Norbornadieeni
| Norbornadieeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bisyklo[2.2.1]hepta-2,5-dieeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1C2C=CC1C=C2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H8 |
| Moolimassa | 92,134 g/mol |
| Sulamispiste | –19,1 °C[2] |
| Kiehumispiste | 89,5 °C[2] |
| Tiheys | 0,906 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 0,201 g/l (25 °C)[3] |
Norbornadieeni (C7H8) on bisyklisiin dieeneihin kuuluva hiilivety. Sitä voidaan pitää norbornaanin ja norborneenin tyydyttymättömänä johdannaisena. Norbornadieeniä käytetään orgaanisessa synteesissä ja ligandina organometallikemiassa.
Valmistus, reaktioita ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Norbornadieeniä valmistetaan syklopentadieenin ja etyynin välisellä Diels–Alder-reaktiolla.[4]
Norbornadieeni toisiintuu kvadrisyklaaniksi UV-säteilyn ja herkistimen, kuten asetofenonin tai katalyyttien kuten rodiumin tai palladiumin vaikutuksesta. Reaktio on Woodward–Hoffmann-sääntöjen mukaan kielletty, mutta tapahtuu säteilytyksen ja siirtymämetallikatalyytin vaikutuksesta. Reaktio on reversiibeli ja kvadrisyklaani hajoaa lämmityksen tai UV-säteilytyksen vaikutuksesta takaisin norbornadieeniksi.[4][5][6]
Norbornadieeni muodostaa organometalliyhdisteitä lukuisten siirtymämetallien kanssa. Se on ainoa alkeeni, joka muodostaa komplekseja sekä raudan, ja ruteniumin että raskaampien siirtymämetallien, kuten hopean, rodiumin, palladiumin ja platinan kanssa. Norbornadieeni voi muodostaa komplekseja, joko molemmilla π-sidoksillaan, jolloin kompleksien rakenne on analoginen 1,5-syklo-oktadieenikompleksien kanssa tai vain toisella π-sidoksistaan.[7]
Norbornadieenistä voidaan valmistaa muun muassa hyönteismyrkkyjä. Esimerkiksi reaktio heksakloorisyklopentadieenin kanssa muodostaa tuotteena aldriiniä.[4] Se on myös diamantaanin[8] ja sumaneenin[9] synteesin lähtöaine. Norbornadieenin reaktio dikobolttioktakarbonyylikompleksin kanssa johti Pauson–Khand-reaktion kehittämiseen.[10]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2,5-norbornadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 9. elokuuta 2013.
- ↑ a b Physical properties: 2,5-Norbornadiene NLM Viitattu 26.07.2013
- ↑ 8,9,10-trinorborna-2,5-diene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 4.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 736, 921. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.08.2013). (englanniksi)
- ↑ Arno Behr: Catalysis, Homogeneous, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 08.08.2013
- ↑ Claibourne D. Smith: Quadricyclane. Organic Syntheses, 1988, Coll. Vol. 6. vsk, s. 962. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 09.08.2013. (englanniksi)
- ↑ E. W. Abel, M. A. Bennett & G. Wilkinson: Norbornadiene–metal complexes and some related compounds. Journal of Chemical Society, 1959, s. 3178-3182. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 09.08.2013. (englanniksi)
- ↑ Tamara M. Gund, Wilfried Thielecke &Paul v. R. Schleyer: Diamantane. Organic Syntheses, 1988, Coll. Vol. 6. vsk, s. 378. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 09.08.2013. (englanniksi)
- ↑ Hidehiro Sakurai, Taro Daiko & Toshikazu Hirao: A Synthesis of Sumanene, a Fullerene Fragment. Science, 2003, 301. vsk, nro 5641, s. 1878. (englanniksi)
- ↑ Ian J. S. Fairlamb,Jason M. Lynam: Organometallic chemistry, s. 93. RSCPublishing, 2010. ISBN 978-1-84755-950-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.08.2013). (englanniksi)