhelm |nom10=Werner |prénom10=Sabine |nom11=Beer |prénom11=Hans-Dietmar |nom12=Knuth |prénom12=Alexander |nom13=Van Den Broek |prénom13=Maries |bibcode=2013NatCo...4E1560W}}</ref>{{,}}<ref name="Evans">{{article|doi=10.1038/ni758 |pmid=11812998 |titre=Small anti-viral compounds activate immune cells via the TLR7 MyD88–dependent signaling pathway |journal=Nature Immunology |volume=3 |numéro=2 |pages=196–200 |année=2002 |nom1=Hemmi |prénom1=Hiroaki |nom2=Kaisho |prénom2=Tsuneyasu |nom3=Takeuchi |prénom3=Osamu |nom4=Sato |prénom4=Shintaro |nom5=Sanjo |prénom5=Hideki |nom6=Hoshino |prénom6=Katsuaki |nom7=Horiuchi |prénom7=Takao |nom8=Tomizawa |prénom8=Hideyuki |nom9=Takeda |prénom9=Kiyoshi |nom10=Akira |prénom10=Shizuo}}</ref>. Les cellules activées par l'imiquimod via le TLR7 sécrètent des [[cytokine|cytokines]] (principalement des [[interféron de type I|interférons α]], des [[interleukine 6|interleukines 6]], et des [[facteur de nécrose tumorale|facteurs de nécrose tumorale]])<ref name="Sauder">{{article|doi=10.1046/j.0366-077x.2003.05628.x |pmid=14616337 |titre=Imiquimod: Modes of action |journal=British Journal of Dermatology |volume=149 |pages=5–8 |année=2003 |nom1=Sauder |prénom1=D.N.}}</ref>. 
Lors d'une application cutanée, l'imiquimod peut entraîner l'activation de [[cellules de Langerhans]], qui migrent ensuite vers les [[ganglions lymphatiques]] locaux pour activer le [[système immunitaire adaptatif]]<ref name="Miller">{{article|doi=10.1016/s0192-0561(98)00068-x |pmid=10411278 |titre=Review Article Imiquimod applied topically: A novel immune response modifier and new class of drug |journal=International Journal of Immunopharmacology |volume=21 |numéro=1 |pages=1–14 |année=1999 |nom1=Miller |prénom1=R.L |nom2=Gerster |prénom2=J.F |nom3=Owens |prénom3=M.L |nom4=Slade |prénom4=H.B |nom5=Tomai |prénom5=M.a}}</ref>. Les [[lymphocyte NK|lymphocytes NK]], les [[macrophage|macrophages]], et les [[lymphocyte B|lymphocytes B]] sont également activés par l'imiquimod<ref name="Miller"/>.

== Notes et références ==
{{Références|colonnes = 1}}

{{Portail|chimie|pharmacie}}
[[Catégorie:Imidazoquinoléine]]
[[Catégorie:Antiviral]]
[[Catégorie:Agent chimiothérapeutique à usage topique]]
[[Catégorie:Composé tricyclique]]

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