Diatsolidinyyliurea

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Diatsolidinyyliurea
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-[3,4-bis(hydroksimetyyli)-2,5-dioksoimidatsolidin-4-yyli]-1,3-bis(hydroksimetyyli)urea
CAS-numero 39236-46-9
PubChem CID 62277
SMILES O=C1N(C(=O)C(N(C(=O)NCO)CO)N1CO)CO
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H14N4O7
Moolimassa 278,232 g/mol
Kiehumispiste 98,8 °C[1]
Tiheys 1,23-1,25 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen[1]

Diatsolidinyyliurea (C8H14N4O7) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena kosmetiikassa ja biosidinä teollisuudessa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa diatsolidinyyliurea on väritöntä nestettä. Se liukenee erittäin hyvin veteen.[1] Diatsolidinyyliurea estää bakteerien kasvua, mikä johtuu muun muassa sen hajoamisessa muodostuvasta formaldehydistä. Yhdiste tehoaa sekä grampositiivisiin että gramnegatiivisiin bakteereihin sekä eräisiin homeisiin. Aine voi aiheuttaa ihon herkistymistä ja kosketusallergiaa.[2][3][4]

Diatsolidinyyliureaa valmistetaan allantoiinin ja formaldehydin välisellä reaktiolla emäksisissä olosuhteissa. Reaktiossa muodostuu myös imidatsolidinyyliureaa ja muita allantoiinin ja formaldehydin kondensaatiotuotteita.[4]

Diatsolidinyyliureaa käytetään säilöntäaineena esimerkiksi shampoissa, voiteissa ja meikeissä. Teollisuudessa sitä käytetään estämään biofilmin muodostumista sellu- ja metalliteollisuuden prosessivesiin.[1][2][4]

  1. a b c d e Michael Ash,Irene Ash: Handbook of preservatives, s. 353. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-66-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.7.2021). (englanniksi)
  2. a b Susan C. Smolinske: CRC Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients, s. 123. CRC Press, 1992. ISBN 0-8493-3585-X Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.7.2021). (englanniksi)
  3. Anton C. de Groot: Monographs in Contact Allergy, s. 221. CRC Press, 2021. ISBN 9781032078861 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.7.2021). (englanniksi)
  4. a b c Søren Vig Lehmann, Ulla Hoeck, Jens Breinholdt, Carl Erik Olsen & Bo Kreilgaard: Characterization and chemistry of imidazolidinyl urea and diazolidinyl urea. Contact Dermatitis, 2006, 54. vsk, nro 1, s. 50-58. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.7.2021.