Imidazol

Imidazola C₃N₂H₄ formulako konposatu organiko aromatikoa da, heteroziklo aromatikoen multzokoa. Diazol gisa sailkatzen eta ez du ondo ondoko nitrogeno-atomorik^[1].

Imidazol
Formula kimikoa	C3H4N2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno, karbono eta hidrogeno
Base konjokatua	Imidazolato
Mota	imidazole alkaloid (en)
Tautomeroa	4H-imidazole (en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	1,23 g/cm³
Momentu dipolarra	3,8 D
Fusio-puntua	90 °C 90,5 °C
Irakite-puntua	256 °C 257 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	3,8 D
Masa molekularra	68,037448 Da
Erabilera
Rola	Entzimen inhibitzaile
Identifikatzaileak
InChlKey	RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	288-32-4
ChemSpider	773
PubChem	795
Reaxys	103853
Gmelin	16069
ChEBI	1417
ChEMBL	CHEMBL540
RTECS zenbakia	NI3325000
ZVG	27150
DSSTox zenbakia	NI3325000
EC zenbakia	206-019-2
ECHA	100.005.473
CosIng	34566
MeSH	C029899
Human Metabolome Database	HMDB0001525
KNApSAcK	C00054098
UNII	7GBN705NH1
KEGG	C01589

Uretan disolbatzen den solido kolorgea da.

Produktu natural asko, alkaloideek bereziki, imidazol eraztunak dituzte beren egituretan. Botika askok ere, antibiotiko batzuk etsenplurako, izaten dute imidazol eraztuna beren egituretan.

Pirimidina eraztunarekin batzean purina eratzen du, naturako nitrogenodun heteroziklo ugariena dena^[2].

Bost begi dituen eraztuna da Imidazola eta bi tautomero ditu hidrogeno-atomoa nitrogeno batekin edo bestearekin era dezakeelako lotura. Oso polarra da, bere momentu dipolarra 3,67 D-ko izanik^[3]. Uretan oso disolbagarria da horren ondorioz.

Imidazola aromatikoa da eraztun laua duelako eta 6 π elektroi dituelako. Erresonantzia-egituretako batzuk behean erakusten dira:

Imidazola anfoterikoa da, hots, azido edo base bezala joka lezake. Azidoa denean 14,5 pKa du, azido karboxilikoak, fenolak eta imidak baino azidotasun txikiagoa du, baina alkoholak baino azidoagoa da.

Desprotonatzen bada imidazolido anioia eratzen du, piridina baino 6 bider basikoagoa dena. Basikotasuna kokatzen da elektroi-bikote bakartia duen nitrogenoan. Protonatzen bada imidazolio katioia eratzen da.

Imidazolaren anioiak zein katioiak gatzak eratzen dituzte. Lehenei imidazolato esaten zaie eta sodio imidazolatoa ( NaC₃H₃N₂) da ezagunena. Bigarrenen artean imidazolio kloruroa eta imidazolio nitratoa dira ezagunak, likido ioniko gisa eta karbeno egonkorren aitzindari gisa usatzen dira.

Heinrich Debus kimikari alemaniarrak sintetizatu zuen lehen aldiz Imidazola. Glioxala, formaldehidoa eta amoniakoa nahastu zituen^[4].

Erreakzionatzaileak dibentzoiloa, bentzaldehidoa eta amoniakoa badira 2,4,5-trifenilimidazola erdiesten da^[5].

Debusek abiatutako sintesibideaz gain beste batzuk ere aipa daitezke.

Adibidez, 1,2-diaminoalkenoak azido azetiko glazialetan alkoholekin, azido karboxilikoekin edo aldehidoekin tratatzen badira, imidazola eta bere deribatu ordezkatuak sintetiza daitezke. Deshidorgenazioa eragitek aluminioa edo platinoaren moduko katalizatzaileak behar izaten dira.

Nitrogenoan ordezkatzaileak dituzten α-aminozetonak eta formamida ere balia daitezke imidazola sintetizatzeko.

Imidazola konposatu biologiko inportante askoren parte da. Histidina aminoazidoa da nagusia, imidazoleko albo-kate bat baitauka. Histidina proteina eta entzima askotan dago eta hemoglobinaren egituran eta estekatze-funtzioetan ezinbesteko papera jokatzen du.

Imidazolaren deribatu ordezkatu asko oso erabilgarriak dira onddoen bidezko infekzioak tratatzeko^[6] .

• 1-metilimidazola
• 4-metilimidazola