Jervina

Jervina
Nombre IUPAC
	(2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11a,11b-Hexadecahidro-3-hidroxi-3',6',10,11b-tetrametil-espiro[9H-benzo[a]fluoreno-9,2'(3'H)-furo[3,2-b]piridin]-11(1H)-ona
General
Fórmula semidesarrollada	C27H39NO3
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	469-59-0
Número RTECS	WG9700000
ChEBI	6088
ChEMBL	CHEMBL186779
ChemSpider	9694
PubChem	10098
UNII	19V3ECX465
KEGG	C10811
	InChI InChI=InChI=1S/C27H39NO3/c1-14-11-21-24(28-13-14)16(3)27(31-21)10-8-19-20-6-5-17-12-18(29)7-9-26(17,4)23(20)25(30)22(19)15(27)2/h5,14,16,18-21,23-24,28-29H,6-13H2,1-4H3/t14-,16+,18-,19-,20-,21+,23+,24-,26-,27-/m0/s1; Key: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas
Masa molar	425,6 g/mol
Punto de fusión	573 K (300 °C)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La jervina/jervin es un esteroidal aislado de diversas plantas del género Veratrum. Es similar a la ciclopamina, también presente en el género . Su estructura fue elucidada por Fried en 1953.^[2]

Efectos fisiológicos

La jervina es un potente teratógeno implicado con defectos natales cuando es consumuida por animales en un cierto periodo de tiempo en su gestación. En casos severos puede causar ciclopía y holoprosencefalia.^[3] LD₅₀ = 9.3 mg/kg.^[4]

Referencias JERVIN S. MARQUEZ PEREZ

↑ Número CAS
↑ Josef Fried, Anna Klingsberg (1953). «The Structure of Jervine. III. Degradation to Nitrogen-free Derivatives». J. Am. Chem. Soc. 75 (20): 4929-4938. doi:10.1021/ja01116a017.
↑ Chen, J; Taipale, J; Cooper, M. (2002). «Inhibition of Hedgehog Signaling by direct binding of Cyclopamine to Smoothened». Genes Dev. 16 (21): 2743-2748. PMC 187469. PMID 12414725. doi:10.1101/gad.1025302.
↑ Goutier, R. (1950). «Sensitization to potassium ions and decurarization by some veratrum alkaloids». Brit. J. Pharmacol. 5: 33-36.

Datos: Q3278036

[1] Número CAS

[2] Josef Fried, Anna Klingsberg (1953). «The Structure of Jervine. III. Degradation to Nitrogen-free Derivatives». J. Am. Chem. Soc. 75 (20): 4929-4938. doi:10.1021/ja01116a017.

[3] Chen, J; Taipale, J; Cooper, M. (2002). «Inhibition of Hedgehog Signaling by direct binding of Cyclopamine to Smoothened». Genes Dev. 16 (21): 2743-2748. PMC 187469. PMID 12414725. doi:10.1101/gad.1025302.

[4] Goutier, R. (1950). «Sensitization to potassium ions and decurarization by some veratrum alkaloids». Brit. J. Pharmacol. 5: 33-36.

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