Kloruro zianuriko

Kloruro zianuriko
Formula kimikoa	C3Cl3N3
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno, karbono eta kloro
Mota	konposatu heterozikliko
Ezaugarriak
Fusio-puntua	147 °C
Masa molekularra	182,916 Da
Erabilera
Rola	cross-linking reagent (en)
Arriskuak
NFPA 704	0 3 1
Identifikatzaileak
InChlKey	MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	108-77-0
ChemSpider	7666
PubChem	7954
Reaxys	124246
Gmelin	58964
ChEMBL	CHEMBL1530777
NBE zenbakia	2670
RTECS zenbakia	XZ1400000
ZVG	18330
DSSTox zenbakia	XZ1400000
EC zenbakia	203-614-9
ECHA	100.003.287
MeSH	C019309
Human Metabolome Database	HMDB0250617
UNII	5U4L4QHD6I

Kloruo zianurikoa konposatu organiko heteroziklikoa da (NCCl)₃ formula duena. Solido zuria da eta 1,3,5-triazinaren deribatu kloratua. IUPACen nomenklaturan 2,4,6-trikloro-1,3,5-triazina izendatzen da.^[1]

Zianogeno kloruroaren trimeroa da, hots, zianogeno klorurozko elkarri lotutako hiru molekulaz osatuta da. Atrazina herbizida ezagun eta istilotsuaren prekurtsorea da.

Sintesia

Kloruo zianurikoa bi urratsetan prestatzen da. Hidrogeno zianurotik abiatuta zianogeno kloruroa lortzen da zeina karbonozko katalizatzaile baten gainean eta tenperatura handitan trimerizatzen den.

HCN + Cl₂ → ClCN + HC

2005. urtean 200,000 tona ekoitzi ziren.

Erabilerak

Ekoizten den kloruro zianurikoaren % 70a triazina oinarrizko herbizidak produzitzeko baliatzen da, bereziki, atrazina ekoizteko. Erreakzio horren oinarria da kloruroa erraz desplazatzen dela aminen moduko nukleozaleak usatuta.

(ClCN)₃ + 2 RNH₂ → (RNHCN)(ClCN)₂ + RNH₃⁺Cl⁻

Triazinaren familiako beste herbizida batzuk ere, hala nola, simazina, anilazina eta kiromazina, antzeko moldean sintetizatzen dira^[2].

Klouro zianurikoa, halaber, tinduen eta saretze-agenteen prekurtsorea ere bada. Etsenplurako, paper zurietan edo detergenteetan erabiltzen diren zuritzaileak.

Sintesi organikoan ere erabiltzen da. Adibidez, alkoholak eta azido karboxilikoak alkil eta azil kloruro bihurtzeko erreaktibo espezializatua da.^[3]

Bestetik, kloruroak oso erraz ordezkatzen dira amina taldeekin eta horrela melaminaren deribatuak sintetiza daitezke.

Erreferentziak

↑ «CYANURIC CHLORIDE (2,4,6-Trichlorotriazine)» www.chemicalland21.com (Noiz kontsultatua: 2020-11-16).
↑ Ashford, Robert D.. (2011). Ashford's Dictionary of industrial chemicals.. (3rd ed. argitaraldia) Wavelength ISBN 978-0-9522674-3-0. PMC 727106578. (Noiz kontsultatua: 2020-11-16).
↑ (Ingelesez) Venkataraman, K.; Wagle, D. R.. (1979-01-01). «Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides» Tetrahedron Letters 20 (32): 3037–3040. doi:10.1016/S0040-4039(00)71006-9. ISSN 0040-4039. (Noiz kontsultatua: 2020-11-16).

Kanpo estekak

Datuak: Q419742
Multimedia: Cyanuric chloride / Q419742

[1] «CYANURIC CHLORIDE (2,4,6-Trichlorotriazine)» www.chemicalland21.com (Noiz kontsultatua: 2020-11-16).

[2] Ashford, Robert D.. (2011). Ashford's Dictionary of industrial chemicals.. (3rd ed. argitaraldia) Wavelength ISBN 978-0-9522674-3-0. PMC 727106578. (Noiz kontsultatua: 2020-11-16).

[3] (Ingelesez) Venkataraman, K.; Wagle, D. R.. (1979-01-01). «Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides» Tetrahedron Letters 20 (32): 3037–3040. doi:10.1016/S0040-4039(00)71006-9. ISSN 0040-4039. (Noiz kontsultatua: 2020-11-16).

[1]

[2]

[3]