Erukahappo
Erukahappo eli cis-13-dokoseenihappo on kertatyydyttymätön pitkäketjuinen omega-9-rasvahappo, jonka rakennekaava on CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH ja kemiallinen kaava C22H42O2. Yhdisteen moolimassa on 338,568 g/mol, sulamispiste 28–32 °C ja CAS-numero 112-86-7. Puhtaana erukahappo on neulamaisesti kiteytyvää ja veteen liukenematonta ainetta, joka liukenee etanoliin ja dietyylieetteriin. Erukahaposta muodostuu typpihapokkeen vaikutuksesta brassidiinihappoa eli trans-13-dokoseenihappoa.[1]
| Erukahappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (Z)-dokos-13-eenihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C22H42O2 |
| Moolimassa | 338,568 g/mol |
| Sulamispiste | 28–32 °C |
| Kiehumispiste | 381,5 °C |
| Tiheys | 0,86 g/cm3 |
|
|
|
Luonnossa erukahappoa on ainoastaan ristikukkaiskasvien siemenissä[2], muun muassa tähän heimoon kuuluvan rypsin ja sinapin siemenissä. Erukahappoa käytetään yhdessä oleiinihapon kanssa ns. Lorenzon öljyn raaka-aineena suhteessa 4:1. Lorenzon öljy valmistetaan oliivi- ja rypsiöljystä[3].
Eläinkokeet osoittavat, että erukkahappoa sisältävien öljyjen nauttiminen pitkällä aikavälillä voi johtaa sydänsairauteen, jota kutsutaan sydänlihaksen lipidinkertymäsairaudeksi (myokardiaalinen lipidoosi). Tämä on tilapäistä ja palautettavissa. Muita eläimillä havaittuja mahdollisia vaikutuksia – mukaan lukien maksan, munuaisten ja luustolihaksen painon muutokset – ilmenee hieman korkeammilla annoksilla.[4]
Euroopan elintarviketurvallisuusviraston saastuttavien aineiden asiantuntijapaneeli (CONTAM-paneeli) on määrittänyt sallitun päivittäisen saannin olevan 7 mg per ruumiin painokilogramma päivässä.[4]
Rypsi sisälsi alun perin 40 prosenttia erukahappoa[5]. Rypsiöljyn suurin tuottajamaa Kanada onnistui laskemaan rypsin erukahappopitoisuutta vuosien 1987–1996 keskimääräisestä puolesta prosentista vuosien 2010–2014 0,01 prosenttiin[6][7]. Elintarvikkeena myytävä rypsiöljy saa sisältää Yhdysvalloissa korkeintaan kaksi prosenttia erukahappoa.[8] Euroopan unioni on rajoittanut erukahapon enimmäismäärän camelinaöljyssä, sinappiöljyssä ja purasruohoöljyssä 5 prosentiksi, sinapissa 3,5 prosentiksi ja muissa kasviöljyissä 2 prosentiksi.[9]
Euroopan ruokaturvallisuusvirasto EFSA esitti vuonna 2016, että liian runsas erukahappoa sisältävien elintarvikkeiden käyttö saattaa heikentää alle 10-vuotiaiden lasten terveyttä. EFSA kirjoitti: ”Keskivertokuluttajan altistus vaihtelee 0,3–4,4 mg per ruumiin painokilogramma päivässä ikäryhmittäin. Kuitenkin kuluttajat, joilla on suurempi altistus, kuten vauvat ja lapset, voivat altistua jopa 7,4 mg:aan per ruumiin painokilogramma päivässä. Asiantuntijat kuitenkin huomauttivat, että he todennäköisesti ovat yliarvioineet tämän riskin ottaessaan huomioon saatavilla olevan tieteellisen tiedon rajoitukset.”[4]
Erukahappoa esiintyy myös eläinten semiokemikaalina feromonina.
Lähteet
muokkaa- ↑ Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 399. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Arne Rousi: Auringonkukasta viiniköynnökseen, ravintokasvit ihmisen palveluksessa, s. 140. WSOY, 1998. ISBN 951-0-21295-4
- ↑ Lorenzon öljy -elokuvan tosielämän esikuva kuoli Yle Uutiset. 1.6.2008. Viitattu 19.2.2024.
- ↑ a b c Erucic acid a possible health risk for highly exposed children www.efsa.europa.eu. Viitattu 5.11.2024. (englanniksi)
- ↑ Erucic acid a possible health risk for highly exposed children | EFSA www.efsa.europa.eu. 9.11.2016. Viitattu 19.2.2024. (englanniksi)
- ↑ Quality of Western Canadian Canola 1997. Lehdistötiedote. http://publications.gc.ca/collections/Collection/A92-14-1997E.pdf
- ↑ Quality of western Canadian Canola 2015. Lehdistötiedote. http://publications.gc.ca/collections/collection_2016/ccg-cgc/A92-14-2015-eng.pdf
- ↑ Rapeseed Oil (Canola Oil): Uses, Benefits, and Downsides Healthline. 30.10.2019. Viitattu 5.10.2021. (englanniksi)
- ↑ Oikaisu komission asetukseen (EU) 2019/1870, annettu 7 päivänä marraskuuta 2019, asetuksen (EY) N:o 1881/2006 muuttamisesta ja oikaisemisesta siltä osin kuin on kyse erukahapon ja syaanivetyhapon enimmäismääristä tietyissä elintarvikkeissa Euroopan unionin virallinen lehti. 19.11.2019. Viitattu 10.3.2024. (suomeksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Erukahapon käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 28.1.2015.
- PubChem: Erucic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Erucic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Erucic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Erucic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Erucic acid (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Erukahappoa sisältäviä kasveja
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Erucic acid (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical – erucic acid (englanniksi)