Karbazol
Karbazol | |
---|---|
Formula kimikoa | C12H9N |
SMILES kanonikoa | 2D eredua |
MolView | 3D eredua |
Konposizioa | Nitrogeno eta karbono |
Mota | carbazole alkaloid (en) |
Tautomeroa | 3H-carbazole (en) , 8aH-carbazole (en) , 4aH-carbazole (en) eta 1H-carbazole (en) |
Ezaugarriak | |
Fusio-puntua | 243 °C 246,2 °C |
Irakite-puntua | 354,7 °C (101,325 kPa) |
Masa molekularra | 167,073 Da |
Erabilera | |
Rola | kantzerigeno |
Identifikatzaileak | |
InChlKey | UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N |
CAS zenbakia | 86-74-8 |
ChemSpider | 6593 |
PubChem | 6854 |
Reaxys | 3956 |
Gmelin | 27543 |
ChEBI | 102490 |
ChEMBL | CHEMBL243580 |
ZVG | 22820 |
EC zenbakia | 201-696-0 |
ECHA | 100.001.542 |
MeSH | C041514 |
Human Metabolome Database | HMDB0249614 |
KNApSAcK | C00024693 |
UNII | 0P2197HHHN |
KEGG | C08060 |
PDB Ligand | 9CA |
Karbazola konposatu organiko heterozikliko aromatikoa da, C12H9N formula duena. Hiru zikloz osatutako egitura du zeinetan bi bentzeno eraztun bost kidez osatutako nitrogenodun eraztun batekin fusionatuta daudenak. Solido kristalino zuria da, erraz sublimatzen dena. Argi ultramoreak fluroreszente eta fosforeszente bihurtzen du[1].
Karbazola naturan ikatz-mundrunaren eta tabakoaren kearen osagaien artean dago[2][3]. Halaber, bere deribatu batzuk alkaloideak dira, alkaloide karbazolikoak hain justu.
Ekoizpena
[aldatu | aldatu iturburu kodea]Molde gutxi dago karbazola ekoizteko modu ekonomikoki errentagarrian, izan ere, eskaera txikia baitu.
Ikatz-mundrunaren distilazioan, karbazola antrazenoaren frakzioan kontzentratzen da eta antrakinona ekoitzi baino lehen ezabatu behar da. Horrela lortutako karbazola da da erabilera industrialaren iturri nagusia[4].
Laborategian karbazola prestatzeko hainbat manera dago. Klasiko bat Borsche-Drechsel ziklazioa da. Lehen urratsean fenilhidrazina ziklohexanonarekin kndentsatzen da dagokion imina emateko. Bigarren urratsean azido klorhidrikoaren bidez eraztuna itxi egiten da tetrahidrokarbazola ekoitziz, zein minioaren bidez deshidrogenatu egiten da karbazola emanez[5].
Erabilera
[aldatu | aldatu iturburu kodea]Karbazola hainbat pigmentu eta tindu egiteko usa daiteke.
Polimeroen industrian N-binilkarbazola monomero gisa baliatzen da da polibinilkarbazola ekoizteko . Polimero hau LED orgainikoak fabrikatzeko usatzen da. Halaber, karbazola elektrokimikoki oxidatuz polimero eroaleak lor daitezke, baina ez dute industrian interes handirik eragin[2].
Erreferentziak
[aldatu | aldatu iturburu kodea]- ↑ (Ingelesez) PubChem. «Carbazole» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).
- ↑ a b (Ingelesez) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1. argitaraldia) Wiley 2000-06-15 doi: . ISBN 978-3-527-30385-4. (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).
- ↑ (Ingelesez) Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon. (2011-02). «Hazardous Compounds in Tobacco Smoke» International Journal of Environmental Research and Public Health 8 (2): 613–628. doi: . ISSN 1660-4601. (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).
- ↑ (Ingelesez) Kirk-Othmer, ed. (2001-01-26). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. (1. argitaraldia) Wiley doi: . ISBN 978-0-471-48494-3. (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).
- ↑ (Ingelesez) Borsche, W.. (1908-01). «Ueber Tetra‐ und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)» Justus Liebigs Annalen der Chemie 359 (1-2): 49–80. doi: . ISSN 0075-4617. (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).