Hesperidina (flavonoide)

Hesperidina
Nombre IUPAC
	(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
General
Otros nombres	Hesperetin 7-rutinosido
Fórmula molecular	C; 28H; 34O; 15
Identificadores
Número CAS	520-26-3
ChEBI	28775
ChEMBL	449317
ChemSpider	10176
DrugBank	DB04703
PubChem	10621
UNII	E750O06Y6O
KEGG	D01038
	SMILES O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
	InChI InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1; Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	610,18977 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La hesperidina es una flavanona glucósido encontrada en frutos cítricos. Su forma aglicona se llama hesperetina. Su nombre se deriva de la palabra "hesperidio", por la fruta producida por los árboles de cítricos.

La hesperidina fue aislada por primera vez en 1828 por el químico francés Lebreton de la capa interna blanca de las cáscaras de cítricos (mesocarpio).^[3]

Se cree que la hesperidina juega un papel en la defensa de la planta.

Fuentes

en Rutaceae

700 - 2,500 ppm en el fruto de Citrus aurantium L.^[4]
en zumo de naranja de (Citrus sinensis)
en Zanthoxylum gilletii^[5]
en limón^[6]
en la lima^[6]
en las hojas de Agathosma serratifolia

en Lamiaceae

La menta también contiene hesperidina.^[7]

Metabolismo

Hesperidina 6-O-alfa-L-rhamnosil-beta-D-glucosidasa es una enzima que utiliza hesperidina y H₂O para producir hesperetina y rutinosa. Se encuentra en la especie de hyphomycetes Stilbella fimetaria.

Fuentes

Como flavanona se encuentra en los cítricos (como naranjas, limones o toronjas), hesperidina está bajo investigación de laboratorio por sus posibles propiedades biológicas.^[8]^[9]^[10]^[11]^[12]^[13]^[14]^[13]

Referencias

↑ Inderjit, Dakshini, K. M. (1991). «Hesperetin 7-rutinoside (hesperidin) and taxifolin 3-arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed, Pluchea lanceolata (DC) C.B. Clarke (Asteraceae)». J Chem Ecol 17 (8): 1585-91. PMID 24257882. doi:10.1007/BF00984690.
↑ Número CAS
↑ Lebreton (1828). Journal de Pharmacie et de sciences accessories 14: 377ff.
↑ «Citrus aurantium L.». Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. 6 de octubre de 2014. Archivado desde el original el 10 de noviembre de 2004.
↑ Tringali, C.; Spatafora, C.; Calì, V.; Simmonds, M. S. (2001). «Antifeedant constituents from Fagara macrophylla». Fitoterapia 72 (5): 538-43. PMID 11429249. doi:10.1016/S0367-326X(01)00265-9.
↑ ^a ^b Peterson, J. J.; Beecher, G. R.; Bhagwat, S. A.; Dwyer, J. T.; Gebhardt, S. E.; Haytowitz, D. B.; Holden, J. M. (2006). «Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature». Journal of Food Composition and Analysis 19 (Supplement): S74-S80. doi:10.1016/j.jfca.2005.12.009.
↑ Dolzhenko, Y.; Bertea, C. M.; Occhipinti, A.; Bossi, S.; Maffei, M. E. (2010). «UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.)». Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology 100 (2): 67-75. doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003.
↑ Benavente-García, O.; Castillo, J. (2008). "Update on Uses and Properties of Citrus Flavonoids: New Findings in Anticancer, Cardiovascular, and Anti-inflammatory Activity". Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (15): 6185–205. doi:10.1021/jf8006568. PMID 18593176.
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↑ Roohbakhsh, A.; Parhiz, H.; Soltani, F.; Rezaee, R.; Iranshahi, M. (2014). "Neuropharmacological properties and pharmacokinetics of the citrus flavonoids hesperidin and hesperetin — A mini-review". Life Sciences 113 (1–2): 1–6. doi:10.1016/j.lfs.2014.07.029. PMID 25109791
↑ Febriansah, R; Putri, D. D.; Sarmoko; Nurulita, N. A.; Meiyanto, E; Nugroho, A. E. (2014). "Hesperidin as a preventive resistance agent in MCF-7 breast cancer cells line resistance to doxorubicin". Asian Pacific journal of tropical biomedicine 4 (3): 228–33. doi:10.1016/S2221-1691(14)60236-7 (inactive 2014-11-18). PMC 3868794. PMID 25182442.
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↑ Zeng, W. F.; Navaratne, K.; Prayson, R. A.; Weil, R. J. (2006). "Aurora B expression correlates with aggressive behaviour in glioblastoma multiforme". Journal of Clinical Pathology 60 (2): 218. doi:10.1136/jcp.2006.036806

Enlaces externos

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Estructura y propiedades de la hesperidina – Nature.tienda

Datos: Q385937
Multimedia: Hesperidin / Q385937

[1] Inderjit, Dakshini, K. M. (1991). «Hesperetin 7-rutinoside (hesperidin) and taxifolin 3-arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed, Pluchea lanceolata (DC) C.B. Clarke (Asteraceae)». J Chem Ecol 17 (8): 1585-91. PMID 24257882. doi:10.1007/BF00984690.

[2] Número CAS

[3] Lebreton (1828). Journal de Pharmacie et de sciences accessories 14: 377ff.

[4] «Citrus aurantium L.». Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. 6 de octubre de 2014. Archivado desde el original el 10 de noviembre de 2004.

[Corrado_Tringali_2001,_Pages_538-5] Tringali, C.; Spatafora, C.; Calì, V.; Simmonds, M. S. (2001). «Antifeedant constituents from Fagara macrophylla». Fitoterapia 72 (5): 538-43. PMID 11429249. doi:10.1016/S0367-326X(01)00265-9.

[Pearson_2006_S74-S80-6] Peterson, J. J.; Beecher, G. R.; Bhagwat, S. A.; Dwyer, J. T.; Gebhardt, S. E.; Haytowitz, D. B.; Holden, J. M. (2006). «Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature». Journal of Food Composition and Analysis 19 (Supplement): S74-S80. doi:10.1016/j.jfca.2005.12.009.

[7] Dolzhenko, Y.; Bertea, C. M.; Occhipinti, A.; Bossi, S.; Maffei, M. E. (2010). «UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.)». Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology 100 (2): 67-75. doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003.

[8] Benavente-García, O.; Castillo, J. (2008). "Update on Uses and Properties of Citrus Flavonoids: New Findings in Anticancer, Cardiovascular, and Anti-inflammatory Activity". Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (15): 6185–205. doi:10.1021/jf8006568. PMID 18593176.

[9] Hwang, S. L.; Shih, P. H.; Yen, G. C. (2012). "Neuroprotective Effects of Citrus Flavonoids". Journal of Agricultural and Food Chemistry 60 (4): 877–85. doi:10.1021/jf204452y. PMID 22224368.

[10] Roohbakhsh, A.; Parhiz, H.; Soltani, F.; Rezaee, R.; Iranshahi, M. (2014). "Neuropharmacological properties and pharmacokinetics of the citrus flavonoids hesperidin and hesperetin — A mini-review". Life Sciences 113 (1–2): 1–6. doi:10.1016/j.lfs.2014.07.029. PMID 25109791

[11] Febriansah, R; Putri, D. D.; Sarmoko; Nurulita, N. A.; Meiyanto, E; Nugroho, A. E. (2014). "Hesperidin as a preventive resistance agent in MCF-7 breast cancer cells line resistance to doxorubicin". Asian Pacific journal of tropical biomedicine 4 (3): 228–33. doi:10.1016/S2221-1691(14)60236-7 (inactive 2014-11-18). PMC 3868794. PMID 25182442.

[12] Fu, J.; Bian, M.; Jiang, Q.; Zhang, C. (2007). "Roles of Aurora Kinases in Mitosis and Tumorigenesis". Molecular Cancer Research 5: 1. doi:10.1158/1541-7786.MCR-06-0208.

[Park_1-13] Park, H. J.; Kim, M. -J.; Ha, E.; Chung, J. -H. (2008). "Apoptotic effect of hesperidin through caspase3 activation in human colon cancer cells, SNU-C4". Phytomedicine 15: 147. doi:10.1016/j.phymed.2007.07.061.

[14] Zeng, W. F.; Navaratne, K.; Prayson, R. A.; Weil, R. J. (2006). "Aurora B expression correlates with aggressive behaviour in glioblastoma multiforme". Journal of Clinical Pathology 60 (2): 218. doi:10.1136/jcp.2006.036806

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