Treonina

Treonina
Nombre IUPAC
	Ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico
General
Símbolo químico	Thr o T
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C4H9NO3
Identificadores
Número CAS	72-19-5
ChEBI	57926 16857, 57926
ChEMBL	CHEMBL291747
ChemSpider	6051
DrugBank	DB00156
PubChem	6971019 6288, 6971019
UNII	2ZD004190S TFM6DU5S6A, 2ZD004190S
KEGG	C00188 D00041, C00188
	InChI InChI=InChI=1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1; Key: AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	119,12 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Sí
Esencial	Sí
Codón	ACU, ACA, ACC, y ACG
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La treonina (abreviada Thr o T)^[2] es uno de los veinte aminoácidos que componen las proteínas; su cadena lateral es hidrófila. Está codificada en el ARN mensajero como ACU, ACC, ACA o ACG.

La L-treonina (levo treonina) se obtiene casi preferentemente mediante un proceso de fermentación por parte de los microorganismos (por ejemplo levaduras modificadas genéticamente), aunque también puede obtenerse por aislamiento a partir de hidrolizados de proteínas para su uso farmacéutico.

Historia

La treonina fue el último de los 20 aminoácidos proteinogénicos comunes descubiertos en 1935 por el estadounidense William Cumming Rose, colaborando con Curtis Meyer y William Rose. El aminoácido treonina fue nombrado porque era similar en estructura a la treosa, un monosacárido de cuatro carbonos o carbohidrato con fórmula molecular C
4H
8O
4.^[3]

Biosíntesis

Como un aminoácido esencial, treonina no es sintetizado en suficiente cantidad en humanos, por lo que debe ingerirse en proteínas que consume. En plantas y microorganismos, la treonina es sintetizada a partir del ácido aspártico por la vía α-Aspartil-semialdehído y homoserina. Enzimas involucradas en su síntesis incluyen:^[4] La Treonina actúa conjuntamente con otros dos aminoácidos: la metionina y el ácido aspartico ejerciendo labor de metabolizar las grasas que se depositan en órganos como el hígado.

Asparto quinasa
α-Aspartil-semialdehído deshidrogenasa
Homoserina deshidrogenasa
Homoserina quinasa
Treonina sintasa

Fuentes

Entre los alimentos ricos en treonina, se incluyen el requesón, las aves, el pescado, la carne, las lentejas y las semillas de sésamo.

Enfermedades metabólicas

La degradación de la treonina está alterada en las siguientes enfermedades metabólicas:

Referencias

↑ Número CAS
↑ "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595
↑ Meyer, Curtis (20 de julio de 1936). «The Spatial Configuation of Alpha-Amino-Beta-Hydroxy-n-Butyric Acid». Journal of Biological Chemistry 115 (3).
↑ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6

Enlaces externos

Biosíntesis de Treonina

Datos: Q186521
Multimedia: Threonine / Q186521

[1] Número CAS

[2] "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595

[3] Meyer, Curtis (20 de julio de 1936). «The Spatial Configuation of Alpha-Amino-Beta-Hydroxy-n-Butyric Acid». Journal of Biological Chemistry 115 (3).

[4] Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6

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