Guanetidiini
| |
Guanetidiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-[2-(atsosan-1-yyli)etyyli]guanidiini[1] | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | C02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C10H22N4 |
| Moolimassa | 198,316 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 276–281 °C |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 3–30%[2] |
| Metabolia | Hepaattinen[2] |
| Puoliintumisaika | 1,5 vrk[2] |
| Ekskreetio | Renaalinen[2] |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Guanetidiini (C10H22N4) on guanidiinijohdannainen ja verenpainelääkkeenä käytettävä orgaaninen yhdiste.
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Guanetidiinisynteesin lähtöaine atsosiini alkyloidaan klooriasetonitriiliä käyttämällä, jolloin tuotteena muodostuu 1-atsosinyyliasetonitriiliä. Tämä molekyyli voidaan pelkistää litiumalumiinihydridillä 1-(2-aminoetyyli)atsosiiniksi, joka reagoidessaan S-metyylitiourean kanssa muodostaa guanetidiiniä.[3]
Vaikutusmekanismi ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Guanetidiini syrjäyttää noradrenaliinin vesikkeleistä ja estää sen vapautumista ja takaisin ottoa. Näin se estää noradrenaliinin pääsyn hermojen päätteisiin ja lieventää periferaalisten verisuonten supistumaa ja täten laskee verenpainetta. Guanetidiiniä käytetään keskivaikean tai vaikean ylipaineen hoitamiseen yksinään tai muiden lääkkeiden kanssa, joskin se on melko vähän käytetty lääkeaine. Sitä voidaan käyttää myös refleksidystrofiaan liittyvän kivun hoitoon.[2][4][5]
Sivuvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Guanetidiini voi aiheuttaa heikkouden ja väsymyksen tunnetta, bradykardiaa, huonovointisuutta ja oksentelua ja ejakulaation estymistä.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Guanethidine – Substance Summary NCBI. Viitattu 10. huhtikuuta 2011.
- ↑ a b c d e f William H. Frishman,Angela Cheng-Lai,James Nawarskas: Current Cardiovascular Drugs, s. 318. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-1-57340-998-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.04.2011). (englanniksi)
- ↑ Ṛuben Vardanyan,Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 173. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.04.2011). (englanniksi)
- ↑ Sylvia Tindell Nobles: Delmar's drug reference for health care professionals, s. 435. Cengage Learning, 2001. ISBN 978-0766825239 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.04.2011). (englanniksi)
- ↑ Timo Pohjolainen: Refleksidystrofia. Duodecim, 1995, 111. vsk, nro 18, s. 1783. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.4.2011.